**APAAN** (alfa-fenilacetoacetonitril) pornind de la **benzilnitril** și **etanoat de etil (acetat de etil)** în prezența **etoxidului de sodiu**:
### Reactivi:
- Benzilnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoat de etil (acetat de etil, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxid de sodiu (NaOEt)
- Etanol (ca solvent)
- Acid clorhidric (HCl) pentru neutralizare
- Gheață pentru răcire
### Echipament:
- Balon cu fundul rotund (2 L sau adecvat pentru scară)
- Agitator magnetic cu placă de încălzire
- Condensator de reflux
- Pâlnie de picurare
- Pâlnie de separare
- Baie de gheață
- pH-metru sau hârtie indicatoare
- Instalație de filtrare în vid
### Prezentare generală a reacției:
Reacția dintre **benzilnitril** și **etanoat de etil** formează APAAN printr-o condensare Claisen, folosind **etoxid de sodiu** ca bază catalizatoare.
### Procedură pas cu pas:
#### 1. Prepararea etoxidului de sodiu:
- Într-o hotă, se ia **sodiu metalic** (sau etoxid de sodiu disponibil în comerț) și **etanol**.
- Se adaugă încet **piese mici de sodiu metalic** (atenție la reactivitate) la **etanol uscat** într-un **balon uscat cu fund rotund** echipat cu un agitator magnetic. Aceasta va genera etoxid de sodiu și hidrogen gazos (atenție).
- Se utilizează **0,1 mol de metal de sodiu** pentru **0,1 mol de benzilnitril**.
- După ce tot metalul de sodiu este dizolvat și a reacționat, se obține **soluție de etoxid de sodiu**.
**Exemplu**:
Pentru 0,1 mol de benzilnitril:
- 0,1 mol sodiu = 2,3 g
- 0,1 mol etanol = 4,6 g (aproximativ 5,8 ml de etanol)
#### 2. Pregătirea reacției:
- Într-un **balon cu fund rotund** curat, se adaugă **benzilnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Se adaugă **etanoat de etil** (0,12 mol, 12,5 g) în același balon.
- Se adaugă în balon soluția de **etoxid de sodiu** proaspăt preparată de la etapa 1.
- Se conectează un condensator de reflux la balon pentru a preveni pierderea de solvent în timpul încălzirii.
- Se pune balonul pe un **agitator magnetic** și se încălzește ușor pentru a menține **refluxul** timp de **4-6 ore** la aproximativ **60-70°C**.
#### 3. Monitorizarea reacției:
- După 4-6 ore de reflux, se răcește amestecul de reacție până la **temperatura camerei**.
- Utilizați **TLC (cromatografia în strat subțire)** pentru a monitoriza finalizarea reacției, dacă este posibil, sau utilizați schimbarea culorii și proprietățile de solubilitate pentru a verifica finalizarea (amestecul de reacție trebuie să devină mai vâscos).
#### 4. Stingerea reacției:
- Odată ce reacția este completă, amestecul de reacție trebuie **încălzit** prin adăugarea de **acid clorhidric (HCl)** diluat (1M), picătură cu picătură, menținând balonul răcit într-o **baie de gheață**.
- Se adaugă ** suficient HCl** până când amestecul de reacție devine neutru (pH 7) sau ușor acid (pH 5-6). Se monitorizează pH-ul folosind hârtie de pH sau un aparat de măsură.
- Adăugarea de HCl va neutraliza excesul de etoxid de sodiu și va opri reacția.
#### 5. Extracție:
- După stingere, se transferă amestecul într-o ** pâlnie separatoare**.
- Se adaugă un solvent organic precum **diclormetan (DCM)** sau **acetat de etil** pentru a extrage produsul organic.
- Se agită și se lasă straturile să se separe.
- Se scurge stratul apos și se spală stratul organic cu **brină (apă sărată)** pentru a elimina apa reziduală.
- Se separă stratul organic și se usucă pe **sulfat de sodiu anhidru**.
#### 6. Evaporarea solventului:
- După ce stratul organic este uscat, se filtrează soluția pentru a îndepărta agentul de uscare (sulfat de sodiu).
- Se utilizează un **evaporator rotativ** pentru a elimina solventul organic, obținându-se **APAAN** brut.
#### 7. Purificare:
- Produsul APAAN brut poate fi purificat prin **recristalizare** dintr-un solvent adecvat, precum etanolul, sau prin **distilare sub vid**, dacă este necesar, în funcție de puritatea necesară.
#### Randament:
- Randamentul tipic pentru această reacție ar trebui să fie între **70-85%** în funcție de puritatea reactivilor și de condițiile de reacție.
### Precauții de siguranță:
- **Etoxidul de sodiu** este foarte reactiv, deci se manipulează cu grijă, în special în prezența umidității.
- Efectuați întotdeauna reacțiile care implică sodiu metalic și solvenți inflamabili precum etanolul într-o **cabină de fum** cu ventilație adecvată.
- Purtați echipament de protecție adecvat, inclusiv mănuși și protecție pentru ochi.
### Concluzie:
Acest procedeu descrie producerea de **APAAN** din **benzilnitril** și **etanoat de etil** folosind **etoxid de sodiu** ca catalizator într-o reacție de condensare Claisen, urmată de neutralizare și extracție pentru obținerea produsului dorit.
### Reactivi:
- Benzilnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Etanoat de etil (acetat de etil, CH₃COOCH₂CH₃)
- Etoxid de sodiu (NaOEt)
- Etanol (ca solvent)
- Acid clorhidric (HCl) pentru neutralizare
- Gheață pentru răcire
### Echipament:
- Balon cu fundul rotund (2 L sau adecvat pentru scară)
- Agitator magnetic cu placă de încălzire
- Condensator de reflux
- Pâlnie de picurare
- Pâlnie de separare
- Baie de gheață
- pH-metru sau hârtie indicatoare
- Instalație de filtrare în vid
### Prezentare generală a reacției:
Reacția dintre **benzilnitril** și **etanoat de etil** formează APAAN printr-o condensare Claisen, folosind **etoxid de sodiu** ca bază catalizatoare.
### Procedură pas cu pas:
#### 1. Prepararea etoxidului de sodiu:
- Într-o hotă, se ia **sodiu metalic** (sau etoxid de sodiu disponibil în comerț) și **etanol**.
- Se adaugă încet **piese mici de sodiu metalic** (atenție la reactivitate) la **etanol uscat** într-un **balon uscat cu fund rotund** echipat cu un agitator magnetic. Aceasta va genera etoxid de sodiu și hidrogen gazos (atenție).
- Se utilizează **0,1 mol de metal de sodiu** pentru **0,1 mol de benzilnitril**.
- După ce tot metalul de sodiu este dizolvat și a reacționat, se obține **soluție de etoxid de sodiu**.
**Exemplu**:
Pentru 0,1 mol de benzilnitril:
- 0,1 mol sodiu = 2,3 g
- 0,1 mol etanol = 4,6 g (aproximativ 5,8 ml de etanol)
#### 2. Pregătirea reacției:
- Într-un **balon cu fund rotund** curat, se adaugă **benzilnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Se adaugă **etanoat de etil** (0,12 mol, 12,5 g) în același balon.
- Se adaugă în balon soluția de **etoxid de sodiu** proaspăt preparată de la etapa 1.
- Se conectează un condensator de reflux la balon pentru a preveni pierderea de solvent în timpul încălzirii.
- Se pune balonul pe un **agitator magnetic** și se încălzește ușor pentru a menține **refluxul** timp de **4-6 ore** la aproximativ **60-70°C**.
#### 3. Monitorizarea reacției:
- După 4-6 ore de reflux, se răcește amestecul de reacție până la **temperatura camerei**.
- Utilizați **TLC (cromatografia în strat subțire)** pentru a monitoriza finalizarea reacției, dacă este posibil, sau utilizați schimbarea culorii și proprietățile de solubilitate pentru a verifica finalizarea (amestecul de reacție trebuie să devină mai vâscos).
#### 4. Stingerea reacției:
- Odată ce reacția este completă, amestecul de reacție trebuie **încălzit** prin adăugarea de **acid clorhidric (HCl)** diluat (1M), picătură cu picătură, menținând balonul răcit într-o **baie de gheață**.
- Se adaugă ** suficient HCl** până când amestecul de reacție devine neutru (pH 7) sau ușor acid (pH 5-6). Se monitorizează pH-ul folosind hârtie de pH sau un aparat de măsură.
- Adăugarea de HCl va neutraliza excesul de etoxid de sodiu și va opri reacția.
#### 5. Extracție:
- După stingere, se transferă amestecul într-o ** pâlnie separatoare**.
- Se adaugă un solvent organic precum **diclormetan (DCM)** sau **acetat de etil** pentru a extrage produsul organic.
- Se agită și se lasă straturile să se separe.
- Se scurge stratul apos și se spală stratul organic cu **brină (apă sărată)** pentru a elimina apa reziduală.
- Se separă stratul organic și se usucă pe **sulfat de sodiu anhidru**.
#### 6. Evaporarea solventului:
- După ce stratul organic este uscat, se filtrează soluția pentru a îndepărta agentul de uscare (sulfat de sodiu).
- Se utilizează un **evaporator rotativ** pentru a elimina solventul organic, obținându-se **APAAN** brut.
#### 7. Purificare:
- Produsul APAAN brut poate fi purificat prin **recristalizare** dintr-un solvent adecvat, precum etanolul, sau prin **distilare sub vid**, dacă este necesar, în funcție de puritatea necesară.
#### Randament:
- Randamentul tipic pentru această reacție ar trebui să fie între **70-85%** în funcție de puritatea reactivilor și de condițiile de reacție.
### Precauții de siguranță:
- **Etoxidul de sodiu** este foarte reactiv, deci se manipulează cu grijă, în special în prezența umidității.
- Efectuați întotdeauna reacțiile care implică sodiu metalic și solvenți inflamabili precum etanolul într-o **cabină de fum** cu ventilație adecvată.
- Purtați echipament de protecție adecvat, inclusiv mănuși și protecție pentru ochi.
### Concluzie:
Acest procedeu descrie producerea de **APAAN** din **benzilnitril** și **etanoat de etil** folosind **etoxid de sodiu** ca catalizator într-o reacție de condensare Claisen, urmată de neutralizare și extracție pentru obținerea produsului dorit.
