Reducerea Wolff-Kishner, la scară largă, fezabilă sau doar sinucidere?

[victorplum]

Conform titlului: Am încercat să elaborez o sinteză stereo-selectivă, dar m-am blocat într-un punct în care trebuie să elimin un carbonil. Transformarea acestuia într-un alcool ar duce la dispariția obiectivului de selectivitate. Acum, oriunde caut informații, sunt doar oameni care avertizează că preferă orice altă cale și avertizează cu privire la proprietățile cancerigene ale hidrazinei (+ menținerea acesteia la 200+°C, în timp ce este suficient de volatilă chiar și la temperatura camerei + soluție de KOH clocotită). Extinderea la o scară de 100+g pare ceva ce foarte puțini oameni ar face: există o modalitate de a nu muri? Nici eu nu am un laborator, așa că nu pot face asta nici măcar sub o hotă (ei bine, tot trebuie construită, dar din motive de buget o hotă se adaugă de obicei doar atunci când ai nevoie de ea)

O alternativă ar fi Clemmensen, dar necesită mercur. Serios, cum aș putea să scot oxigenul ăla nenorocit fără să trebuiască să scriu un testament pentru orice eventualitate?

 

[highTEMPO]

Eu nu aș face reducerea wolff-kishner decât dacă aveți un laborator adecvat. Hidrazina este combustibil pentru rachete. Nu mi-aș face griji cu privire la cancer, am o sticlă de nisip în laborator și pe etichetă scrie că poate provoca cancer. În ceea ce privește eliminarea oxigenului, ați putea reduce cu nichel raney reacționând mai întâi carbonilul cu etaneditiol, însă și această reacție poate scăpa rapid de sub control. Succes

 

[HerrHaber]

Aceasta trebuie să fie extinsă doar cu atenție și progresiv... Am văzut o reacție reușită la microunde, dar cred că ați putea face mai multe loturi la un moment dat și să sondați amestecurile pentru workup, oricum trebuie să se facă în încărcare mică a reactorului. Încercați să eliminați o cetonă?