Síntese do ácido indazol-3-carboxílico

[WillD]

Esquema de reação:

N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Aqueceu-se a 100 *C uma suspensão de N-acetilfenil-hidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml) contendo ácido clorídrico aquoso 1M (67 ml).
2. Para obter uma solução homogénea, deixou-se cair rapidamente uma solução de hidrato de cloral (13,2 g) na mistura reacional e deixou-se reagir a 100 *C durante 10 minutos.
3. Após arrefecimento à temperatura ambiente, o solvente foi evaporado até meio volume.
4. Após repouso no frigorífico, precipitou-se um sólido amarelo pálido.
5. Após filtração no vácuo, lavagem com água e secagem. Obteve-se 11,6 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.

Ácido indazol-3-carboxílico.
1. Adicionar 10 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida, por partes, a ácido sulfúrico a 96% (50 ml), a 55 *C
2. A mistura reacional foi aquecida a 85 *C e reagiu a esta temperatura durante 15 minutos.
3. Após arrefecimento, a solução foi vertida em gelo (140 g) e a suspensão resultante foi mantida em refluxo durante 2,5 horas.
4. O precipitado foi filtrado, lavado com água e cristalizado em ácido acético glacial. Obteve-se 5,7 g.

 

[woohoo]

Há um erro? Onde se encontra o segundo azoto na última fase da imagem?
Pode indicar a fonte deste trabalho?

 

[G.Patton]

https://patentimages.storage.googleapis.com/88/f3/4b/ca3d62e334ac47/US20110172428A1.pdf

 

[woohoo]

Ok, derivado de isatina, não de indandiona. Artigo fixe. Provavelmente esqueceste-te de adicionar o N no editor de estruturas.

 

[G.Patton]

Agora está tudo correto, obrigado!

 

[Spraypourmagicnotfound]

A 1-Acetil-2-fenil-hidrazina é o ingrediente correto?

 

[G.Patton]

Com certeza.

 

[Spraypourmagicnotfound]

Alguém pode explicar a suspensão da N-acetilfenil-hidrazina?

 

[G.Patton]

Em química, uma suspensão é uma mistura heterogénea de um fluido que contém partículas sólidas suficientemente grandes para sedimentação. As partículas podem ser visíveis a olho nu, normalmente têm de ser maiores do que um micrómetro e acabam por se sedimentar, embora a mistura só seja classificada como suspensão quando e enquanto as partículas não se sedimentarem.

Suspensão (química) - Wikipédia

pt.wikipedia.org

Neste caso, a mistura de N-acetilfenil-hidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml).