Nitroethane

Allmän information

Nitroetan är en organisk förening med den kemiska formeln C2H5NO2. Nitroetan liknar i många avseenden nitrometan och är en oljig vätska vid standardtemperatur och -tryck. Ren nitroetan är färglös och har en fruktig lukt. I hemlig syntes används nitroetan som prekursor för fenyl-2-nitropropen i Henry-reaktionen.

Fysikaliska egenskaper

• CAS-nummer: 79-24-3;
• Kemisk formel: C2H5NO2;
• Molmassa: 75,067 g/mol;
• Densitet: 1,0448 g/cm3 vid 25 °C;
• Smältpunkt: -89,5 °C;
• Kokpunkt: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Utseende: oljig vätska;

Kemiska egenskaper

Nitroetan reagerar med en aldehyd eller keton i närvaro av en bas för att bilda β-nitroalkoholer, som kan dehydreras ytterligare för att ge nitroalkener, nitroketoner eller β-aminoalkoholer, en process som kallas nitroaldolreaktion (eller Henry-reaktion).

Nitroetan är en färglös vätska med en fruktig lukt, något löslig i vatten, men blandbar i organiska lösningsmedel.

Löslighet: Blandbar med aceton, kloroform, dietyleter, etanol, isopropanol, metanol, nitrometan;

UPAC-namn: Nitroetan;

Andra namn: 1-nitroetan; etan, nitro-; NSC 8800;

Syntes sätt

Nitroetan kan framställas genom Victor Meyer-reaktionen av haloetaner såsom kloretan, brometan eller jodoetan med silvernitrit i dietyleter eller THF.

Kornblum-modifieringen av denna reaktion använder natriumnitrit i antingen ett dimetylsulfoxid- eller dimetylformamidlösningsmedel.

Nitroetan kan också erhållas från natriumetylsulfat och en metallnitrit. Dessa syntesmetoder och videohandledning kan läras av länkar ovan.

Rening

89 ml av rå nitroetan erhölls. En lika stor volym vatten tillsätts till denna nitroetan och blandningen destilleras med en 25 cm vigreux destillationskolonn med en hastighet av 1 droppe per 2-3 sekunder.

Följande fraktioner erhölls:

1. Upp till 74 °C - 7 ml (8 volymprocent) - fraktionen kasserades;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5 volymprocent) - fraktionen behölls;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 volymprocent) ) - huvudfraktionen (mättad med salt och separerad från vatten, har en ljusgul färg);
4. 88-95 °C - 3 ml (3 volymprocent) - fraktionen behölls;
5. Ett grumligt vatten med orange droppar i botten, som verkar kunna kristallisera på morgonen, blev kvar i kolven 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 volymprocent);

Totalt erhölls från 89 ml av en buljong 58,5 ml av huvudfraktionen + 7,5 ml toppar och svansar, som också borde innehålla mycket nitroetan och kan destilleras ytterligare.

Magnesiumsulfat tillsätts till huvudfraktionen (58,5 ml) för torkning. Det torkar i cirka 30 minuter, det tog så mycket att demontera, tvätta och torka enheten. Torkad nitroetan filtreras och destilleras från en 100 ml kolv med samma återflödeskondensor (och med tillsats av 15 ml vaselinolja) med en hastighet av 1 droppe på 3-5 sekunder (huvudfraktionen är 1 droppe på 1-2 sekunder).

Följande fraktioner erhölls:

1. Upp till 65 °C - den otäcka pong från kondensorn;
2. 65-110 °C - 6 ml (10 volymprocent) - fraktionen kastades bort;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 volymprocent) - gulgrön färg (fraktionen behölls);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 volymprocent) - huvudfraktionen, färglös;
5. Det fanns inga svansar, d.v.s. om en högkokande vätska (vaselinolja) inte hade tillsatts speciellt, skulle den ha destillerats bort torr;

Huvudfraktionen (38 ml) är en färglös vätska med en behaglig lukt som påminner om etylalkohol, destillerad i intervallet 1,5 grader. Kanske är det en mycket ren nitroetan. Från 89 ml "nitroetan från natriumetylsulfat" erhölls 38 ml nitroetan, 15 ml andra fraktioner som är möjliga att erhålla ytterligare ~ 5 ml nitroetan. Sammanfattningsvis är nitroetan i råprodukten endast 40-50%.

Juridisk status

Vissa superglue removers (OTC) innehåller nitroetan, även om mängden är liten. Nitroetan säljs av kemikalieleverantörer, men eftersom det är en narkotikaprekursor är det extremt svårt för amatörkemisten att förvärva denna förening. I USA är nitroetan en DEA List I [1] kemikalie och privatpersoner kan inte köpa denna förening. Den är inte kontrollerad i Europeiska unionen [2].

Laglig tillämpning

Nitroetan används oftast som lösningsmedel för konstgjorda polymerer som styren, och särskilt för att lösa upp cyanoakrylatlim. Det har använts som en komponent i borttagningsmedel för konstgjorda naglar och i sprayer för tätning av tak, även om det inte är vanligt i sådana tillämpningar. Nitroetan används också som bränsletillsats för att höja oktantalet i bensin, som rent bränsle i vissa dragracingfordon och som drivmedel. Dessutom används nitroetan som reagens i olika kemiska synteser, främst vid framställning av farmaceutiska föreningar.

Förvaring

Nitroetan ska förvaras i glasflaskor i ett särskilt skåp, åtskilt från ammoniak, aminer och andra baser.

Bortskaffande

Nitrometan bör blandas med ett annat lösningsmedel, t.ex. etanol, och brännas. Gör detta utomhus.

Toxicitet och regler för hantering av ämnet

Nitroetan misstänks orsaka genetiska skador och vara skadligt för nervsystemet. Hudkontakt orsakar dermatit hos människor. I djurstudier har exponering för nitroetan observerats orsaka tårflöde, dyspné, lungrall, ödem, lever- och njurskada samt narkos. LD50 för råttor rapporteras vara 1100 mg/kg.

[1] DEA:s narkotikalista.

[2] Europeiska kemikaliemyndighetens lista - Ämnen som omfattas av begränsningar enligt REACH.