Inledning
Syntesen av 5-MeO-Tryptamin från melatonin är en process som är av stort intresse inom organisk kemi och farmakologi. 5-MeO-Tryptamin, en naturligt förekommande förening som finns i vissa växter och djur, har uppmärksammats för sina potentiella terapeutiska tillämpningar, särskilt vid behandling av olika neurologiska och psykologiska störningar. Melatonin, ett hormon som främst är känt för sin roll i regleringen av sömn- och vakenhetscykler, fungerar som en lättillgänglig prekursor för syntesen av 5-MeO-Tryptamin. Den här artikeln utforskar den syntetiska vägen från melatonin till 5-MeO-Tryptamine och diskuterar nyckelreaktion.
Reagenser.
Syntesen av 5-MeO-Tryptamin från melatonin är en process som är av stort intresse inom organisk kemi och farmakologi. 5-MeO-Tryptamin, en naturligt förekommande förening som finns i vissa växter och djur, har uppmärksammats för sina potentiella terapeutiska tillämpningar, särskilt vid behandling av olika neurologiska och psykologiska störningar. Melatonin, ett hormon som främst är känt för sin roll i regleringen av sömn- och vakenhetscykler, fungerar som en lättillgänglig prekursor för syntesen av 5-MeO-Tryptamin. Den här artikeln utforskar den syntetiska vägen från melatonin till 5-MeO-Tryptamine och diskuterar nyckelreaktion.
Reagenser.
- Natriumhydroxid (NaOH) 40 g.
- n-butanol 300 ml.
- Melatonin (cas 73-31-4) 60 g.
- Destillerat vatten 100 mL.
- Isopropanol (IPA) ~300 mL.
- Saltsyra (konc. HCl 37%) 50 ml.
- Aceton ~500 mL.
Utrustning och glasvaror.
- Kolv med rund botten 500 mL.
- Retortstativ och klämma för fastsättning av apparatur;
- Magnetisk omrörare;
- Separeringstratt 500 mL;
- Återflödeskondensor;
- Glasstav och spatel;
- Värmeplatta;
- Termometer av laboratoriekvalitet (upp till 150 °C);
- Laboratorievåg (0,1-200 g är lämpligt);
- Mätcylinder 100 mL;
- Tratt;
- Filterpapper;
- pH-indikatorpapper;
- Rotovap-maskin (tillval);
- Destillationssats;
- Vakuumkälla;
- Buchnerkolv och tratt;
- Bägare 100 ml x2; 250 ml x2;
- TLC-sats (tillval);
Förfaranden försyntes
1. Natriumhydroxid (NaOH) 40 g flingor tillsätts till n-butanol 300 mL i en 500 mL kolv. Blandningen värms upp till 80 °C och omrörs magnetiskt under 15 minuter.
2. Melatonin tillsätts långsamt till kolven, några gram i en portion. Melatoninportionerna måste vara helt upplösta före nästa portion. Allt melatonin 60 g tillsätts efter en långsam sekventiell tillsats ~20 min.
3. Tjock, starkt färgad reaktionsblandning återflödas vid ~110 °C i 2 timmar.
4. Reaktionsblandningen har delvis stelnat efter 2 timmar och blivit mycket tjock. Lite butanol tillsätts för att åter lösa upp en uppslamning och låt lösningen omröras i ytterligare 15 minuter.
5. TLC tas vid detta tillfälle och fullständig omvandling av startmaterialet till produkt kontrolleras.
6 . Den externa uppvärmningen stängs av och destillerat vatten 100 mL tillsätts. Blandningen omrörs under 10 min. Lösningen blir mindre viskös och ett vattenskikt separeras ut.
7 . Vattenskiktet separeras med hjälp av en separeringstratt. Därefter tillsätts butanol tillbaka till reaktionskolven ochdestillationen sätts igång. Hälften av butanolen destillerasbort tills vätskan blir mycket tjock. Blandningen kyls och kristaller av mexaminfri bas bildas.
8 . Isopropanol (IPA) 50 mL tillsätts till lösningen. Kolven värms upp så att kristallerna löses upp igen.
