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Resumo
A cetamina [2-(2-clorofenil)-2-metilamino-ciclohexan-1-ona] tem sido usada na medicina veterinária e humana. Nesta pesquisa, foi desenvolvido um protocolo novo e eficiente para a síntese de cetamina, usando o intermediário hidroxicetona. A síntese desse medicamento foi feita em cinco etapas. Inicialmente, a cicloexanona reagiu com o reagente brometo de 2-clorofenil magnésio, seguido de desidratação na presença de um líquido iônico ácido, 1-metil-3-[2-(dimetil-4-sulfobutil-amônio) etano] sulfato de hidrogênio de imidazólio para obter 1-(2-clorofenil)-cicloexeno. A oxidação do alceno sintetizado por permanganato de potássio deu origem ao intermediário de hidroxicetona correspondente. A iminação desse intermediário pela metil amina e, por fim, o rearranjo da imina obtida em temperatura elevada resultou na síntese da cetamina. Todos os intermediários e o produto foram caracterizados por espectroscopias de 1H-NMR e IR. A não necessidade de usar bromo tóxico (que é usado na maioria dos procedimentos relatados para a síntese de cetamina), os altos rendimentos de reação e o uso de materiais comercialmente disponíveis e seguros e a não necessidade de usar ácidos corrosivos na etapa de desidratação são algumas das vantagens desse procedimento em relação aos procedimentos comuns relatados para a síntese de cetamina.
Resumo gráfico
Foi desenvolvido um protocolo eficiente de cinco etapas para a síntese de cetamina. A ciclohexanona reagiu com brometo de 2-clorofenil magnésio, seguido de desidratação com líquido iônico ácido. A oxidação do alceno deu origem ao intermediário de hidroxicetona correspondente. A iminação desse intermediário e o rearranjo da imina obtida finalmente produziram cetamina.
