О сафроле

Введение

Сафрол - это природное органическое соединение, содержащееся в корнях, коре и плодах некоторых растений. Он широко используется в различных отраслях промышленности, включая пищевую, парфюмерную и фармацевтическую. Однако в последние годы из-за потенциального риска для здоровья и нормативных ограничений сафрол стал спорным веществом. В данном руководстве представлен полный обзор сафрола, его свойств, применения, синтеза, методов извлечения и правового статуса.

Сафроловое масло

Общая информация о сафроле

Сафрол - это природное органическое соединение, относящееся к классу аллилбензолов. Он содержится в корнях, коре и плодах некоторых растений, включая сассафрас, корицу, мускатный орех и камфору. Сафрол известен своим сладким, пряным и древесным запахом, что делает его популярным ароматизатором в продуктах питания и напитках. В частности, он используется в качестве ключевого ингредиента в сассафрасовом корневом пиве, традиционном американском напитке.

Помимо использования в пищевой промышленности, сафрол также широко применяется в парфюмерии, мыле и косметике в качестве усилителя аромата. Он обладает сильным ароматическим профилем и может смешиваться с другими натуральными маслами для создания уникальных и сложных ароматов. Помимо использования в парфюмерии, сафрол обладает лекарственными свойствами и применяется в традиционной китайской медицине для лечения ревматизма, артрита и других заболеваний.

Сафрол также является прекурсором при синтезе МДМА, популярного рекреационного наркотика. Процесс преобразования сафрола в МДМА включает несколько химических реакций и требует специальных знаний и оборудования. В связи с использованием сафрола в качестве прекурсора при изготовлении запрещенных наркотиков, он является регулируемым веществом во многих странах.

Путь синтеза от сафрола до МДМА через MDP2P

Химические и физические свойства сафрола

Сафрол представляет собой бесцветную или желтоватую маслянистую жидкость со сладким, пряным и древесным запахом. Он входит в семейство аллилбензольных соединений, в которое также входят эвгенол, эстрагол и анетол. Молекулярная формула сафрола - _C10H10O2, молекулярная масса - 162,19 г/моль. Его температура кипения составляет 232°C, а температура плавления - 11,2°C. Сафрол является высокореакционным соединением из-за ненасыщенности его аллильной цепи и легко вступает в химические реакции с образованием различных производных, включая изосафрол и 3,4-метилендиоксифенилпропан-2-он.

Формула сафрола

Сафрол растворим в спирте, эфире и хлороформе, но нерастворим в воде. Растворимость сафрола в воде составляет менее 0,01 г/100 мл при 25°C. Низкая растворимость сафрола в воде обусловлена гидрофобной природой его молекулы, в которой преобладает неполярная аллильная цепь. Полярность сафрола обусловлена в первую очередь наличием в его молекуле атома кислорода, который придает ему дипольный момент 2,6 Дебая.

Сафрол может образовывать водородные связи с молекулами воды, но сила этих взаимодействий слабее, чем взаимодействие между молекулами воды. Поэтому растворимость сафрола в воде ограничена лишь несколькими частями на миллион. Растворимость сафрола в органических растворителях выше.

Синтез сафрола

Наиболее распространенным синтетическим методом получения сафрола является трехступенчатый синтез из катехола. Этот путь включает в себя превращение катехола (1) в 1,3-бензодиоксол (2), затем бромирование в 5-бром-1,3-бензодиоксол (3) и алкилирование через реактив Гриньяра в конечный сафрол (4).

Синтез сафрола из катехола

Метод выделения сафрола

Масло Ocotea cymbarum добывают из древесины Ocotea pretiosa, произрастающей в Южной Америке (в основном в Бразилии, Парагвае и Колумбии). Сама древесина состоит из 1 % масла по весу, что может показаться не так уж и много, если не учитывать тот факт, что срубить тысячу фунтов дерева не составляет труда. В результате тщательной паровой дистилляции древесной щепы получается масло, содержащее не менее 90 % сафрола. В медицинских магазинах это масло может не иметь такой маркировки, но иногда его используют в качестве замены сассафрасового масла, так как без лабораторного исследования его невозможно отличить от него. Крупные дистрибьюторы ароматизаторов и вкусовых химикатов могут иметь в своем каталоге масло Ocotea cymbarum. Они могут предложить его как в фунтах, так и в килограммах, а их цены просто непревзойденны. С другой стороны, магазины здорового питания обычно продают его в маленьких унцовых бутылочках по гораздо более высокой цене.

Ocotea Cymbarum

Получить сассафрасовое масло из коры корней очень просто. Сложность заключается в том, чтобы понять, как отличить дерево, а затем выкопать корни. Удобнее всего научиться различать дерево в ботаническом саду. Листья разветвляются на стебле и имеют три характерные формы. Обычно у дерева могут быть все три формы листьев. Их длина составляет примерно 3 дюйма, а ширина - 1 1/2-4 дюйма. Если дерево замечено, раскопайте его корни. Очистите их и удалите всю кору. Теперь из соскобов коры корней можно получить масло методом паровой дистилляции. Проходя через корни, пар выделяет масло путем азеотропной дистилляции, а масло и вода конденсируются в конденсаторе. Затем масло и вода собираются в подходящие по размеру сосуды. Масло можно наблюдать в виде крошечных капель в конденсирующейся воде. Когда капель больше не видно, все масло уже извлечено.

Листья Ocotea Cymbarum

Отделите масло от воды, слив лишнюю воду, а затем перелейте остаток в делительную воронку, чтобы отделить масло от оставшейся воды. Масло тяжелее воды. Высушите масло хлоридом кальция или другим сушильным агентом и поместите в кипящую колбу для дистилляции. Соберите фракцию, кипящую при ~228-235°C, - это сафрол. Другая основная часть перегоняется при более низких температурах и состоит в основном из пинена. Настоятельно рекомендуется использовать пониженное давление, поскольку при такой высокой температуре трудно сохранить масляную баню. Выход также снижается при более высоких температурах из-за разрушения сафрола. При давлении 10-11 мм рт. ст. сафрол кипит при 100-101°C. Выделите сафрол из товарных масел аналогичной дистилляцией масла.

Как дистиллировать эфирное масло сассафраса паром

Хранение сафрола

Сафрол следует хранить в плотно закрытых темных контейнерах, чтобы защитить его от разрушения под воздействием света. Кроме того, поддержание прохладной и сухой среды, предпочтительно при температуре ниже 25°C, помогает предотвратить химическое разрушение и продлевает срок годности. Правильные методы хранения обеспечивают целостность сафрола.

Заключение

Сафрол - это универсальное соединение с широким спектром применения в различных отраслях промышленности. Он обладает лекарственными свойствами и используется в традиционной китайской медицине для лечения различных заболеваний. Однако сафрол также является регулируемым веществом из-за его потенциального риска для здоровья и использования в качестве прекурсора при производстве MDMA. При работе с сафролом важно соблюдать все юридические нормы и меры безопасности, а также использовать его только в разрешенных целях.

Библиография

• Кардосо, Жоао Мигель Пиньейро Пинто Бургуэте. Экстракция сафрола из эфирных масел с помощью ионных жидкостей. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Николс, Дэвид. "The chemistry of MDMA." Экстази: полное руководство (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Абель, Г. "Сафрол - сассафрас альбидум". Неблагоприятные эффекты растительных лекарств (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Новые источники натурального сафрола". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/