Despre Safrole

Introducere

Safrolul este un compus organic natural care se găsește în rădăcinile, scoarța și fructele anumitor plante. Acesta este utilizat pe scară largă în diverse industrii, inclusiv în industria alimentară, a parfumurilor și farmaceutică. Cu toate acestea, din cauza potențialelor sale riscuri pentru sănătate și a restricțiilor de reglementare, safrolul a devenit o substanță controversată în ultimii ani. Acest ghid final oferă o prezentare cuprinzătoare a safrolului, a proprietăților, utilizărilor, sintezei, metodelor de extracție și a statutului său juridic.

Ulei de safrol

Informații generale despre safrol

Safrolul este un compus organic natural care face parte din clasa alilbenzenelor. Se găsește în rădăcinile, scoarța și fructele anumitor plante, inclusiv sassafras, scorțișoară, nucșoară și camfor. Safrolul este cunoscut pentru mirosul său dulce, picant și lemnos, ceea ce îl face un agent aromatizant popular în alimente și băuturi. Este utilizat în special ca ingredient-cheie în berea de rădăcină de sassafras, o băutură americană tradițională.

În afară de utilizarea sa în industria alimentară, safrolul este, de asemenea, utilizat pe scară largă în parfumuri, săpunuri și produse cosmetice ca intensificator de parfum. Acesta are un profil aromatic puternic și poate fi amestecat cu alte uleiuri naturale pentru a crea parfumuri unice și complexe. În plus față de utilizarea sa în parfumuri, safrolul are proprietăți medicinale și este utilizat în medicina tradițională chineză pentru a trata reumatismul, artrita și alte afecțiuni.

Safrolul este, de asemenea, un precursor în sinteza MDMA, un drog recreațional popular. Procesul de transformare a safrolului în MDMA implică mai multe reacții chimice și necesită cunoștințe și echipamente specializate. Datorită utilizării sale ca precursor în fabricarea drogurilor ilicite, safrolul este o substanță reglementată în multe țări.

Mod de sinteză de la safrol la MDMA prin MDP2P

Proprietățile chimice și fizice ale safrolului

Safrolul este un lichid uleios incolor până la gălbui, cu un miros dulce, picant și lemnos. Acesta face parte din familia compușilor alilbenzenici, care include, de asemenea, eugenolul, estragole și anetolul. Safrolul are formula moleculară _C10H10O2 și o greutate moleculară de 162,19 g/mol. Are un punct de fierbere de 232°C și un punct de topire de 11,2°C. Safrolul este un compus foarte reactiv datorită nesaturării lanțului său alilic și poate suferi cu ușurință reacții chimice pentru a forma diferiți derivați, inclusiv izosafrol și 3,4-metilendioxifenilpropan-2-one.

Formula safrolului

Safrolul este solubil în alcool, eter și cloroform, dar este insolubil în apă. Solubilitatea safrolului în apă este mai mică de 0,01 g/100 ml la 25°C. Solubilitatea scăzută a safrolului în apă se datorează naturii hidrofobe a moleculei sale, care este dominată de lanțul alil nepolar. Polaritatea safrolului se datorează în principal prezenței atomului de oxigen în molecula sa, care îi conferă un moment dipolar de 2,6 Debye.

Safrolul poate forma legături de hidrogen cu moleculele de apă, dar puterea acestor interacțiuni este mai slabă decât interacțiunile dintre moleculele de apă. Prin urmare, solubilitatea safrolului în apă este limitată la doar câteva părți la milion. Solubilitatea safrolului în solvenți organici este mai mare.

Sinteza safrolului

Cea mai comună metodă sintetică de producere a safrolului este sinteza în trei etape din catecol. Această cale implică transformarea catecolului (1) în 1,3-benzodioxol (2), urmată de o bromurare în 5-bromo-1,3-benzodioxol (3) și alchilare prin intermediul reactivului Grignard în safrol final (4).

Sinteza safrolului din catecol

Metoda de extracție a safrolului

Uleiul de Ocotea cymbarum este extras din lemnul de Ocotea pretiosa, care se găsește în America de Sud (în principal în Brazilia, Paraguay și Columbia). Lemnul în sine este alcătuit din 1% ulei în greutate, ceea ce poate părea puțin până când se ia în considerare faptul că este ușor să tai o mie de kilograme de copac. Prin distilarea atentă cu abur a așchiilor de lemn, uleiul produs conține nu mai puțin de 90% safrol. Este posibil ca acest ulei să nu fie etichetat ca atare în magazinele naturiste, dar uneori este folosit ca înlocuitor al uleiului de sasafras, deoarece nu poate fi distins de acesta fără o examinare de laborator. Distribuitorii mari de parfumuri și substanțe chimice aromatizante pot avea în catalog ulei de Ocotea cymbarum. Ei îl pot oferi atât în lire sterline, cât și în kilograme, iar prețurile lor sunt imbatabile. Pe de altă parte, magazinele naturiste îl vând de obicei în sticle mici de uncie la un preț mult mai mare.

Ocotea Cymbarum

Obținerea uleiului de sassafras din scoarța rădăcinilor este simplă. Elementul dificil este să vă dați seama cum să distingeți copacul și apoi să excavați rădăcinile. Cea mai convenabilă modalitate de a distinge arborele este să explorați o grădină botanică. Frunzele se ramifică pe tulpină și au trei forme distinctive. De obicei, un copac ar putea avea toate cele trei forme de frunze. Acestea au aproximativ 3" lungime și 1 1/2-4" lățime. Atunci când un copac este reperat, dezgropați rădăcinile. Curățați-le și îndepărtați toată scoarța. Uleiul poate fi acum distilat cu aburi din resturile de scoarță ale rădăcinilor. Pe măsură ce vaporii trec prin rădăcini, aceștia extrag uleiul prin distilare azeotropică, iar uleiul și apa se condensează în condensator. Uleiul și apa sunt apoi colectate în recipiente de dimensiuni adecvate. Uleiul poate fi observat sub formă de picături mici în apa condensată. Când nu se mai văd picături, tot uleiul a fost extras.

Frunze de Ocotea Cymbarum

Se separă uleiul de apă prin scurgerea apei suplimentare și apoi turnarea restului într-o pâlnie separatoare pentru a separa uleiul de apa rămasă. Uleiul este mai greu decât apa. Se usucă uleiul cu clorură de calciu sau alt agent de uscare și se pune într-un balon de fierbere pentru distilare. Se colectează fracțiunea care fierbe la ~228-235°C, aceasta este safrolul. Cealaltă parte principală va trece la temperaturi mai scăzute și este compusă în principal din pinen. Se recomandă utilizarea unei presiuni reduse, deoarece este dificil să se păstreze o baie de ulei la o temperatură atât de ridicată. De asemenea, randamentul va scădea la temperaturi mai ridicate din cauza distrugerii safrolului. La 10-11 mmHg, safrolul fierbe la 100-101 °C. Se izolează safrolul din uleiurile comerciale prin distilarea similară a uleiului.

Cum se distilează cu aburi uleiul esențial de Sassafras

Depozitarea safrolului

Safrolul trebuie depozitat în recipiente închise ermetic, de culoare închisă, pentru a-l proteja de degradarea la lumină. În plus, menținerea unui mediu răcoros și uscat, de preferință la temperaturi sub 25°C, ajută la prevenirea degradării chimice și îi prelungește durata de valabilitate. Practicile adecvate de depozitare asigură integritatea safrolului.

Concluzie

Safrolul este un compus versatil cu o gamă largă de utilizări în diverse industrii. Acesta are proprietăți medicinale și este utilizat în medicina tradițională chineză pentru a trata diverse afecțiuni. Cu toate acestea, safrolul este, de asemenea, o substanță reglementată din cauza potențialelor sale riscuri pentru sănătate și a utilizării sale ca precursor în fabricarea MDMA. Este important să se respecte toate precauțiile legale și de siguranță atunci când se manipulează safrolul și să se utilizeze numai în scopuri autorizate.

Bibliografie

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extracția safrolului din uleiuri esențiale cu ajutorul lichidelor ionice. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "Chimia MDMA". Ecstasy: The complete guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum". Adverse effects of herbal drugs (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Noi surse de safrol natural". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/