Kan STAB ersätta NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB är mycket dyrare så vitt jag vet och NaBH4 är ganska bra för ditt syfte

 

[UWe9o12jkied91d]

Kina har det för samma pris, jag är inte säker på vem du pratar med men det kommer inte att minska nitro, bara ketoner.

 

[UWe9o12jkied91d]

Ja, jag har uppdaterat alla om statusen för detta. Mina resultat var att det inte kan minska nitro till amino men för de vattenfria iminvägarna är det bra och mycket milt.
Det finns rapporter om att det i litteraturen reducerar nitro till amino men i närvaro av ättiksyra, vilket jag inte har provat.

 

[ZRG]

Jag kan inte kemi särskilt bra, men kretsen med p2np, STAB och kopparhydrid återställs väl ändå utan schweizisk hjärna, eller hur?

 

[ZRG]

Det kan vara något fel på min översättning, jag menar p2np kan väl inte reduceras till amfetamin med hjälp av STAB?

 

[UWe9o12jkied91d]

Nej, det kan inte under normala förhållanden från mina resultat. Det finns litteratur som säger att det kan i närvaro av GAA men jag har inte försökt.

 

[ZRG]

Jag kan fortfarande inte hitta det svar jag söker, för ingen har försökt

 

[UWe9o12jkied91d]

Tror du att jag berättar för dig från en dröm? Jag har försökt och det fungerade inte, förmodligen med acetocsyra kommer att fungera till viss del men inte tillfredsställande.
Kort svar: Nej, det gör det inte.

 

[K-Cyanide]

Om någon behöver STAB, kan det beredas ganska enkelt med Toluen (eller THF), NaBH4 och GAA i stökiometriska mängder. Här är en kort uppskrivning:

Beredning av natriumtriacetoxiborhydrid (STAB)

Till en suspension av 37,83 g (1 mol) natriumborhydrid i 500 ml torr toluen tillsätts 180,12 g (3 mol) GAA droppvis under kraftig omrörning. Temperaturen hålls under 30°C med extern kylning vid behov. När gasutvecklingen upphör, ca 20 minuter, isoleras den suspenderade natriumtriacetoxiborhydriden (STAB) genom vakuumfiltrering och tvättas en gång med torr EtOAc. Filterkakan torkas till konstant vikt under vakuum.

Utbytet: Nära kvantitativ, om torra reagenser används och reagenserna mäts ut noggrant.

 

[41Dxflatline]

Det finns andra källor till boran också. Decaboran kanske? Tetrahydroxydiboron? Kanske aminodiboranater som kan syntetiseras något enkelt från ammoniakboran. Se sidan 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Jag är ingen kemist så jag vet inte hur bra dessa fungerar på nitroföreningar.

Jämförelser mellan STAB och NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Intressanta STAB-bitar som sätt att avsevärt förkorta reaktionstiderna, varför GAA används: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination