Бензил [(1S)-1-(аминокарбонил)-2,2-диметилпропилкарбамат
К раствору N-[(бензилакси)карбонил]-терт-лейцина 3,7 г (14 ммоль) в DMF (80 мл)
добавили хлорид аммония (900 мг, 17 ммоль), триэтиламин (5,9 мл, 42 ммоль), HOBI (2,5 г, 18 ммоль) и EDC (3,1 г, 18 ммоль) при температуре rt.
Через 17 ч реакционную смесь гасили добавлением насыщенного бикарбоната натрия (100 мл) и экстрагировали этилацетатом (100 мл x 3). Объединенные органические слои промывали водой (100 мл x 3), рассолом (50 мл), сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали в вакууме.
Остаток димурникан денган кроматографи колома пада силика гель янг диэлуси денган гексана/этил ацетат (2/1-1/1) хинга менгасилькан 3,0 г (82%)
L-терт-лейцинамид
К раствору бензил ((1S)-1-(аминокарбонил)-2,2-диметилпропилкарбамата (3,7 г. 14 ммоль) в THF (40 мл) добавили 10% Pd/C (710 мг). Колбу вакуумировали и промыли H₂ газом, и этот процесс повторили три раза. Колбу заполнили газом H₂ (4 атм) и перемешивали в течение 3 ч при температуре rt. Затем реакционную смесь отфильтровали через прокладку Celite и сконцентрировали в вакууме, получив титульное соединение в виде белого твердого вещества (сырое; 1,8 г).
К раствору N-[(бензилакси)карбонил]-терт-лейцина 3,7 г (14 ммоль) в DMF (80 мл)
добавили хлорид аммония (900 мг, 17 ммоль), триэтиламин (5,9 мл, 42 ммоль), HOBI (2,5 г, 18 ммоль) и EDC (3,1 г, 18 ммоль) при температуре rt.
Через 17 ч реакционную смесь гасили добавлением насыщенного бикарбоната натрия (100 мл) и экстрагировали этилацетатом (100 мл x 3). Объединенные органические слои промывали водой (100 мл x 3), рассолом (50 мл), сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали в вакууме.
Остаток димурникан денган кроматографи колома пада силика гель янг диэлуси денган гексана/этил ацетат (2/1-1/1) хинга менгасилькан 3,0 г (82%)
L-терт-лейцинамид
К раствору бензил ((1S)-1-(аминокарбонил)-2,2-диметилпропилкарбамата (3,7 г. 14 ммоль) в THF (40 мл) добавили 10% Pd/C (710 мг). Колбу вакуумировали и промыли H₂ газом, и этот процесс повторили три раза. Колбу заполнили газом H₂ (4 атм) и перемешивали в течение 3 ч при температуре rt. Затем реакционную смесь отфильтровали через прокладку Celite и сконцентрировали в вакууме, получив титульное соединение в виде белого твердого вещества (сырое; 1,8 г).