Question Ligar um grupo fenilo a uma piperidona?

CryoThio

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Estou a ver se consigo utilizar o NPP para formar uma 4-fenipiperidina, mas tenho de partir da piperidona e ligar o grupo fenilo, e não faço ideia de como.
 

fidelis

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"A N-fenetil-4-piperidinona (NPP) é um composto químico que pode ser modificado através da síntese orgânica. A ligação de um grupo fenilo à NPP envolve uma reação química conhecida como acilação de Friedel-Crafts.

Nesta reação, um grupo fenilo (-C6H5) pode ser ligado ao átomo de azoto do anel piperidinona no NPP. Este processo requer normalmente a utilização de um reagente contendo fenilo, como o benzeno ou um halogeneto aromático, juntamente com um catalisador ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio (AlCl3) ou o cloreto férrico (FeCl3)."

encontrei isto, espero que ajude ^_^
 
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CryoThio

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É muito interessante, mas estou a tentar ligar um grupo fenilo ao local onde se encontra a cetona, não ao azoto.
 

fidelis

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As minhas desculpas, se isto for melhor (talvez alguém me verifique os factos)

"Nesta reação, o grupo fenilo (-C6H5) pode ser ligado ao carbono carbonilo do grupo cetona no NPP. Este processo requer normalmente a utilização de um reagente contendo fenilo, como o benzeno ou um halogeneto aromático, juntamente com um catalisador ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio (AlCl3) ou o cloreto férrico (FeCl3)."
 
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fidelis

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ou isto

"Sim, o brometo de fenilmagnésio (PhMgBr), também conhecido como brometo de fenilmagnésio ou reagente de Grignard, pode ser utilizado para ligar um grupo fenilo ao grupo cetona na N-fenetil-4-piperidinona (NPP) através de uma reação de Grignard.

Nesta reação, o brometo de fenil magnésio actua como nucleófilo, atacando o carbono carbonilo electrofílico do grupo cetona da NPP. Isto resulta na formação de uma ligação carbono-carbono entre o grupo fenilo e a cetona, dando origem a um novo composto com o grupo fenilo ligado."

vou ser sincero convosco, não encontrei grande coisa noutros sites, por isso usei o AI para isto. alguém se certifique de que estou certo. espero que isto possa servir para alguma coisa
 
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