9. Saltsyra (konc. HCl 37%) 50 mL späds med IPA 100 mL. Syralösningen tillsätts långsamt till mexaminblandningen i reaktionskolven. Blandningen omrörs väl. Syran tillsätts tillspH blir surt ( 30-40 ml konc. HCl krävs) och lösningens färg ändras till mörkt purpurfärgad med synlig kristallbildning av mexaminhydroklorid.
10. Blandningen späds med aceton 100 mL. Kolven placeras i en frys över natten.
11. Kristallerna vakuumfiltreras nästa dag, tvättas med IPA 50 mL och aceton 3x100 mL. Produkten torkas och ett silvergrått, gnistrande kristallint material på 38 g erhålls.
12. Ett filtrat (IPA och aceton) koncentreras, späds med aceton och placeras i frysen. De sekundära kristallerna tvättas som tidigare (steg 11) och torkas till en konstant vikt 7 g. Materialet är mörkare, har en matt solbränna och är mindre kristallint än produkten från den första filtreringsbatchen. Hur som helst har denna produkt en lämplig renhet för användning i ett nästa steg. Den återvunna mexaminhydrokloriden kan omkristalliseras i isopropanol eller etanol för att avlägsna färg och biprodukter. 5-MeO-Tryptamine * HCl totalt utbyte är 45g (92%).
2. Melatonin tillsätts långsamt till kolven, några gram i en portion. Melatoninportionerna måste vara helt upplösta före nästa portion. Allt melatonin 60 g tillsätts efter en långsam sekventiell tillsats ~20 min.
3. Tjock, starkt färgad reaktionsblandning återflödas vid ~110 °C i 2 timmar.
4. Reaktionsblandningen har delvis stelnat efter 2 timmar och blivit mycket tjock. Lite butanol tillsätts för att åter lösa upp en uppslamning och låt lösningen omröras i ytterligare 15 minuter.
5. TLC tas vid detta tillfälle och fullständig omvandling av startmaterialet till produkt kontrolleras.
6 . Den externa uppvärmningen stängs av och destillerat vatten 100 mL tillsätts. Blandningen omrörs under 10 min. Lösningen blir mindre viskös och ett vattenskikt separeras ut.
7 . Vattenskiktet separeras med hjälp av en separeringstratt. Därefter tillsätts butanol tillbaka till reaktionskolven ochdestillationen sätts igång. Hälften av butanolen destillerasbort tills vätskan blir mycket tjock. Blandningen kyls och kristaller av mexaminfri bas bildas.
8 . Isopropanol (IPA) 50 mL tillsätts till lösningen. Kolven värms upp så att kristallerna löses upp igen.
9. Saltsyra (konc. HCl 37%) 50 mL späds med IPA 100 mL. Syralösningen tillsätts långsamt till mexaminblandningen i reaktionskolven. Blandningen omrörs väl. Syran tillsätts tillspH blir surt ( 30-40 ml konc. HCl krävs) och lösningens färg ändras till mörkt purpurfärgad med synlig kristallbildning av mexaminhydroklorid.
10. Blandningen späds med aceton 100 mL. Kolven placeras i en frys över natten.
11. Kristallerna vakuumfiltreras nästa dag, tvättas med IPA 50 mL och aceton 3x100 mL. Produkten torkas och ett silvergrått, gnistrande kristallint material på 38 g erhålls.
12. Ett filtrat (IPA och aceton) koncentreras, späds med aceton och placeras i frysen. De sekundära kristallerna tvättas som tidigare (steg 11) och torkas till en konstant vikt 7 g. Materialet är mörkare, har en matt solbränna och är mindre kristallint än produkten från den första filtreringsbatchen. Hur som helst har denna produkt en lämplig renhet för användning i ett nästa steg. Den återvunna mexaminhydrokloriden kan omkristalliseras i isopropanol eller etanol för att avlägsna färg och biprodukter. 5-MeO-Tryptamine * HCl totalt utbyte är 45g (92%).
Attachments
Last edited by a moderator:
