Uvod
Substituirani dimetoksiamfetamini (znani tudi kot DOx) se nanašajo na razred psihedeličnih amfetaminov, ki jih je prvotno sintetiziral in dokumentiral Aleksander Šulgin v svoji raziskavi psihoaktivnih fenetilaminov v sedemdesetih letih prejšnjega stoletja. Shulgin je kasneje svoje ugotovitve skupaj z drugimi spojinami, ki izvirajo iz meskalina, objavil v svoji napol avtobiografski knjigi/ referenci za organsko sintezo PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
4-Substituirani 2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) je kemijski razred substituiranih derivatov amfetamina z metoksi skupinami na 2- in 5- poziciji fenilnega obroča ter substituentom, kot je alkil ali halogen, na 4- poziciji fenilnega obroča. Večina spojin tega razreda so močne in dolgotrajne psihedelične droge ter delujejo kot zelo selektivni delni agonisti receptorjev 5-HT2A, 5-HT2B in 5-HT2C. V tej temi lahko najdete najbolj priljubljene sinteze članov družine DOx, kot so DOB, DOM, DOI, DOC.
4-Substituirani 2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) je kemijski razred substituiranih derivatov amfetamina z metoksi skupinami na 2- in 5- poziciji fenilnega obroča ter substituentom, kot je alkil ali halogen, na 4- poziciji fenilnega obroča. Večina spojin tega razreda so močne in dolgotrajne psihedelične droge ter delujejo kot zelo selektivni delni agonisti receptorjev 5-HT2A, 5-HT2B in 5-HT2C. V tej temi lahko najdete najbolj priljubljene sinteze članov družine DOx, kot so DOB, DOM, DOI, DOC.
Postopki
Sinteza DOB (4)
1-(2,5-dimetoksifenil)-2-nitropropen (2)
Raztopino 10,0 g 2,5-dimetoksibenzaldehida (1 ) v 50 ml ledocetne kisline smo obdelali s 6,8 g nitroetana in 4,0 g brezvodnega amonijevega acetata. To mešanico smo na parni kopeli segrevali 3 h, nato pa reagent/raztopilo odstranili v vakuumu. Ostanek smo suspendirali v H2O in ekstrahirali s CHCl3. Z odstranitvijo topila iz združenih ekstraktov smo dobili 11,2 g nečistega 1-(2,5-dimetoksifenil)-2-nitropropena (2) , ki je po rekristalizaciji iz75 ml vrelega MeOH dal 6,7 g produkta z m.p. 73-75 °C.
Raztopino 10,0 g 2,5-dimetoksibenzaldehida (1 ) v 50 ml ledocetne kisline smo obdelali s 6,8 g nitroetana in 4,0 g brezvodnega amonijevega acetata. To mešanico smo na parni kopeli segrevali 3 h, nato pa reagent/raztopilo odstranili v vakuumu. Ostanek smo suspendirali v H2O in ekstrahirali s CHCl3. Z odstranitvijo topila iz združenih ekstraktov smo dobili 11,2 g nečistega 1-(2,5-dimetoksifenil)-2-nitropropena (2) , ki je po rekristalizaciji iz75 ml vrelega MeOH dal 6,7 g produkta z m.p. 73-75 °C.
1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropen (2) ( 2,5-DMP2NP)
2,5-dimetoksi amfetamin hidroklorid (2,5-DMA) (3)
Raztopino 17,0 g 1-(2,5-dimetoksifenil)-2-nitropropena (2) smo pripravili v 500 ml brezvodnega Et2O. To raztopino smo počasi dodali dobro premešani suspenziji 12,0 g LAH v 700 mL brezvodnega Et2O. Mešanico smo nato segreli do refluksa in jo vzdrževali 20 ur, ohladili z zunanjo ledeno kopeljo, odvečni hidrid pa uničili s previdnim dodajanjem H2O. Nazadnje smo dodali skupaj 500 ml H2O, nato pa 300 g kalijevega natrijevega tartrata in toliko vodnega NaOH, da je pH dvignil nad 9. Obe fazi smo ločili, etrsko fazo pa posušili z dodatkom brezvodnega MgSO4. [Izparimo eter, da dobimo 2,5-DMA prosto bazo] Sušilno sredstvo smo odstranili s filtracijo, bistri filtrat pa nasičili s tokom plinastega brezvodnega HCl. Nastale kristale 2,5-dimetoksiamfetamin hidroklorida (2,5-DMA) (3 ) smo odstranili s filtracijo, jih splaknili z brezvodnim Et2O in posušili do konstantne mase 16,3 g. Z rekristalizacijo iz EtOH smo dobili analitični vzorec z m.p. 114-116 °C. Hidrobromidna sol se topi pri 129-131 °C.
Raztopino 17,0 g 1-(2,5-dimetoksifenil)-2-nitropropena (2) smo pripravili v 500 ml brezvodnega Et2O. To raztopino smo počasi dodali dobro premešani suspenziji 12,0 g LAH v 700 mL brezvodnega Et2O. Mešanico smo nato segreli do refluksa in jo vzdrževali 20 ur, ohladili z zunanjo ledeno kopeljo, odvečni hidrid pa uničili s previdnim dodajanjem H2O. Nazadnje smo dodali skupaj 500 ml H2O, nato pa 300 g kalijevega natrijevega tartrata in toliko vodnega NaOH, da je pH dvignil nad 9. Obe fazi smo ločili, etrsko fazo pa posušili z dodatkom brezvodnega MgSO4. [Izparimo eter, da dobimo 2,5-DMA prosto bazo] Sušilno sredstvo smo odstranili s filtracijo, bistri filtrat pa nasičili s tokom plinastega brezvodnega HCl. Nastale kristale 2,5-dimetoksiamfetamin hidroklorida (2,5-DMA) (3 ) smo odstranili s filtracijo, jih splaknili z brezvodnim Et2O in posušili do konstantne mase 16,3 g. Z rekristalizacijo iz EtOH smo dobili analitični vzorec z m.p. 114-116 °C. Hidrobromidna sol se topi pri 129-131 °C.
2,5-dimetoksi-4-bromamfetamin (DOB) (4)
Dobro premešani raztopini 1,95 g proste baze 2,5-dimetoksiamfetamina (2,5-DMA) (6 ) v 12 mL ledeniške ocetne kisline je bilo v 5 min dodano 1,8 g elementarnega broma, raztopljenega v 4 mL ocetne kisline. Rahlo eksotermno reakcijo smo pustili mešati 3 h, nato pa ji dodali približno 200 mL H2O. Motno raztopino smo izpirali z 2 x 100 mL Et2O, jo bazirali z vodnim NaOH in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z izhlapevanjem topila iz združenih ekstraktov smo dobili približno 3 mL svetlo jantarnega olja, ki smo ga raztopili v 250 mL brezvodnega Et2O in nasičili s plinom brezvodne HCl. Drobne bele kristale 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin hidroklorida (7), DOB, smo odstranili s filtracijo, sprali z Et2O in posušili na zraku. Tehtali so 1,7 g in imeli temperaturo 195-196 °C. Z rekristalizacijo izIPA se je temperatura povečala na 207-208 °C.
Dobro premešani raztopini 1,95 g proste baze 2,5-dimetoksiamfetamina (2,5-DMA) (6 ) v 12 mL ledeniške ocetne kisline je bilo v 5 min dodano 1,8 g elementarnega broma, raztopljenega v 4 mL ocetne kisline. Rahlo eksotermno reakcijo smo pustili mešati 3 h, nato pa ji dodali približno 200 mL H2O. Motno raztopino smo izpirali z 2 x 100 mL Et2O, jo bazirali z vodnim NaOH in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z izhlapevanjem topila iz združenih ekstraktov smo dobili približno 3 mL svetlo jantarnega olja, ki smo ga raztopili v 250 mL brezvodnega Et2O in nasičili s plinom brezvodne HCl. Drobne bele kristale 2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin hidroklorida (7), DOB, smo odstranili s filtracijo, sprali z Et2O in posušili na zraku. Tehtali so 1,7 g in imeli temperaturo 195-196 °C. Z rekristalizacijo izIPA se je temperatura povečala na 207-208 °C.
2,5-dimetoksi-4-bromoamfetamin hidroklorid ( 7 ) ( DOB)
Sinteza DOM (3)
1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropen (2)
Raztopini 54,9 g 2,5-dimetoksi-4-metilbenzaldehida (1) (za pripravo glej recept za 2C-D ) v 215 g ledocetne kisline smo dodali 19,5 g brezvodnega amonijevega acetata in 30,6 g nitroetana. To zmes smo 3 h segrevali na parni kopeli, reakcijsko zmes smo ohladili v mokri ledeni kopeli, kar je omogočilo spontano tvorbo rumenih kristalov. Dodali smo toliko H2O, kolikor je bilo mogoče (tik pred tem, da bi nastala trdovratna motna oljnata oblika), in po nekaj dodatnih urah mirovanja kristalinični 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropen (2) odstranili s filtracijo in ga rekristalizirali iz vrele ocetne kisline. Po sušenju do konstantne mase je bil izkoristek 28,3 g, m.p. pa 87-88 °C.
Raztopini 54,9 g 2,5-dimetoksi-4-metilbenzaldehida (1) (za pripravo glej recept za 2C-D ) v 215 g ledocetne kisline smo dodali 19,5 g brezvodnega amonijevega acetata in 30,6 g nitroetana. To zmes smo 3 h segrevali na parni kopeli, reakcijsko zmes smo ohladili v mokri ledeni kopeli, kar je omogočilo spontano tvorbo rumenih kristalov. Dodali smo toliko H2O, kolikor je bilo mogoče (tik pred tem, da bi nastala trdovratna motna oljnata oblika), in po nekaj dodatnih urah mirovanja kristalinični 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropen (2) odstranili s filtracijo in ga rekristalizirali iz vrele ocetne kisline. Po sušenju do konstantne mase je bil izkoristek 28,3 g, m.p. pa 87-88 °C.
2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin hidroklorid (DOM) (3)
Metoda A
Suspenzijo 9,5 g LAH v 750 ml dobro premešanega brezvodnega Et2O smo v inertni atmosferi vzdrževali pri povratnem toku, pri čemer se je kondenzirano topilo vračalo skozi Soxhletov lonček, ki je vseboval 9,5 g 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropena (2). Po končanem dodajanju nitrostirena smo suspenzijo mešali pri povratnem toku še 4 ure, nato pa ohladili na sobno temperaturo in mešali čez noč. Odvečni hidrid smo uničili z dodajanjem 750 ml 8-odstotnega H2SO4, previdno, dokler ni prenehalo izločanje vodika, nato pa s hitrostjo, ki je omogočila disperzijo nastalih trdnih delcev. Fazi smo ločili, vodno fazo enkrat izprali z Et2O, obdelali z 225 g kalijevega natrijevega tartrata in nazadnje naredili bazično (pH > 9) s 5 % NaOH. To smo ekstrahirali s 3x150 mL CH2Cl2, ekstrakte združili in topilo odstranili v vakuumu. Ostanek je bil 9,6 g bistrega olja, ki je spontano tvorilo kristale z mp 60,5-61 °C iz heksana. Te trdne delce smo raztopili v 150 ml brezvodnega Et2O in nasičili s plinom brezvodne HCl. Po 2 urah stanja pri sobni temperaturi smo kristalinični 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin hidroklorid (DOM) (3 ) odstranili s filtracijo, ga splaknili z Et2O in posušili na zraku do konstantne mase. Dobljenih je bilo 8,25 g bleščeče belih kristalov, katerih m.p. je bil 190,5-191,5 °C. Sulfat je imel m.p. 131 °C.
Metoda B
Zgornji nitrostiren se lahko pretvori v končni aminski produkt tudi s posredovanjem ustreznega fenilacetona. Dobro premešani suspenziji 10,4 g železa v prahu v 20 ml ledocetne kisline pri temperaturi refluksa je bilo dodanih 4,9 g 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-nitropropena (2) v trdnem stanju. Refluksiranje se je nadaljevalo 2 uri, nato pa se je vse filtriralo skozi moker celit. Po izpiranju s 300 mL H2O, ki mu je sledilo 300 mL Et2O, smo združeni filtrat in izpirke ločili, vodno fazo pa ekstrahirali z 2 x 100 mL Et2O. Organsko fazo in ekstrakte smo združili in sprali z 2 x 100 mL nasičenega K2CO3, topilo pa odstranili v vakuumu, pri čemer smo dobili rdečkasto olje s težo 3,3 g. To smo destilirali pri 111-115 °C pri 0,5 mm/Hg in dobili bledo zeleno trdno snov. Po rekristalizaciji iz benzena smo dobili 2,8 g 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-propanona v obliki belih kristalov z mp 57-59 °C. Ta keton je bil opisan tudi kot bledo rumeno olje z bp 115-118 °C pri 0,4 mm/Hg. Raztopino 0,7 g 1-(2,5-dimetoksifenil-4-metil)-2-propanona v 20 ml MeOH smo obdelali s 6,0 g amonijevega acetata, 0,3 g natrijevega cianoborohidrida in 3 g molekulskih sit Linde 3 A. Mešanico smo mešali čez noč, trdne delce odstranili s filtracijo, filtrat pa raztopili v 100 mL H2O. Raztopino smo nakisali z razredčenim H2SO4 in jo izpirali z 2 x 25 mL CH2Cl2. Vodno fazo smo bazirali z vodnim NaOH, produkt pa ekstrahirali z 2 x 25 mL CH2Cl2. Topilo smo odstranili v vakuumu, ostanek pa destilirali (pri 160 °C pri 0,2 mm/Hg), da smo dobili brezbarven izdelek, ki smo ga raztopili v 3 mL IPA, nevtralizirali s koncentrirano HCl in razredčili s 50 mL brezvodnega Et2O. Tako smo dobili 0,18 g 2,5-dimetoksi-4-metilamfetamin hidroklorida ( 3 ) (DOM) v obliki bele trdne snovi s temperaturo 187-188 °C.
Optične izomere DOM smo pripravili na dva načina. Rakemično bazo smo razločili kot sol orto-nitrotartranilne kisline z rekristalizacijo iz EtOH. Iz (+) kisline se prednostno pridobi (+) ali "S" izomer DOM. Zgoraj omenjeni 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-propanon se lahko reduktivno aminira z optično aktivnim alfa-metil benzilaminom z Raneyjevim nikljem. Ta amin se izolira in prečisti z rekristalizacijo hidrokloridne soli. Optično čista benzilna skupina je bila odstranjena s hidrogenolizo s paladijem na ogljiku. M.p.obeh optičnih izomerov kot hidrokloridnih soli je 204-205 °C.
Optične izomere DOM smo pripravili na dva načina. Rakemično bazo smo razločili kot sol orto-nitrotartranilne kisline z rekristalizacijo iz EtOH. Iz (+) kisline se prednostno pridobi (+) ali "S" izomer DOM. Zgoraj omenjeni 1-(2,5-dimetoksi-4-metilfenil)-2-propanon se lahko reduktivno aminira z optično aktivnim alfa-metil benzilaminom z Raneyjevim nikljem. Ta amin se izolira in prečisti z rekristalizacijo hidrokloridne soli. Optično čista benzilna skupina je bila odstranjena s hidrogenolizo s paladijem na ogljiku. M.p.obeh optičnih izomerov kot hidrokloridnih soli je 204-205 °C.
Sinteza DOI
N-(1-(2-(2,5-dimetoksifenil)-2-propil)ftalimid (3)
Zmes 14,8 g ftalniškega anhidrida (2) in 19,5 g 2,5-dimetoksi amfetamina (1) (2,5-DMA) (glej sintezo DOB zgoraj) kot proste baze smo z odprtim plamenom postopoma segreli na približno 150 °C. Ob izgubi H2O je nastala ena sama čista faza. Ko je vroča talina za nekaj trenutkov ostala mirna, smo jo ohladili na približno 50 °C in nato razredčili s 100 ml vročega MeOH. Raztopino smo mešali do homogenosti, jo posejali s produktom in nato ohladili v ledeni kopeli, da se kristalizacija zaključi. Po odstranitvi produkta s filtracijo, redkem spiranju z MeOH in sušenju na zraku smo dobili 24,6 g N-(1-(2,5-dimetoksifenil)-2-propil)ftalimida (3) vobliki umazano belih kristalov z m.s.105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)-2-propil]ftalimid (4)
Raztopini 2,0 g N-(1-(2,5-dimetoksifenil)-2-propil)ftalimida (3) v 15 ml tople ocetne kisline, ki smo jo intenzivno mešali, smo dodali raztopino 1,2 g joda monoklorida v 3 ml ocetne kisline. To smo mešali 2 uri pri približno 40 °C, v tem času pa se je barva močno posvetila, vendar ni nastala nobena trdna snov. Reakcijsko zmes smo prelili v 600 mL H2O, pri čemer je nastala rdečkasta krogla, ki je plavala v rumeno-oranžni neprozorni vodni fazi. Globus smo fizično odstranili in ga raztopili v 30 mL vrelega MeOH, ki se je ob hlajenju v ledeni kopeli razgradil v belkaste kristale. Te smo odstranili s filtracijo, jih splaknili z MeOH in posušili na zraku, da smo dobili 1,5 g N-[1-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)-2-propil]ftalimida (4 ) v obliki drobnih belih kristalov z rahlo vijolično barvo. M.p. je bil 103-105,5 °C, mešani mp z izhodnim ne-jodiranim ftalimidom (m.p. 105-106 °C) pa je bil znižan (85-98 °C). Z ekstrakcijo vodne faze po alkalizaciji smo dobili dodatnih 0,15 g produkta.
Raztopini 2,0 g N-(1-(2,5-dimetoksifenil)-2-propil)ftalimida (3) v 15 ml tople ocetne kisline, ki smo jo intenzivno mešali, smo dodali raztopino 1,2 g joda monoklorida v 3 ml ocetne kisline. To smo mešali 2 uri pri približno 40 °C, v tem času pa se je barva močno posvetila, vendar ni nastala nobena trdna snov. Reakcijsko zmes smo prelili v 600 mL H2O, pri čemer je nastala rdečkasta krogla, ki je plavala v rumeno-oranžni neprozorni vodni fazi. Globus smo fizično odstranili in ga raztopili v 30 mL vrelega MeOH, ki se je ob hlajenju v ledeni kopeli razgradil v belkaste kristale. Te smo odstranili s filtracijo, jih splaknili z MeOH in posušili na zraku, da smo dobili 1,5 g N-[1-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)-2-propil]ftalimida (4 ) v obliki drobnih belih kristalov z rahlo vijolično barvo. M.p. je bil 103-105,5 °C, mešani mp z izhodnim ne-jodiranim ftalimidom (m.p. 105-106 °C) pa je bil znižan (85-98 °C). Z ekstrakcijo vodne faze po alkalizaciji smo dobili dodatnih 0,15 g produkta.
2,5-dimetoksi-4-jodamfetamin hidroklorid (DOI)
Raztopino 0,75 g N-(1-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)-2-propil)ftalimida (4 ) v 10 ml EtOH smo obdelali z 0,3 ml hidrazin hidrata, bistro raztopino pa smo čez noč na parni kopeli držali pri povratnem toku. Po ohladitvi je prišlo do kristalizacije 1,4-dihidroksiftalizina, ki se je začela kot majhne kroglice, na koncu pa je postala obsežna in precej skodrana. Te trdne snovi so bile odstranjene s filtracijo in so imele mp približno 340 °C (referenčni vzorci so se topili v razponu od pet do deset stopinj v območju 335-350 °C). Filtrat smo raztopili v 100 mL CH2Cl2 in ekstrahirali z 2 x 150 mL 0,1 N HCl. Vodne ekstrakte smo enkrat izprali s CH2Cl2, jih bazirali s 5 % NaOH in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z odstranjevanjem topila v vakuumu smo dobili 0,5 g brezbarvnega olja, ki smo ga raztopili v 300 mL brezvodnega Et2O in nasičili s plinom brezvodne HCl. Po filtraciji in sušenju na zraku je bilo dobljenih 0,35 g 2,5-dimetoksi-4-jodamfetamin hidroklorida (5 ) (DOI) v obliki belih kristalov, ki so se topili pri 200,5-201,5 °C. Ta vrednost se z rekristalizacijo ni izboljšala.
