Benzaldehyde

Vanlig information

Bensaldehyd (C6H5CHO) är en organisk förening som består av en bensenring med en formylsubstituent. Det är den enklaste aromatiska aldehyden och en av de mest industriellt användbara.nDet är en färglös vätska med en karakteristisk mandelliknande lukt. Bensaldehyd är den primära komponenten i bittermandelolja och kan utvinnas från ett antal andra naturliga källor. Syntetisk bensaldehyd är smakämnet i imiterat mandelextrakt, som används för att smaksätta tårtor och andra bakverk.

År 1999 producerades årligen 7000 ton syntetisk och 100 ton naturlig bensaldehyd. Klorering i vätskefas och oxidation av toluen är de viktigaste metoderna. Många andra metoder har utvecklats, t.ex. partiell oxidation av bensylalkohol, alkalihydrolys av bensalklorid och karbonylering av bensen.

En betydande mängd naturlig bensaldehyd framställs från kanelaldehyd som erhålls från kassiaolja genom retro-aldolreaktionen: kanelaldehyden upphettas i en vattenlösning/alkohollösning mellan 90 °C och 150 °C med en bas (oftast natriumkarbonat eller bikarbonat) under 5-80 timmar, följt av destillation av den bildade bensaldehyden. Denna reaktion ger också acetaldehyd. Vissa andra livsmedel utsätts onekligen för större reaktiva förhållanden, t.ex. masamjöl, som framställs genom att majsmjöl behandlas med natriumhydroxid (lut). När mat tillagas förändras den ofta av katalytiska oxidationsförhållanden vid tillagningen som till och med kan ge en viss mängd toxicitet (även om den är obetydlig). Ändå är det utan tvekan en kemisk omvandling till en distinkt separat kemikalie att utsätta cinnamaldehyd för retro aldolreaktionen.

Egenskaper

CAS-nummer: 100-52-7

Kemisk formel: C7H6O

Molmassa: 106,124 g/mol

Densitet: 1,044 g/mL, flytande

Smältpunkt: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Kokpunkt: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Löslighet i vatten: 6,95 g/L (25 °C)

Utseende: färglös vätska;

Löslig i etanol, eter och andra organiska lösningsmedel. Bildar azeotropiska blandningar med ortokresol, bensylklorid, fenol och andra organiska ämnen.

IUPAC-namn: Bensaldehyd

Systematiskt IUPAC-namn: Benzenecarbaldehyde

Andra namn: Bensinkarbonal; Bensinkarboxaldehyd; Bensoesyraaldehyd; Fenylmetanal

Syntes

Bensaldehydsyntes från bensylalkohol är oxidationen av bensylalkohol till bensaldehyd i högt utbyte med användning av vattenhaltig salpetersyra som oxidationsmedel. Andra metoder för att oxidera bensylalkohol till bensaldehyd är välkända, inklusive de som använder klorokromater, persulfat eller aktiverad mangandioxid.

Ligal status

Bensaldehyd är svårt att få tag på i vissa länder, eftersom det används vid tillverkning av olagliga amfetaminklassade droger. I USA betraktas den som en kemikalie på lista I, vilket innebär att den inte kan köpas lagligt utan tillstånd. Dessa kemikalier betecknas som sådana som används vid tillverkning av kontrollerade ämnen och som är viktiga för tillverkningen av ämnena. I EU är försäljningen dock inte begränsad och kan köpas online eller från kemikalieleverantörer.

En bra källa till bensaldehyd är bittermandelolja, som mestadels är rå bensaldehyd. Den kan renas via vakuumdestillation eller ångdestillation i en inert atmosfär. Tänk dock på att eftersom bittermandelolja i grunden är rå bensaldehyd, finns det juridiskt sett ingen skillnad mellan oljan och oren bensaldehyd. I USA är det olagligt att importera bittermandelolja utan korrekt pappersarbete.

Laglig tillämpning

När det används i livsmedel, kosmetika, läkemedel och tvål är bensaldehyd "allmänt betraktad som säker" (GRAS) av US FDA och FEMA. Denna status bekräftades på nytt efter en översyn 2005. Det är accepterat i Europeiska unionen som ett smakämne.

Bensaldehyd används som bitillverkningsmedel. En liten mängd bensaldehydlösning placeras på ett rökplank nära bikakorna. Bina flyttar sig då bort från vaxkakorna för att undvika ångorna. Biodlaren kan sedan ta bort honungsramarna från bikupan med mindre risk för både bin och biodlare.

Bensaldehyd används ofta för att ge mandelsmak till livsmedel och doftande produkter. I industriella sammanhang används bensaldehyd främst som en prekursor till andra organiska föreningar, allt från läkemedel till plasttillsatser. Anilinfärgämnet malakitgrönt framställs av bensaldehyd och dimetylanilin. Bensaldehyd är också en prekursor till vissa akridinfärger. Via aldolkondensationer omvandlas bensaldehyd till derivat av cinnamaldehyd och styren.

Olaglig användning

Bensaldehyd används som prekursor i Henry-reaktionen för 1-fenyl-2-nitropropen, som används för amfetaminsyntes som en direkt prekursor. Det används också som prekursor i 1-fenyl-2-propanonsyntes.

Förvaring

Bensaldehyd oxideras snabbt av luftsyre till bensoylperoxid (explosiv) och förvandlas vidare till bensoesyra. Eftersom bensaldehyd är känslig för luft och ljus bör den förvaras i bärnsten eller mörka glasflaskor, som sedan görs lufttäta genom att försegla dem med tätningstejp, som parafilm. Schlenk-kolvar kan också användas för att förvara denna förening.

Bortskaffande

Bensaldehyd bör blandas med ett mer flyktigt lösningsmedel och brännas på ett säkert sätt utomhus. En annan mer utdragen väg innebär oxidation till bensoesyra, som är mindre flyktig och säkert kan dumpas i soporna eller hällas i avloppet.

Om din bensaldehyd har en nyans eller om den stannade länge under luftexponering, bör du destillera den innan du använder den. Destillation av bensaldehyd kan utföras vid atmosfäriskt eller förhöjt tryck, men företrädesvis vid ett reducerat tryck, såsom ett tryck mellan cirka 2 och 35 kPa. I processen enligt den föreliggande uppfinningen är förlusten av bensaldehyd relativt liten, vanligtvis i intervallet cirka 1 till 5 viktprocent.

Toxicitet och regler för hantering av ämnet

Lukten av detta ämne känns tydligt vid en koncentration på 3 mg/m3. Toxikologiska studier tyder på att det är säkert och icke cancerframkallande i de koncentrationer som används för livsmedel och kosmetika, och kan till och med ha anti-cancerframkallande (cancerhämmande) egenskaper. Självantändningstemperatur 205 °C; temperaturgränser för explosivitet 58-80 °C. Bensaldehyd är irriterande för ögonen och de övre luftvägarna. LD50 1,3 g/kg (råttor, oralt). För en människa på 70 kg beräknas den dödliga dosen till 50 mL. Ett acceptabelt dagligt intag på 15 mg/dag har fastställts för bensaldehyd av United States Environmental Protection Agency. Bensaldehyd ackumuleras inte i mänskliga vävnader. Det metaboliseras och utsöndras sedan i urinen.