Giriş
Ergot alkaloidlerinden türetilen temel parça olan liserjik asit, 3-beta-karboksietilindol ile başlayan on dört sıralı bir şekilde sentezlenmiştir. Başlangıç materyali, lizerjik asitte bulunan dört halkadan üçünü içeren 1-benzoil-5-keto-1,2,2a-3,4,5-hekzahidrobenz-[cd]-indol (3) ara maddesine dönüştürülmüştür. Bu keton da tetrasiklik bileşik olan 9-keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4.3-fe]-kinoline (8) ve oradan da Liserjik aside (14) dönüşmüştür. Bu sentez basit değildir ve çok fazla laboratuvar deneyimi ve kimya bilgisi gerektirir. Ayrıca, sıkı güvenlik önlemleri ile gerçekleştirilmesi gereken tehlikeli maddelerle birkaç manipülasyon vardır.
Kaynama Noktası: 760 mm Hg'de 536.2±50.0 °C;
Erime Noktası: 240 °C;
Molekül Ağırlığı: 268.31 g/mol;
Yoğunluk: 1.4 ± 0.1 g/mL;
CAS Numarası: 82-58-6.
Ekipman ve cam eşyalar:
- Çelik hidrojenasyon reaktörü 2-3 L;
- Çelik otoklav 500 mL;
- Laboratuvar ölçeği (0,01 - 500 g uygundur);
- Yuvarlak tabanlı şişeler 100, 200, 500 mL, 5 ve 10 L;
- Hidrojen (H2) kompresörü ve kaynağı;
- Buchner şişesi ve hunisi (büyük) 5 L [Schott filtresi küçük miktarlar için kullanılabilir];
- Rotovap makinesi (büyük);
- Vakum kaynağı;
- Ayırma hunileri 500 mL ve 2 L;
- Azot balonu ~50-70 L (1 bar);
- Şişeler için septum kapakları;
- Tuzlu buzlu su banyosu;
- 5 L x2, 2 L x2; 1 L x2; 500 mL x2; 100 mL x3; 50 mL x2 Beherler;
- Cam şırınga veya Pastör pipeti;
- Manyetik karıştırıcı veya üst karıştırıcı;
- Vakum distilasyon düzeneği;
- Reflü kondansatörü;
- Retort standı ve aparatı sabitlemek için kelepçe;
- Laboratuvar sınıfı termometre (-20 °C ila 200 °C), şişe adaptörü ile birlikte;
- pH Gösterge kağıdı;
- Cam çubuk ve spatula;
- 250 watt'lık ampul.
Reaktifler.
- 3-İndolpropiyonik asit (1), 94,6 g (0,5 mol);
- 9,5 L Damıtılmış su (H2O);
- ~400 g Sodyum hidroksit (NaOH);
- 116 g Raney nikel (Ni);
- 1050 mL Konsantre hidroklorik (HCl) asit;
- 2 mL Sülfürik asit (H2SO4 konsantre);
- 210 mL 12N Sodyum hidroksit (NaOH) aq çözeltisi;
- 180 mL Benzoil klorür;
- ~1,5 L Metanol (MeOH);
- ~1,6 L Etanol (EtOH);
- 201,2 mL Tiyonil klorür (SOCl2);
- 1950 mL Karbon disülfür (CS2);
- 240 g Alüminyum klorür (AlCl3);
- 2,5 L Benzen;
- 500 mL 2N Sodyum hidroksit (NaOH);
- ~3,2 L Dietil eter (Et2O);
- 3,3 L Buzlu asetik asit (AcOH);
- 352 g (1,1 mol) Piridin hidrobromür perbromür;
- 5 L Kloroform (CHCl3);
- ~1000 g Magnezyum sülfat (MgSO4);
- 307 g (2,35 mol) Metilaminoaseton etilen ketal (5);
- 4,5 L Benzen;
- ~500 g Aktif karbon (C);
- ~1 L Aseton;
- ~500 g Sodyum bikarbonat (NaHCO3);
- 80 mL Soğuk asetik anhidrit (Ac2O);
- 1,5 g Sodyum borohidrit (NaBH4);
- 75 mL Sülfür dioksit (SO2 sıvı);
- 40 g Sodyum siyanür (NaCN tozu);
- 300 mL Hidrojen siyanür (HCN sıvı);
- 78 mL %1,5 Potasyum hidroksit (KOH) aq. çözeltisi;
- 8,5 g Hidratlı sodyum arsenat;
- ~ 50 mL Ksilen;
- 100 mL Amonyum hidroksit (NH4OH) seyreltik çözeltisi;
- 16,9 g Sodyum metoksit (MeONa).
Prosedür
1-Benzoil-3-(beta-karboksietil)-2,3-dihidroindol (2)3-İndolpropiyonik asit (1), 94,6 g (0,5 mol), 20 g sodyum hidroksit içeren 600 mL suda çözüldü. Çözelti yaklaşık 100 g Raney nikel katalizörü ile karıştırıldı ve 2-3 L çelik hidrojenasyon bombasında 3000-4000 psi (207-276 bar) H2 basıncında RT'de hidrojenlendi. İndirgeme genellikle 20-30 saat içinde tamamlandı, ardından katalizör süzüldü ve biraz su ile yıkandı. Süzüntüye 85 mL konsantre HCl asit ilave edildi ve çözelti soğutuldu. İndirgeme tamamlanmamışsa, reaksiyona girmemiş indolpropiyonik asit bu noktada ayrılmış ve filtrasyonla uzaklaştırılmıştır. Süzüntü daha sonra 210 mL 12N sodyum hidroksit ve 180 mL benzoil klorür kullanılarak olağan Schotten-Baumann prosedürü ile benzoile edildi. Çözelti benzoilasyon boyunca alkali tutuldu ve sıcaklık soğutularak 40 °C'nin altında tutuldu. Benzoil klorür tamamen reaksiyona girdiğinde, karışım soğutuldu ve 300 mL konsantre HCl asit ile asitlendirildi. Ham ürün süzüldü ve su ile yıkandı, ardından benzoik asidi uzaklaştırmak için 4 x 1 L sıcak su ile ekstrakte edildi. Sulu ekstraktın dekantasyonundan sonra sıcak şurupumsu ürün (2) birkaç hacim metanolden kristallendirildi; verim 103 g (%70), MP: 151-153 °C.
1-Benzoil-5-keto-1,2,2a,3,4,5-hekzahidrobenz-[cd]-indol (3)
1-Benzoil-3-(beta-karboksietil)-2,3-dihidroindol (2), 118 g (0.4 mol), 200 mL saf tiyonil klorür ile karıştırıldı. Çözelti 30 dakika bekletildikten sonra buhar banyosu üzerinde 15-20 dakika hafifçe ısıtıldı. Fazla tiyonil klorür vakumda 30 °C'nin altında tamamen buharlaştırıldı ve ham asit klorür 200 mL karbon disülfür içinde çözüldü. Asit klorür çözeltisi daha sonra 5 L'lik bir şişede (HOOD'da!!!) bulunan 1750 mL karbon disülfür içinde 240 g alüminyum klorürün kuvvetli bir şekilde karıştırılan süspansiyonuna ince bir akış halinde ilave edildi. Bir kompleks ayrıldı ve karıştırma zorlaştı. Karışım reflü altında ısıtıldı ve reaksiyonu tamamlamak için bir saat karıştırıldı, ardından 500 g buz, 250 mL konsantre HCl asit ve 500 mL su eklenerek çok dikkatli bir şekilde ayrıştırıldı. Ayrışma sırasında karıştırma sürdürüldü ve soğutma, karbon disülfürün vakumda periyodik olarak damıtılmasıyla etkilendi ve ürün 2 L benzen ile ekstrakte edildi. Ekstrakt üç porsiyon halinde 500 mL 2N sodyum hidroksit ile ve ardından su ile iyice yıkandı. Magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu ve ardından vakumda küçük hacme kadar buharlaştırıldı. Birkaç hacim eterin yavaşça eklenmesi sarı ketonun (3) kristalleşmesine neden oldu. Süzüldü ve eter ile yıkandı; verim 85,3 g (%77), MP: 146-147 °C. Bir numune benzen-eterden analiz için yeniden kristallendirildi.
1-Benzoil-3-(beta-karboksietil)-2,3-dihidroindol (2), 118 g (0.4 mol), 200 mL saf tiyonil klorür ile karıştırıldı. Çözelti 30 dakika bekletildikten sonra buhar banyosu üzerinde 15-20 dakika hafifçe ısıtıldı. Fazla tiyonil klorür vakumda 30 °C'nin altında tamamen buharlaştırıldı ve ham asit klorür 200 mL karbon disülfür içinde çözüldü. Asit klorür çözeltisi daha sonra 5 L'lik bir şişede (HOOD'da!!!) bulunan 1750 mL karbon disülfür içinde 240 g alüminyum klorürün kuvvetli bir şekilde karıştırılan süspansiyonuna ince bir akış halinde ilave edildi. Bir kompleks ayrıldı ve karıştırma zorlaştı. Karışım reflü altında ısıtıldı ve reaksiyonu tamamlamak için bir saat karıştırıldı, ardından 500 g buz, 250 mL konsantre HCl asit ve 500 mL su eklenerek çok dikkatli bir şekilde ayrıştırıldı. Ayrışma sırasında karıştırma sürdürüldü ve soğutma, karbon disülfürün vakumda periyodik olarak damıtılmasıyla etkilendi ve ürün 2 L benzen ile ekstrakte edildi. Ekstrakt üç porsiyon halinde 500 mL 2N sodyum hidroksit ile ve ardından su ile iyice yıkandı. Magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu ve ardından vakumda küçük hacme kadar buharlaştırıldı. Birkaç hacim eterin yavaşça eklenmesi sarı ketonun (3) kristalleşmesine neden oldu. Süzüldü ve eter ile yıkandı; verim 85,3 g (%77), MP: 146-147 °C. Bir numune benzen-eterden analiz için yeniden kristallendirildi.
1-Benzoyl-4-bromo-5-keto-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz-[cd]-indole (4)
1-Benzoil-2,2a,3,4-tetrahidro-4-[metil-(2-metil-1,2-dioksolan-2-il-metil)-amino]-benz-[cd]-indol-5-(1H)-on (6)
270 g (0.76 mol)1-benzoil-4-bromo-5-keto-1,2,2a,3,4,5-hekzahidrobenz-[cd]-indol( 4) ve 307 g (2.35 mol) metilaminoaseton etilen ketal (5) 4500 mL kuru benzen içinde reflü kon dansatörlü 10 L RBF'de 21 saat boyunca azot altında reflü edildi. Karışım soğutuldu ve 151 g (%93,5) metilaminoaseton etilen ketal hidrobromür süzüldü, MP: 158-159 °C.
Süzüntü birkaç kez buzlu su ile yıkandı, ardından 150 mL konsantre asit içeren 2,5 L soğuk, seyreltik HCl asit ile ekstrakte edildi. Asit ekstraktları hemen fazla miktarda buz gibi soğuk seyreltik sodyum hidroksite ilave edildi. Ürün 1 L kloroform ile ekstrakte edildi ve kloroform çözeltisi magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu, karbon ile muamele edildi ve vakumda konsantre edildi. Kalan ketal-keton (6) asetondan kristallendirildi; MP: ve karışım MP: 135-136 °C, verim 220 g (%71).
