QUPIC (PB-22) Sentezi

[WillD]

1-Pentilindol.

1. Karıştırılan 200 ml DMSO içindeki 100 g indol çözeltisine 200 g ezilmiş KOH ilave edildi.
2. 260 g 1-bromopentan eklenmesini takiben 1,5 saat boyunca ortam sıcaklığında karıştırıldı.
3. Reaksiyon su ile söndürüldü ve ürün 3 porsiyon diklorometan ile ekstrakte edildi
4. Organik tabaka kurutuldu (MgSO4) ve vakumda konsantre edildi.
5. 19 inç Hg altında 200 * C'de damıtma, yeşil bir yağ olarak 163 g (% 98) 1-pentilindol verdi.

1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil klorür.

1. 1-pentilindolün (100 g) 1,1,2,2-tetrakloroetan (1000 ml) içindeki 0 *C'deki bir çözeltisine karıştırılarak oksalil klorür (52 ml) ilave edildi.
2. Karışımın 1 saat boyunca oda sıcaklığına ısınmasına izin verildi, daha sonra 2 saat boyunca 120 * C'ye ısıtıldı.

QUPIC (1-Pentyl-1H-indole-3-carboxylic acid 8-quinolinyl ester).

1. 1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil klorür çözeltisi oda sıcaklığına kadar soğutuldu ve ardından piridin (200 ml) içindeki 8-kinolinol (88 g) üzerine 0*C'de eklendi.
2. Karışım 20 dakika boyunca oda sıcaklığında karıştırıldı.
3. Bu karışıma etil asetat eklendi ve 1M KOH ile yıkandı.
4. Organik tabaka susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu ve çözücü vakum altında uzaklaştırıldı.
5. Elde edilen ürün hekzan/etil asetattan yeniden kristallendirilerek beyaz bir katı olarak QUPIC (68 g) elde edildi.

 

[Majestic666]

1-naftol kinolinin yerini alabilir mi?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftol, bazen reaksiyonlarda kinoline bir alternatiftir.
Yani, reaksiyonunuzda kinolin yerine 1-naftol kullanabilirsiniz.
Ancak bunun her zaman %100 aynı değişim olmadığını unutmayın. Ayrıca onunla ne yaptığınıza da bağlıdır. Sonuçlar farklı olabilir.

 

[HerrHaber]

Biraz emin değilim ama Tihkal'ı sayısız kez okuduğum için, indolün C3 üzerinde reaksiyona girerek diyagramda gösterilenden bir karbonil daha uzun olan bir indol-glioksil klorür oluşturacağı aklımda sabitlendi.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Bir tür yeniden düzenlemenin gerçekleştiğini anlıyorum, bu nedenle gramin ile sonuçlanmak mümkün olduğu gibi, oksalil klorür iki işlevli olduğu için iki indolün reaksiyona girmesi de mümkündür.