Benzaldehyde

Splošne informacije

Benzaldehid (C6H5CHO) je organska spojina, sestavljena iz benzenovega obroča s formilnim substituentom. Je najpreprostejši aromatski aldehid in eden najbolj industrijsko uporabnih.n Je brezbarvna tekočina z značilnim vonjem po mandljih. Benzaldehid, ki je glavna sestavina olja grenkega mandlja, se lahko pridobiva iz številnih drugih naravnih virov. Sintetični benzaldehid je aromatično sredstvo v ekstraktu imitacije mandljev, ki se uporablja za aromatiziranje peciva in drugih pekovskih izdelkov.

Leta 1999 je bilo letno proizvedenih 7000 ton sintetičnega in 100 ton naravnega benzaldehida. Glavna načina sta kloriranje v tekoči fazi in oksidacija toluena. Razvite so bile še številne druge metode, kot so delna oksidacija benzilalkohola, alkalna hidroliza benzalklorida in karbonilacija benzena.

Precejšnja količina naravnega benzaldehida se proizvede iz cinamaldehida, pridobljenega iz olja kasije, z retroaldolovo reakcijo: cinamaldehid se segreva v vodni/alkoholni raztopini med 90 °C in 150 °C z bazo (najpogosteje natrijev karbonat ali bikarbonat) od 5 do 80 ur, nato pa se nastali benzaldehid destilira. Pri tej reakciji nastane tudi acetaldehid. Naravni status tako pridobljenega benzaldehida je sporen.Nekatera druga živila so nedvomno podvržena bolj reaktivnim pogojem, na primer masa moka, ki je narejena z obdelavo koruzne moke z natrijevim hidroksidom (lugom). Pri kuhanju se živila pogosto spremenijo zaradi katalitičnih oksidacijskih pogojev, ki lahko povzročijo celo določeno toksičnost (čeprav neznatno). Kljub temu je kemična pretvorba cinamaldehida v retro aldolno reakcijo nedvomno kemična pretvorba v ločeno kemikalijo.

Lastnosti

CAS številka: 100-52-7

Kemijska formula: C7H6O

Molska masa: 106,124 g/mol

Gostota: 1,044 g/mL, tekočina

Tališče: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

vrelišče: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Topnost v vodi: 6,95 g/L (25 °C)

Videz: brezbarvna tekočina;

Topen v etanolu, etru in drugih organskih topilih. Tvori azeotropne zmesi z orto-krezolom, benzilkloridom, fenolom in drugimi organskimi snovmi.

Ime IUPAC: benzaldehid

Sistemsko ime IUPAC: benzenkarbaldehid

Druga imena: Benzenecarbonal; benzenecarboksaldehid; benzojev aldehid; fenilmetanal

Sinteza

Sinteza benzaldehida iz benzilalkohola je oksidacija benzilalkohola do benzaldehida z visokim izkoristkom z uporabo vodne dušikove kisline kot oksidanta. Znani so tudi drugi načini oksidacije benzilalkohola v benzaldehid, vključno z uporabo klorokromatov, persulfata ali aktiviranega manganovega dioksida.

Status ligala

Benzaldehid je v nekaterih državah težko dobiti zaradi njegove uporabe v proizvodnji nezakonitih drog amfetaminskega razreda. V ZDA velja za kemikalijo s seznama I, kar pomeni, da ga ni mogoče zakonito kupiti brez dovoljenja. Te kemikalije so označene kot tiste, ki se uporabljajo pri proizvodnji nadzorovanih snovi in so pomembne za proizvodnjo teh snovi. V EU pa njegova prodaja ni omejena in ga je mogoče kupiti prek spleta ali pri dobaviteljih kemikalij.

Dober vir benzaldehida je olje grenkega mandlja, ki je večinoma surov benzaldehid. Očistimo ga lahko z vakuumsko ali parno destilacijo v inertni atmosferi. Vendar imejte v mislih, da ker je olje grenkih mandljev v bistvu surov benzaldehid, pravno gledano ni razlike med oljem in nečistim benzaldehidom. V ZDA je uvoz olja grenkih mandljev brez ustreznih dokumentov nezakonit.

Pravna uporaba

Ker se benzaldehid uporablja v hrani, kozmetiki, farmacevtskih izdelkih in milu, ga ameriška agencija FDA in FEMA označujeta kot "splošno priznanega kot varnega" (GRAS). Ta status je bil ponovno potrjen po pregledu leta 2005. V Evropski uniji je sprejet kot aromatično sredstvo.

Benzaldehid se uporablja kot sredstvo za odganjanje čebel. Majhna količina raztopine benzaldehida se namesti na dimno ploščo v bližini satov. Čebele se nato odmaknejo od satov, da bi se izognile hlapom. Čebelar lahko nato iz panja odstrani medene okvirje z manjšim tveganjem za čebele in čebelarja.

Benzaldehid se pogosto uporablja za dodajanje mandljevega okusa živilom in dišečim izdelkom. V industriji se benzaldehid uporablja predvsem kot predhodnik drugih organskih spojin, od farmacevtskih izdelkov do plastičnih dodatkov. Iz benzaldehida in dimetilanilina se pripravlja anilinsko barvilo malachit zeleno. Benzaldehid je tudi predhodnik nekaterih akridinskih barvil. Z aldolnimi kondenzacijami se benzaldehid pretvori v derivate cinamaldehida in stirena.

Nezakonita uporaba

Benzaldehid se uporablja kot prekurzor v Henryjevi reakciji za 1-fenil-2-nitropropen, ki se uporablja za sintezoamfetamina kot neposredni prekurzor. Uporablja se tudi kot prekurzor pri sintezi 1-fenil-2-propanona.

Shranjevanje

Benzaldehid se z zračnim kisikom hitro oksidira v benzoil peroksid (eksploziven), ki se nato spremeni v benzojevo kislino. Ker je benzaldehid občutljiv na zrak in svetlobo, ga je treba shranjevati v steklenicah iz jantarnega ali temnega stekla, ki jih nato zrakotesno zapremo s tesnilnim trakom, kot je parafilm. Za shranjevanje te spojine se lahko uporabljajo tudi Schlenkove bučke.

Odstranjevanje

Benzaldehid je treba zmešati z bolj hlapnim topilom in ga varno sežgati na prostem. Druga dolgotrajnejša pot vključuje oksidacijo do benzojeve kisline, ki je manj hlapna in jo lahko varno odvržemo v smeti ali zlijemo v odtok.

Če ima benzaldehid odtenek ali je dolgo časa ostal na zraku, ga morate pred uporabo destilirati. Destilacija benzaldehida se lahko izvaja pri atmosferskem ali povišanem tlaku, vendar po možnosti pri znižanem tlaku, kot je tlak med približno 2 in 35 kPa. Pri postopku po tem izumu je izguba benzaldehida razmeroma majhna, običajno v razponu od približno 1 do 5 masnih %.

Strupenost in pravila za ravnanje s snovjo

Vonj te snovi je jasno čutiti pri koncentraciji 3 mg/m3. Toksikološke študije kažejo, da je v koncentracijah, ki se uporabljajo za živila in kozmetiko, varna in ni rakotvorna, morda pa ima celo antikancerogene (protirakave) lastnosti. Temperatura samovžiga 205 °C; temperaturne meje eksplozivnosti 58-80 °C. Benzaldehid draži oči in zgornja dihala. LD50 1,3 g/kg (podgane, oralno). Smrtni odmerek za 70 kg težkega človeka je ocenjen na 50 ml. Ameriška agencija za varstvo okolja je za benzaldehid določila sprejemljiv dnevni vnos 15 mg/dan. Benzaldehid se ne kopiči v človeških tkivih. Metabolizira se in nato izloči z urinom.