5-Keto-4-[N-metil-N-asetonylamino]-1,2,2a,3,4,5-hekzahidrobenz-[cd]-indol (7)
20 g 1-benzoil-2,2a,3,4-tetrahidro-4-[metil-(2-metil-1,3-dioksolan-2-il-metil)-amino]-benz-[cd]-indol-5-(1H)-on (6) 250 mL konsantre HCl asit ve 250 mL su karışımında çözüldü ve çözelti 3-5 L RBF içinde 37 °C'de beş gün boyunca azot altında tutuldu. Karışım soğutuldu, karbon ile muamele edildi, süzüldü ve süzüntü vakumda küçük hacme kadar konsantre edildi. Kalıntı fazla sodyum bikarbonat ile muamele edildi; ürün soğuk kloroform ile ekstrakte edildi ve çözücü RT'de vakumda uzaklaştırıldı. Ham diketon (7) toz haline getirilmiş, yaklaşık 75 mL 1:1 benzen-eter ile bulamaç haline getirilmiş ve süzülmüştür; verim 9,8 g (%77), MP: 105-107 °C. Analiz için bir numune benzen-eter veya etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 109-110 °C; Seyreltik etanolden bir monohidroklorür elde edildi; MP: 200 °C dec.
9-Keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (8)
25 g 5-Keto-4-[N-metil-N-asetonil]-amino-1,2,2a,3,4,5-hekzahidrobenz-[cd]-indol (7) 550 mL mutlak etanol ile karıştırıldı. Karışım azot altında karıştırıldı ve 2-5 L RBF içinde -15 °C'ye soğutuldu. Daha sonra 16,9 g sodyum metoksit ilave edildi ve karışım -10 °C ila -12 °C'de on dakika karıştırıldı. Reaksiyon karışımı -25 °C'ye soğutuldu ve ürün 6,5 inçlik bir buchner hunisinde süzüldü ve biraz soğuk etanol ve eter ile yıkandı. Havaya çok az maruz bırakılarak (sodyum metoksit içerir!) ham keton (8) hemen biraz buzlu su ile bulamaç haline getirildi ve yeniden süzüldü. Buzlu su, etanol ve eter ile yıkandı; verim 16,2 g (%69), MP: 145-147 °C. Analitik bir numune seyreltik etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 155-157 °C; Dihidroklorür hazırlandı ve sulu asetondan yeniden kristallendirildi; MP: 270 °C dec.
4-Asetil-9-keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (9)
9-Keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (8), 24 g, 80 mL soğuk asetik anhidrit üzerine ilave edildi. Karışım 25 °C'de 200 mL RBF içinde yaklaşık 5 dakika tutuldu, ardından iyice soğutuldu ve ürün (9) süzüldü ve eter ile yıkandı; verim 20,5 g (%76), mp: 167-170 °C. Süzüntünün buharlaştırılmasıyla ikinci bir ürün elde edildi; bu toplam verimi %82'ye yükseltti. Bir örnek aseton-etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 169-170 °C; Hidroklorür etanolde hazırlandı ve sulu etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 250 °C dec.
9-Keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (8), 24 g, 80 mL soğuk asetik anhidrit üzerine ilave edildi. Karışım 25 °C'de 200 mL RBF içinde yaklaşık 5 dakika tutuldu, ardından iyice soğutuldu ve ürün (9) süzüldü ve eter ile yıkandı; verim 20,5 g (%76), mp: 167-170 °C. Süzüntünün buharlaştırılmasıyla ikinci bir ürün elde edildi; bu toplam verimi %82'ye yükseltti. Bir örnek aseton-etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 169-170 °C; Hidroklorür etanolde hazırlandı ve sulu etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 250 °C dec.
4-Asetil-9-hidroksi-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (10)
10 g 4-asetil-9-keto-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroksindolo-[4,3-fg]-kinolin (9) 500 mL RBF içinde 150 mL metanol ve 10 mL su karışımına ilave edildi. Sodyum borohidrit, 1.5 g ilave edildi ve reaksiyon RT'de küçük hacme kadar ilerlemeye bırakıldı ve 15 mL konsantre HCl asit ve 60 mL su karışımı ilave edildi. Soğutulduğunda ayrılan hidroklorür (10) süzüldü ve metanol ile yıkandı, 9,0 g (%79). Bir numune seyreltik etanolden yeniden kristallendirildi; MP: 245-246 °C dec.