Raztopino 0,75 g N-(1-(2,5-dimetoksi-4-jodofenil)-2-propil)ftalimida (4 ) v 10 ml EtOH smo obdelali z 0,3 ml hidrazin hidrata, bistro raztopino pa smo čez noč na parni kopeli držali pri povratnem toku. Po ohladitvi je prišlo do kristalizacije 1,4-dihidroksiftalizina, ki se je začela kot majhne kroglice, na koncu pa je postala obsežna in precej skodrana. Te trdne snovi so bile odstranjene s filtracijo in so imele mp približno 340 °C (referenčni vzorci so se topili v razponu od pet do deset stopinj v območju 335-350 °C). Filtrat smo raztopili v 100 mL CH2Cl2 in ekstrahirali z 2 x 150 mL 0,1 N HCl. Vodne ekstrakte smo enkrat izprali s CH2Cl2, jih bazirali s 5 % NaOH in ekstrahirali s 3 x 100 mL CH2Cl2. Z odstranjevanjem topila v vakuumu smo dobili 0,5 g brezbarvnega olja, ki smo ga raztopili v 300 mL brezvodnega Et2O in nasičili s plinom brezvodne HCl. Po filtraciji in sušenju na zraku je bilo dobljenih 0,35 g 2,5-dimetoksi-4-jodamfetamin hidroklorida (5 ) (DOI) v obliki belih kristalov, ki so se topili pri 200,5-201,5 °C. Ta vrednost se z rekristalizacijo ni izboljšala.
Surovi DOI*HCl (5),opran z acetonom
Sinteza DOC
Raztopino 6,96 g 2,5-dimetoksiamfetamin hidroklorida ( 1) (2,5-DMA) (glej sintezo DOB zgoraj ) v 250 mL H2O smo naredili bazično z vodnim NaOH in ekstrahirali s 3 x 75 mL CH2Cl2. Po odstranitvi topila iz združenih ekstraktov v vakuumu je bila preostala prosta baza raztopljena v 36 g ledene ocetne kisline in ob dobrem mešanju ohlajena na 0 °C z zunanjo ledeno kopeljo. Nato smo s Pasteurjevo pipeto dodali 3 ml tekočega klora (Cl2) [ali plinastega mehurčkastega Cl2, ki ga lahko pripravimo s Kippovim aparatom]. Nastanek HCl je bil očiten, reakcija pa se je mešala še 3 h. Mešanico smo nato prelili v 300 mL H2O in jo izpirali s 3 x 100 mL Et2O. Vodno fazo smo bazirali z NaOH in ekstrahirali s 3 x 150 mL CH2Cl2. Po odstranitvi topila iz združenih ekstraktov smo ostanek raztopili v Et2O in ga nasičili s plinom brezvodne HCl. Nastala je težka oljnata oborina. Supernatant etra smo dekantirali, ostanek pa smo zmešali z 200 ml svežega brezvodnega Et2O. Vse se je oblikovalo kot belkasta kristalinična masa, ki je tehtala 2,3 g. To smo raztopili v 12 mL vrelega MeOH in razredčili z 230 mL vrelega Et2O. Bistro raztopino smo hitro filtrirali in dobili bistro, svetlo jantarno matično raztopino, ki je kmalu začela odlagati sijoče bele kristale. Po filtriranju, izpiranju z Et2O in sušenju na zraku do konstantne mase smo dobili 1,4 g 2,5-dimetoksi-4-kloroamfetamin hidroklorida ( 1 ) (DOC) Iz matičnih raztopin (iz prvotne nasičenosti s HCl) je bilo mogoče dobiti enako količino produkta z izkoriščanjem netopnosti hidrokloridne soli produkta v acetonu. Objavljena m.p. te soli iz acetona/EtOH je 187-188 °C. Vzorec te hidrokloridne soli, pripravljen iz aminoanaloga z diazotizacijo in končno hidrolizo acetiliranega predhodnika, je bil rekristaliziran izEtOH/eter in je imel m.p. 193-194,5 °C.
2,5-dimetoksi-4-kloroamfetamin hidroklorid ( 1 ) (DOC)
Last edited:
