Синтез QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Пентилиндол.

1. К перемешиваемому раствору 100 г индола в 200 мл ДМСО добавили 200 г измельченного KOH.
2. После добавления 260 г 1-бромпентана перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1,5 ч.
3. Реакцию гасили водой и продукт экстрагировали 3 порциями дихлорметана.
4. Органический слой высушили (MgSO4) и сконцентрировали в вакууме.
5. Перегонка при 200 *C под давлением 19 дюймов рт.ст. дала 163 г (98%) 1-пентилиндола в виде зеленого масла.

1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорид.

1. К раствору 1-пентилиндола (100 г) в 1,1,2,2-тетрахлорэтане (1000 мл) при 0 *С при перемешивании добавили оксалилхлорид (52 мл).
2. Смесь нагревали до комнатной температуры в течение 1 ч, затем нагревали до 120 *С в течение 2 ч.

QUPIC (1-Пентил-1H-индол-3-карбоновая кислота 8-хинолиниловый эфир).

1. Раствор 1-пентил-(1Н-индол)-3-карбонилхлорида охлаждают до комнатной температуры, затем добавляют к 8-хинолинолу (88 г) в пиридине (200 мл) при 0*С.
2. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 мин.
3. К этой смеси добавили этилацетат, который промыли 1M KOH.
4. Органический слой высушили над безводным сульфатом натрия и удалили растворитель под вакуумом.
5. Полученный продукт перекристаллизовали из гексана/этилацетата и получили QUPIC (68 г) в виде белого твердого вещества.

 

[Majestic666]

Может ли 1-нафтол заменить хинолин?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-нафтол является альтернативой хинолину, который иногда используется в реакциях.
Так, вы можете использовать 1-нафтол вместо хинолина в своей реакции.
Но имейте в виду, что это не всегда на 100% одинаковая замена. Это также зависит от того, что вы с ним делаете. Результаты могут быть разными.

 

[HerrHaber]

Я немного не уверен, но после бесчисленного чтения "Тихкаля" в моей голове закрепилось, что индол будет реагировать с C3 с образованием индол-глиоксилхлорида, который на один карбонил длиннее, чем показано на диаграмме.