¿Puede el STAB sustituir al NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Por lo que sé, el STAB es mucho más caro y el NaBH4 es bastante bueno para tu propósito.

 

[UWe9o12jkied91d]

china lo tiene por el mismo precio, no estoy seguro de con quien estas hablando pero no reduce nitro, solo cetonas.

 

[UWe9o12jkied91d]

Sí, he actualizado a todos sobre el estado de este.Mis hallazgos fueron que no puede reducir nitro a amino pero para las formas de imina anhidra es bueno y muy suave.
Hay informes de que en la literatura la reducción de nitro a amino, pero en presencia de ácido acético, que no he probado.

 

[ZRG]

No sé química muy bien, de todos modos, el circuito utilizando p2np, STAB e hidruro de cobre se restaura sin cerebro suizo, ¿verdad?

 

[ZRG]

Puede que haya algo mal en mi traducción, quiero decir que el p2np no puede reducirse a anfetamina utilizando STAB, ¿verdad?

 

[UWe9o12jkied91d]

No, no puede en condiciones normales, según mis averiguaciones. Hay literatura que dice que puede en presencia de GAA, pero no lo he probado.

 

[ZRG]

Sigo sin encontrar la respuesta que busco, porque nadie ha intentado

 

[UWe9o12jkied91d]

¿Cree que se lo estoy contando desde un sueño? Lo he intentado y no ha funcionado, probablemente con ácido acetoc funcionará hasta cierto punto pero no satisfactoriamente.
Respuesta corta: No.

 

[K-Cyanide]

Para su información, si alguien necesita STAB, se puede preparar fácilmente con tolueno (o THF), NaBH4 y GAA en cantidades estequiométricas. Aquí hay una breve reseña:

Preparación de triacetoxiborohidruro sódico (STAB)

A una suspensión de 37,83 g (1 mol) de borohidruro sódico en 500 ml de tolueno seco se añaden 180,12 g ( 3 mol) de GAA gota a gota mientras se agita enérgicamente. La temperatura se mantiene por debajo de 30°C con refrigeración externa cuando es necesario. Cuando cesa la evolución de gas, unos 20 minutos, se aísla el triacetoxiborohidruro sódico (STAB) en suspensión por filtración al vacío y se lava una vez con EtOAc seco. La torta de filtración se seca al vacío hasta peso constante.

Rendimiento: Casi cuantitativo, si se utilizan reactivos secos y los reactivos se miden con precisión.

 

[41Dxflatline]

También hay otras fuentes de borano. ¿Quizás el decaborano? ¿Tetrahidroxidiborón? Tal vez aminodiboranatos, que pueden sintetizarse con cierta facilidad a partir de borano amoniacal. Véase la página 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf No soy químico, así que no sé qué tal funcionan con compuestos nitro.

Comparaciones STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Cosas interesantes sobre STAB, como formas de acortar significativamente los tiempos de reacción, por qué se usa GAA: https: //www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination