- 2-bromoheksanofenon (9.A.)
Eksperimentalni: Podobno kot 0.A, pripravimo raztopino 5 g heksanofenona (28,4 mmol), 5,7 g N-bromosukcinimida (32 mmol) in 550 mg p-toluensulfonske kisline (3,2 mmol) v ~ 5 ml MeCN in jo pri močnem mešanju segrevamo pri 60-70 °C približno 2 uri, potem pa je začetni keton reagiral.Po ekstrakciji z DCM, izpiranju in sušenju topil smo raztopino DCM (~ 30 ml) razdelili na večji, približno 2/3 (za 9.B), in manjši del, 1/3 celotne prostornine (za 9.C).
- N-etilaminoheksanofenon ("N-etilheksedron") (9.B.)
Poskus: Dve tretjini raztopine bromoketona (ki vsebuje ~19mmol bromoketona/~20ml DCM) sta reagirali s 3 g 70% raztopine EtNH2 (47mmol) v ledeno-solni kopeli, močno mešali, približno 12 ur (čez noč).Dobljeni zmesi smo po tem času dodali približno ~25ml 2H2O, plasti smo ločili, sprali s slanico, posušili (Na2SO4) in titrirali, aq. Ko se filtrira in nekajkrat spere s hladnim acetonom, je bil skupni izplen 2055 mg HCl-soli (8,03 mmol), kar ustreza 42 % teorije, z mp 182-184 °C, ki tvori zelo lepe iglice, ko se dalj časa ponovno kristalizira iz H2O/IPA.
Omenjena "9.C" je bila aminizacija z metilaminom, pri čemer je nastal običajni "heksedron".
Eksperimentalni: Podobno kot 0.A, pripravimo raztopino 5 g heksanofenona (28,4 mmol), 5,7 g N-bromosukcinimida (32 mmol) in 550 mg p-toluensulfonske kisline (3,2 mmol) v ~ 5 ml MeCN in jo pri močnem mešanju segrevamo pri 60-70 °C približno 2 uri, potem pa je začetni keton reagiral.Po ekstrakciji z DCM, izpiranju in sušenju topil smo raztopino DCM (~ 30 ml) razdelili na večji, približno 2/3 (za 9.B), in manjši del, 1/3 celotne prostornine (za 9.C).
- N-etilaminoheksanofenon ("N-etilheksedron") (9.B.)
Poskus: Dve tretjini raztopine bromoketona (ki vsebuje ~19mmol bromoketona/~20ml DCM) sta reagirali s 3 g 70% raztopine EtNH2 (47mmol) v ledeno-solni kopeli, močno mešali, približno 12 ur (čez noč).Dobljeni zmesi smo po tem času dodali približno ~25ml 2H2O, plasti smo ločili, sprali s slanico, posušili (Na2SO4) in titrirali, aq. Ko se filtrira in nekajkrat spere s hladnim acetonom, je bil skupni izplen 2055 mg HCl-soli (8,03 mmol), kar ustreza 42 % teorije, z mp 182-184 °C, ki tvori zelo lepe iglice, ko se dalj časa ponovno kristalizira iz H2O/IPA.
Omenjena "9.C" je bila aminizacija z metilaminom, pri čemer je nastal običajni "heksedron".