4-Asetil-9-kloro-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin hidroklorür (11)
4-Asetil-9-hidroksi-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolinhidroklorür (10), 3.1 g, 500 mL çelik otoklavda bir cam astar içinde bulunan 75 mL sıvı sülfür dioksit içinde çözüldü. Tiyonil klorür, 1,2 mL eklendi ve kap kapatıldı ve 25 °C'de 6 saat tutuldu. Otoklav havalandırıldı ve reaksiyon karışımı uzaklaştırıldı. Sülfür dioksitin buharlaşmasına izin verilirken çözeltinin hacmi yavaşça kuru eter eklenerek sabit tutuldu. Amorf kloro hidroklorür (11) süzüldü, eterle yıkandı ve vakumda kurutuldu, MP: 130-135 °C dec. Verim 3,5 g. Bu reaksiyonda 9-beta-epimerik alkolün kullanılması aynı klorürü karşılaştırılabilir verimde verdi.
4-Asetil-9-siyano-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (12)
Kuru, toz haline getirilmiş 40 g sodyum siyanür, 300 mL buz gibi soğuk sıvı hidrojen siyanüre ilave edildi. Karışım karıştırıldı ve buz içinde soğutuldu ve 7,5 g ham amorf 4-asetil-9-kloro-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo [4,3f/g]-kinolin hidroklorür (11) ilave edildi. Karıştırmaya 500 mL RBF içinde 30 dakika devam edildi, ardından hidrojen siyanür yaklaşık 10 °C'nin altında indirgenmiş basınç altında hızla damıtıldı. Kalıntı kloroform ve buzlu su ile karıştırıldı ve elde edilen karışım süzüldü. Organik katman ayrıldı ve sulu faz iki kez kloroform ile ekstrakte edildi. Birleştirilen ekstraktlar magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu, rengi giderildi ve çözücü vakumda damıtıldı. Ürün (12) etil asetattan kristallendirildi; verim 3.3 g. ( alkol hidroklorür bazında%54 ), m.p. 172-174 °C. Aynı çözücüden yeniden kristallendirme, m.p.'yi 181-182 °C'ye yükseltti.
Kuru, toz haline getirilmiş 40 g sodyum siyanür, 300 mL buz gibi soğuk sıvı hidrojen siyanüre ilave edildi. Karışım karıştırıldı ve buz içinde soğutuldu ve 7,5 g ham amorf 4-asetil-9-kloro-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo [4,3f/g]-kinolin hidroklorür (11) ilave edildi. Karıştırmaya 500 mL RBF içinde 30 dakika devam edildi, ardından hidrojen siyanür yaklaşık 10 °C'nin altında indirgenmiş basınç altında hızla damıtıldı. Kalıntı kloroform ve buzlu su ile karıştırıldı ve elde edilen karışım süzüldü. Organik katman ayrıldı ve sulu faz iki kez kloroform ile ekstrakte edildi. Birleştirilen ekstraktlar magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu, rengi giderildi ve çözücü vakumda damıtıldı. Ürün (12) etil asetattan kristallendirildi; verim 3.3 g. ( alkol hidroklorür bazında%54 ), m.p. 172-174 °C. Aynı çözücüden yeniden kristallendirme, m.p.'yi 181-182 °C'ye yükseltti.
9-Karbometoksi-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (13)
Hemen yukarıdaki ürün (12) , 1.0 g, 15 mL metanol ve 0.25 mL su ile karıştırıldı. Karışım soğutuldu ve 2 mL konsantre sülfürik asit yavaşça ilave edildi. Çözelti bir cam tüp içinde azot altında kapatıldı ve 100 mL RBF içinde geri akış kondansatörü ile 100 °C'de 23 ila 24 saat ısıtıldı. Karışım rengi giderilmiş karbon ile muamele edildi ve ardından vakumda yaklaşık 10 mL'ye kadar konsantre edildi. Kloroform (30 mL), buz ve 10 g sodyum bikarbonat karışımı üzerine döküldü. Kloroform tabakası ayrıldı ve sulu faz 3 x 10 mL kloroform porsiyonu ile ekstrakte edildi. Birleştirilen ekstraktlar magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu, kuruluğa kadar buharlaştırıldı ve ürün (13) benzenden kristallendirildi; verim 0,51 g (%53), MP: 159-160 °C. Etil asetattan yeniden kristallendirildi; MP: 160-161 °C.
Hemen yukarıdaki ürün (12) , 1.0 g, 15 mL metanol ve 0.25 mL su ile karıştırıldı. Karışım soğutuldu ve 2 mL konsantre sülfürik asit yavaşça ilave edildi. Çözelti bir cam tüp içinde azot altında kapatıldı ve 100 mL RBF içinde geri akış kondansatörü ile 100 °C'de 23 ila 24 saat ısıtıldı. Karışım rengi giderilmiş karbon ile muamele edildi ve ardından vakumda yaklaşık 10 mL'ye kadar konsantre edildi. Kloroform (30 mL), buz ve 10 g sodyum bikarbonat karışımı üzerine döküldü. Kloroform tabakası ayrıldı ve sulu faz 3 x 10 mL kloroform porsiyonu ile ekstrakte edildi. Birleştirilen ekstraktlar magnezyum sülfat üzerinde kurutuldu, kuruluğa kadar buharlaştırıldı ve ürün (13) benzenden kristallendirildi; verim 0,51 g (%53), MP: 159-160 °C. Etil asetattan yeniden kristallendirildi; MP: 160-161 °C.
Sentetik dl-Liserjik Asit (14)
9-karbometoksi-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (13), 3.9 g ve 78 mL %1.5 potasyum hidroksit çözeltisi karışımı azot altında 30 dakika refluks edildi. Hidratlı sodyum arsenat, 8,5 g ve daha önce ksilen süspansiyonunda kaynatılarak deaktive edilmiş Raney nikeli (16 g, ıslak) ilave edildi ve karışım reflü altında ısıtıldı ve reflü kondansatörlü 200 mL RBF içinde 20 saat boyunca azot atmosferinde karıştırıldı. Çözelti karbon ile muamele edildi ve ham lizerjik asit (14) pH 5.6'ya nötralize edilerek çöktürüldü. Süzüldü ve su ile yıkandı; verim 1.04 g, MP: 240-242 °C des. İkinci bir ürün, 0.16 g, MP: 233-235 °C des. de elde edildi; toplam verim %30. Asit, seyreltik amonyum hidroksit içinde çözülerek, renk giderici karbon ile muamele edilerek ve karbondioksit ile yeniden çöktürülerek saflaştırılabilir, MP: 242-243 °C dec; doğal d-lizerjik asitten yapılan dl-lizerjik asit ile bir karışım da aynı şekilde 242-243 °C dec idi. 150 °C'de birkaç saat vakumda kurutularak susuz asit elde edildi.
9-karbometoksi-7-metil-4,5,5a,6,6a,7,8,9-oktahidroindolo-[4,3-fg]-kinolin (13), 3.9 g ve 78 mL %1.5 potasyum hidroksit çözeltisi karışımı azot altında 30 dakika refluks edildi. Hidratlı sodyum arsenat, 8,5 g ve daha önce ksilen süspansiyonunda kaynatılarak deaktive edilmiş Raney nikeli (16 g, ıslak) ilave edildi ve karışım reflü altında ısıtıldı ve reflü kondansatörlü 200 mL RBF içinde 20 saat boyunca azot atmosferinde karıştırıldı. Çözelti karbon ile muamele edildi ve ham lizerjik asit (14) pH 5.6'ya nötralize edilerek çöktürüldü. Süzüldü ve su ile yıkandı; verim 1.04 g, MP: 240-242 °C des. İkinci bir ürün, 0.16 g, MP: 233-235 °C des. de elde edildi; toplam verim %30. Asit, seyreltik amonyum hidroksit içinde çözülerek, renk giderici karbon ile muamele edilerek ve karbondioksit ile yeniden çöktürülerek saflaştırılabilir, MP: 242-243 °C dec; doğal d-lizerjik asitten yapılan dl-lizerjik asit ile bir karışım da aynı şekilde 242-243 °C dec idi. 150 °C'de birkaç saat vakumda kurutularak susuz asit elde edildi.
Attachments
Last edited:
