Síntese do ácido indazol-3-carboxílico

[WillD]

Esquema de reação:

N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.
1. Uma suspensão de N-acetilfenil-hidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml) contendo ácido clorídrico aquoso 1M (67 ml) foi aquecida a 100 *C.
2. Para obter uma solução homogênea, uma solução de hidrato de cloral (13,2 g) foi rapidamente colocada na mistura de reação e deixada reagir a 100 *C por 10 minutos.
3. Após o resfriamento à temperatura ambiente, o solvente foi evaporado até a metade do volume.
4. Ao ser colocado na geladeira, um sólido amarelo claro precipitou.
5. Após filtração no vácuo, lavagem com água e secagem. Obteve-se 11,6 g de N-acetilaminoisonitrosoacetanilida.

Ácido indazol-3-carboxílico.
1. N-acetilaminoisonitrosoacetanilida 10 g foram adicionados em partes ao ácido sulfúrico a 96% (50 ml) a 55 *C
2. A mistura de reação foi aquecida a 85 *C e reagiu a essa temperatura por 15 minutos.
3. Após o resfriamento, a solução foi despejada em gelo (140 g) e a suspensão resultante foi refluxada por 2,5 horas.
4. O precipitado foi filtrado, lavado com água e cristalizado com ácido acético glacial. Foram obtidos 5,7 g.

 

[woohoo]

Há algum erro? Onde está o segundo nitrogênio no último estágio da imagem?
Você pode dizer a fonte desse trabalho?

 

[G.Patton]

https://patentimages.storage.googleapis.com/88/f3/4b/ca3d62e334ac47/US20110172428A1.pdf

 

[woohoo]

Ok, derivado de isatina, não de indandiona. Artigo legal. Você provavelmente esqueceu de adicionar o N no editor de estruturas.

 

[G.Patton]

Agora está tudo certo, obrigado!

 

[Spraypourmagicnotfound]

A 1-Acetil-2-fenil-hidrazina é o ingrediente correto?

 

[G.Patton]

Com certeza.

 

[Spraypourmagicnotfound]

Alguém pode explicar a suspensão da N-acetilfenilhidrazina?

 

[G.Patton]

Em química, uma suspensão é uma mistura heterogênea de um fluido que contém partículas sólidas suficientemente grandes para sedimentação. As partículas podem ser visíveis a olho nu, geralmente devem ser maiores que um micrômetro e acabarão por se sedimentar, embora a mistura só seja classificada como uma suspensão quando e enquanto as partículas não se sedimentarem.

Suspensão (química) - Wikipédia

en.wikipedia.org

Nesse caso, a mistura de N-acetilfenilhidrazina (10 g), cloridrato de hidroxilamina (15 g), sulfato de sódio (62 g) em água (200 ml).