Le STAB peut-il remplacer le NaBh4 ? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Le STAB est beaucoup plus cher, pour autant que je sache, et le NaBH4 convient très bien à votre objectif.

 

[UWe9o12jkied91d]

La Chine l'a pour le même prix, je ne sais pas à qui vous vous adressez mais il ne réduira pas les nitro, seulement les cétones.

 

[UWe9o12jkied91d]

Oui, j'ai mis tout le monde au courant de l'état de la situation. Mes conclusions étaient qu'il ne peut pas réduire le nitro en amino, mais pour les voies de l'imine anhydre, il est bon et très doux.
Il y a des rapports dans la littérature sur la réduction de nitro en amino mais en présence d'acide acétique, ce que je n'ai pas essayé.

 

[ZRG]

Je ne connais pas très bien la chimie, de toute façon, le circuit utilisant p2np, STAB et l'hydrure de cuivre est restauré sans Swiss brain, n'est-ce pas ?

 

[ZRG]

Il y a peut-être quelque chose qui ne va pas dans ma traduction, je veux dire que le p2np ne peut pas être réduit en amphétamine en utilisant le STAB, n'est-ce pas ?

 

[UWe9o12jkied91d]

Non, il ne peut pas dans des conditions normales d'après ce que j'ai constaté. Il y a de la littérature qui dit qu'il peut en présence de GAA, mais je n'ai pas essayé.

 

[ZRG]

Eh bien, je n'ai toujours pas trouvé la réponse que je cherchais, parce que personne n'a essayé

 

[UWe9o12jkied91d]

Pensez-vous que je vous parle d'un rêve ? J'ai essayé et cela n'a pas fonctionné, probablement avec de l'acide acétylique, cela fonctionnera dans une certaine mesure, mais pas de manière satisfaisante.
Réponse courte : Non.

 

[K-Cyanide]

Pour information, si quelqu'un a besoin de STAB, il peut être préparé assez facilement avec du toluène (ou du THF), du NaBH4 et du GAA en quantités stœchiométriques. Voici un bref résumé :

Préparation du triacétoxyborohydrure de sodium (STAB)

A une suspension de 37,83 g (1 mol) de borohydrure de sodium dans 500 ml de toluène sec sont ajoutés 180,12 g (3 mol) de GAA goutte à goutte sous agitation vigoureuse. La température est maintenue en dessous de 30°C avec un refroidissement externe si nécessaire. Lorsque le dégagement de gaz cesse, environ 20 minutes, le triacétoxyborohydrure de sodium (STAB) en suspension est isolé par filtration sous vide et lavé une fois avec de l'EtOAc sec. Le gâteau de filtration est séché jusqu'à poids constant sous vide.

Rendement : Presque quantitatif, si des réactifs secs sont utilisés et si les réactifs sont mesurés avec précision.

 

[41Dxflatline]

Il existe également d'autres sources de borane. Le décaborane peut-être ? Le tétrahydroxydiboron ? Peut-être des aminodiboranates qui peuvent être synthétisés assez facilement à partir du borane ammoniacal. Voir page 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Je ne suis pas chimiste et je ne sais donc pas si ces produits sont efficaces sur les composés nitrés.

Comparaisons STAB / NaBH4 : https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Informations intéressantes sur le STAB, comme les moyens de raccourcir considérablement les temps de réaction, la raison pour laquelle le GAA est utilisé : https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination