Síntese de QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentilindole.

1. A uma solução agitada de 100 g de indol em 200 ml de DMSO foram adicionados 200 g de KOH triturado.
2. A adição de 260 g de 1-bromopentano foi seguida de agitação à temperatura ambiente durante 1,5 h.
3. A reação foi temperada com água e o produto foi extraído com 3 porções de diclorometano
4. A camada orgânica foi seca (MgSO4) e concentrada no vácuo.
5. A destilação a 200 *C sob 19 in.Hg deu 163 g (98%) de 1-pentilindole como um óleo verde.

Cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonilo

1. A uma solução de 1-pentilindole (100 g) em 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C foi adicionado cloreto de oxalilo (52 ml) com agitação.
2. Deixou-se a mistura aquecer até à temperatura ambiente durante 1 h, tendo depois sido aquecida a 120 *C durante 2 h.

QUPIC (éster 8-quinolinílico do ácido 1-Pentil-1H-indole-3-carboxílico).

1. A solução de cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonilo foi arrefecida até à temperatura ambiente e depois adicionada ao 8-quinolinol (88 g) em piridina (200 ml) a 0*C.
2. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 20 minutos.
3. Acetato de etilo foi adicionado a esta mistura, que foi lavada com KOH 1M.
4. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob vácuo.
5. O produto obtido foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etilo para dar QUPIC (68 g) como um sólido branco.

 

[Majestic666]

O 1-naftol pode substituir a quinolina?

 

[Spraypourmagicnotfound]

O 1-naftol é uma alternativa à quinolina, por vezes, em reacções.
Assim, pode usar 1-naftol em vez de quinolina na sua reação.
Mas lembre-se que nem sempre é 100% igual para substituição. Também depende do que está a fazer com ele. Os resultados podem ser diferentes.

 

[HerrHaber]

Não tenho a certeza, mas depois de ter lido Tihkal inúmeras vezes, fixou-se na minha mente que o indol reagirá em C3 para formar um cloreto de indol-gloxilo, que tem um carbonilo a mais do que o indicado no diagrama.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Compreendo que ocorre algum tipo de rearranjo, pelo que é possível obter gramina, bem como a reação de dois indóis, uma vez que o cloreto de oxalilo é bifuncional.