Syntes av QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindol.

1. Till en omrörd lösning av 100 g indol i 200 ml DMSO tillsattes 200 g krossad KOH.
2. Tillsats av 260 g 1-brompentan följdes av omrörning vid rumstemperatur under 1,5 h.
3. Reaktionen släcktes med vatten och produkten extraherades med 3 portioner diklormetan
4. Det organiska skiktet torkades (MgSO4) och koncentrerades i vakuum.
5. Destillation vid 200 *C under 19 in.Hg gav 163 g (98%) av 1-pentylindol som en grön olja.

1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylklorid.

1. Till en lösning av 1-pentylindol (100 g) i 1,1,2,2-tetrakloretan (1000 ml) vid 0 *C tillsattes oxalylklorid (52 ml) under omrörning.
2. Blandningen fick värmas till rumstemperatur under 1 timme och upphettades sedan till 120 *C under 2 timmar.

QUPIC (1-pentyl-1H-indol-3-karboxylsyra 8-kinolinylester).

1. Lösningen av 1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylklorid kyldes till rumstemperatur och tillsattes sedan till 8-kinolinol (88 g) i pyridin (200 ml) vid 0*C.
2. Blandningen omrördes vid rumstemperatur under 20 minuter.
3. Etylacetat tillsattes till denna blandning, som tvättades med 1M KOH.
4. Det organiska skiktet torkades över vattenfritt natriumsulfat och lösningsmedlet avlägsnades under vakuum.
5. Den erhållna produkten omkristalliserades från hexan/etylacetat för att ge QUPIC (68 g) som ett vitt fast ämne.

 

[Majestic666]

Kan 1-naftol ersätta kinolin?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftol är ett alternativ till kinolin ibland i reaktioner.
Du kan alltså använda 1-naftol i stället för kinolin i din reaktion.
Men kom ihåg att det inte alltid är 100% samma för ersättning. Det beror också på vad du gör med det. Resultaten kan vara olika.

 

[HerrHaber]

Jag är något osäker men efter att ha läst Tihkal vid otaliga tillfällen var det fast i mitt sinne att indol kommer att reagera på C3 för att bilda en indol-glyoxylklorid som är en karbonyl längre än vad som visas i diagrammet.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Jag förstår att någon form av omarrangemang sker så att det slutar med gramine är möjligt såväl som att två indoler reageras eftersom oxalylklorid är bifunktionell.