Může STAB nahradit NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Pokud vím, STAB je mnohem dražší a NaBH4 je pro váš účel docela dobrý

 

[UWe9o12jkied91d]

Čína ji má za stejnou cenu, nejsem si jistý, s kým mluvíte, ale nebude redukovat nitro, pouze ketony.

 

[UWe9o12jkied91d]

Ano, aktualizoval jsem všechny o stavu této Můj poznatek byl, že nedokáže redukovat nitro na amino, ale pro bezvodé iminové způsoby je dobrý a velmi mírný.
V literatuře jsou zprávy o tom, že redukuje nitro na amino, ale v přítomnosti kyseliny octové, což jsem nezkoušel.

 

[ZRG]

V chemii se moc nevyznám, každopádně obvod s použitím p2np, STAB a hydridu mědi se obnoví i bez švýcarského mozku, ne?

 

[ZRG]

V mém překladu může být něco špatně, myslím, že p2np nelze pomocí STABu redukovat na amfetamin, že?

 

[UWe9o12jkied91d]

Ne, podle mých zjištění to za normálních podmínek nejde, v literatuře se uvádí, že v přítomnosti GAA ano, ale nezkoušel jsem to.

 

[ZRG]

No, stále nemohu najít odpověď, kterou hledám, protože se o to nikdo nepokusil.

 

[UWe9o12jkied91d]

Myslíte si, že se k vám vztahuju ze snu? Zkoušel jsem to a nefungovalo to, pravděpodobně to s kyselinou acetovou bude do jisté míry fungovat, ale ne uspokojivě.
Krátká odpověď: Ne.

 

[K-Cyanide]

Pro vaši informaci, pokud někdo potřebuje STAB, lze jej poměrně snadno připravit z toluenu (nebo THF) , NaBH4 a GAA ve stechiometrickém množství. Zde je stručný popis:

Příprava triacetoxyborohydridu sodného (STAB)

K suspenzi 37,83 g (1 mol) borohydridu sodného v 500 ml suchého toluenu se za intenzivního míchání po kapkách přidá 180,12 g ( 3 mol) GAA. Teplota se udržuje pod 30 °C a v případě potřeby se chladí zvenčí. Po zastavení vývinu plynu (asi 20 minut) se suspendovaný triacetoxyborohydrid sodný (STAB) izoluje vakuovou filtrací a jednou se promyje suchým EtOAc. Filtrační koláč se vysuší do konstantní hmotnosti ve vakuu.

Výtěžek: Pokud jsou použita suchá činidla a činidla jsou přesně odměřena, je výtěžnost téměř kvantitativní.

 

[41Dxflatline]

Existují i další zdroje boranu. Třeba dekaboran? Tetrahydroxydiboron? Možná aminodiborany, které lze poněkud snadno syntetizovat z amoniakálního boranu. Viz strana 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf. Nejsem chemik, takže nevím, jak dobře fungují na nitrosloučeniny.

Srovnání STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Zajímavé kousky o STABu, například způsoby, jak výrazně zkrátit reakční časy, proč se používá GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination.