Analogii legali ai cocainei

[RegulierTier]

Băieți, cu ceva timp în urmă, am cercetat Legea germană privind noile substanțe psihoactive și am observat că multe grupuri de substanțe sunt enumerate acolo, dar niciun alcaloid tropan. Acest lucru m-a condus la ideea că orice modificare a moleculei de cocaină ar trebui să facă aceste substanțe complet legale (cel puțin în Germania). De exemplu: 4-fluorococaina...
Cu toate acestea, am întâmpinat o problemă, și anume că coloana vertebrală a tropanului nu este atât de ușor de reprodus. Astfel, am început să caut substanțe precursoare adecvate și am dat peste metil ecgonidină. Dar, deoarece nu am găsit nicăieri o sursă pentru această substanță, m-am întrebat dacă puntea de carbon din structura tropanului este într-adevăr necesară sau dacă poate fi pur și simplu omisă, rezultând o coloană vertebrală de piperidină.
Am încercat apoi acest lucru cu metil ecgonidina și am dat peste o substanță numită arecolină, care ar putea fi ușor extrasă din nucile de betel sau sintetizată. După câteva cercetări, am găsit o lucrare care aborda exact acest subiect: "Synthesis of Cocaine analogs from Arecoline".
În această lucrare, a fost sintetizat un analog RTI-31 pe bază de piperidină din arecolină, care pare să funcționeze de fapt, deoarece am găsit această substanță și pe Wikipedia ca înlocuitor pentru dependenții de cocaină. Eficacitatea acestor "fenilpiperidine" pare să fie confirmată într-o anumită măsură.
Deci, pare posibil să se creeze diverși analogi de cocaină sau troparil pe bază de piperidină, ceea ce m-a condus la idei precum următoarele (dar acest lucru s-ar putea aplica probabil și la diverși derivați de cocaină):

sau aceasta

Ce părere aveți despre această idee? Cred că acest grup de substanțe ar putea produce o mulțime de compuși interesanți și eficienți.

 

[RegulierTier]

Un alt aspect interesant este similaritatea cu petidina, ceea ce sugerează că ar putea exista și alte opioide în acest grup de substanțe.

 

[RegulierTier]

De asemenea, puteți vedea pe swisstargetprediction pentru analogul troparil că există o șansă de legare și pe receptorul opioid mu

 

[Osmosis Vanderwaal]

Știu că arecolina combinată cu bromura de fenilmagneziu (un grignard pe care aș dori să îl pot obține) produce un analog de cocaină foarte bine cunoscut, STANDARDUL pentru care se măsoară 5-ht ic50. Sunteți gata? Este Paxil. Sunt sigur. M-am căcat pe mine când am aflat asta, așa că am verificat de patru ori. Tropanul este mai ușor de fabricat decât credeți și puteți, de asemenea, să luați atropină sau hioscamină pentru a-l obține din iarba jimsone sau mai multe Datura sp. Este ceva la care m-am gândit mult

 

[G.Patton]

Ați pierdut atomul de oxigen aici:

Aveți tutorialul său complet de sinteză sau un link către acesta?

 

[RegulierTier]

Nu este explicită pentru aceasta, dar am găsit una pentru analogul RTI-31 pe bază de piperidină

Baza liberă de arecolină a fost preparată prin tratarea bromhidratului de arecolină din comerț cu bicarbonat de sodiu apos concentrat, urmată de extracție cu clorură de metilen, uscarea completă a extractelor pe sulfat de magneziu anhidru, urmată de filtrare prin aspirație și evaporarea solventului în vid. Baza liberă a fost apoi utilizată ca atare în etapa următoare.

La o soluție de 166 ml de bromură de 4-clorofenilmagneziu 1M în 700 ml eter s-au adăugat 12,9 g de arecolină freebase în 300 ml eter la -10°C. Amestecul a fost agitat la -10°C timp de 30 min, turnat pe gheață și tratat cu 200ml de HCl 10%. Stratul apos a fost separat, spălat cu 200 ml eter, răcit într-o baie de gheață și s-au adăugat 100 ml de soluție saturată de bicarbonat de sodiu. Soluția a fost extrasă cu 2x100ml de eter, spălată cu saramură, uscată și concentrată în vid. Amestecul brut a fost cristalizat din EtOAc/hexan pentru a obține izomerul cis racemic ca solid alb (5g, 22%). Isomerul cis suplimentar (total: 12,4 g, 56%, mp 98-99°C), precum și 2,0 g (18%) din izomerul trans au fost obținute prin cromatografie flash a licoarei-mamă.

Iată o altă lucrare interesantă care afirmă că (-)-enantiomerul 3

este de aproximativ 4 ori mai puternic decât cocaina....

https://www.erowid.org/archive/rhodium/pdf/cocaine.analog.arecoline.pdf

Ceea ce ați citat a fost doar o idee care mi s-ar părea foarte interesant de încercat, deoarece absența punții de oxigen ar duce la pierderea efectului anestezic local. Aceasta ar fi doar o modalitate de a menține efectul de amorțire.

 

[RegulierTier]

Scuze, mă refeream la asta...

 

[RegulierTier]

Prima pe care am postat-o pentru analogul Troparil era greșită... Nu este nevoie de HBr aici, doar de fenilmagneziumbromură... Scuze... A fost un pic prea repede.

Aș vrea să editez prima postare, dar nu pot :-/

 

[RegulierTier]

Dar o substituție cu halogen va crește potența de mai multe ori, conform documentului pe care l-am postat

 

[PolandoEmingarnte]

4mmc este similar cocainei și mdma

 

[RegulierTier]

Da, dar acest subiect nu este despre 4mmc....

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ar trebui să verificați DEFINITIV biblioteca, în special "analogi de cocaină" de Signe sau ceva de genul. Postat de Novator. O aveam deja când am intrat pe acest site, dar e o carte pe cinste. 100 de analogi de cocaină și sinteza lor SAR ect. O mulțime de idei acolo. O altă idee de luat în considerare este modificarea altor tropanes cum ar fi ... pervilleines catuabines și Nortropanols

 

[RegulierTier]

Adică, știu despre ce vorbiți. Există, de asemenea, o listă de tone de derivați ai cocainei pe Wikipedia. De exemplu, salicilmetilecgonina, care se presupune că este de 10 ori mai puternică decât cocaina doar datorită grupului OH, care ar putea fi, desigur, transferat și la analogul troparil. Cred că s-ar putea crea într-adevăr multe substanțe interesante foarte puternice cu această bază de piperidină.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Există o mulțime de tipuri diferite de analogi. Fenitropanii sunt analogi structurali cărora le lipsește acyl Moity, care este lanțul de carbon cu dublă legătură între fenil moity și tropan. Acestea reprezintă o mulțime din seria WIN și troparil, majoritatea dacă RTI. Mai multe Wake forest (seria WF) este sunt cel mai mare grup de analogi. Cred că scopolamina se poate transforma într-un fenitropan în aproximativ 5 pași

 

[RegulierTier]

Cred că acest lucru ar fi corect... Am fost un pic prea rapid în prima mea postare. Îmi pare atât de rău...

și

Conform lucrării pe care am postat-o, acești doi analogi ai 4'-iodococainelor

ambele sunt mai puțin active decât cocaina sau 4'iodococaină.
Se spune: "În consecință, s-a ajuns la concluzia că, deși distanțele interatomice dintre atomul de azot al inelului de piperidină și atomul de iod din compușii 16 și 17 (cei doi pe care i-am postat mai sus) sunt aceleași cu cele găsite în 4′-iodococaină, lipsa de rigiditate conformațională a piperidinelor sau adoptarea altor conformații de scaun pot duce la o afinitate slabă de legare."
Deci, cred că piperidinele din seria WIN fără configurația esterică sunt mult mai interesante în acest moment

 

[CryoThio]

În cazul în care nimeni nu a abordat acest subiect, căutați Nocaine. Se pare că are potențial.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Nu mai știu despre ce este vorba, dar am căutat-o cu ceva timp în urmă și era ceva la ea care m-a făcut să renunț imediat la interes. Voi arunca o privire și voi vedea dacă îmi împrospătează memoria

 

[RegulierTier]

Dacă vă referiți la (+)-CPCA cu nocaină, este exact aceeași substanță pe care am postat-o mai sus. Este analogul RTI-31 privind sinteza bazelor piperidinice pe care l-am postat.

Este doar o altă conformație a inelului de piperidină

 

[myrten0l]

ce se întâmplă cu sinteza din atropină? Atropina belladonna crește peste tot de unde vin eu....