Question Racemização

Acab1312

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Olá,
Encontrei um artigo interessante em que é mencionado o tópico da racemização da l-metanfetamina de volta ao produto racêmico. Alguém tem experiência nesse sentido?
 

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Evilcarrot2

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Eu também vi isso e gostaria de saber mais.
Então, toda essa sobra de l-anfetamina ou l-metanfetamina poderia ser regenerada para racêmica e obter 25% a mais de d-anfetamina ou d-metanfetamina com apenas uma recem-emissão.
Se alguém tiver alguma experiência em racemitização, será muito bem recebido
 

Acab1312

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Sim, seria muito interessante, especialmente para quantidades maiores de produtos. Infelizmente, não encontrei nada mais preciso, o que me leva a supor que o processo é muito complexo ou não é rentável.
 

btcboss2022

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Parece interessante, estou tentando me aprofundar no processo e atualizarei se encontrar a maneira correta de fazê-lo ;-)
 

btcboss2022

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Não será uma coisa rápida, não tenho muito tempo agora, mas vou conseguir, sou muito teimoso hahahah ;-)
 

Acab1312

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Estou satisfeito com o fato de que as coisas estão começando agora e que eles encontraram um caminho tão rapidamente. Estou muito confiante de que encontraremos um caminho. Obrigado, Btcboss2022, por assumir esse projeto :)
 

UWe9o12jkied91d

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Deixar o produto no solvente em um quarto escuro à temperatura ambiente fará com que ele se racemize sozinho após um longo período de tempo.
 

Acab1312

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Obrigado. O que significa long time? Eu apenas tentaria.
 

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Eu mesmo não fiz isso, ouvi de um colega insetoide que trabalhou em um laboratório estudando enantiomeria, então não sei exatamente, talvez haja dados sobre outros compostos que você possa extrapolar para obter uma estimativa muito aproximada.
 

Acab1312

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Depois vou me informar mais sobre o assunto, talvez eu encontre algo. Muito obrigado
 

UWe9o12jkied91d

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É um conceito usado para datar determinados locais estudando fósseis de animais marinhos e coisas do gênero. O princípio é que a análise da porcentagem de enantiômeros pode indicar quanto tempo se passou desde que o animal morreu, já que você sabe que a maioria dos aminoácidos é usada em sistemas biológicos na forma levorotária.Portanto, eu estava errado apenas com a parte da luz :p. Aqui estão algumas fontes, uma delas afirma, citação direta: A 160 °C, uma mistura racêmica é alcançada em 10-20 h, enquanto nas regiões árticas (-10 °C) o equilíbrio racêmico requer 1-2 Ma.
G.H. Miller, ... S.J. Clarke, em Encyclopedia of Quaternary Science (Segunda Edição), 2013
Rainer Grün, em Encyclopedia of Archaeology (Enciclopédia de Arqueologia), 2008
 

Fenster

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Será que parte do D precisa estar presente como catalisador?
 

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"Racemização é a reação química que interconverte um aminoácido em seu enantiômero alternativo ou forma de imagem espelhada. A taxa na qual a racemização ocorre varia entre os aminoácidos de acordo com a capacidade dos grupos R de estabilizar um intermediário de carbânion. O intermediário de carbânion é a molécula formada quando a cadeia lateral de hidrogênio é abstraída de um aminoácido. Em um sistema ideal, após a readição do átomo de hidrogênio ao intermediário de carbânion, há uma probabilidade igual de formação de l- e d-aminoácidos, e as taxas de reação direta e reversa são iguais. Nessas condições, d/l progride de valores próximos a zero nos tecidos modernos até que d/l atinja a unidade no equilíbrio racêmico. Uma consequência dessas condições é a desaceleração da taxa de racemização à medida que a extensão da racemização aumenta - a tendência curvilínea característica produzida quando as proporções d/l são plotadas em relação ao tempo linear."

Os D-aminoácidos são tão raros na natureza que as pessoas achavam que eles nem existiam, portanto, a maioria dos seres vivos usa apenas L-aminoácidos em proporção de 100% e eles ainda se racemizam com o tempo.
 

Acab1312

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Procedimento geral para os experimentos de racemização. A
solução 0,06 M de amina (100 mg) e tiol (1,2 ou 0,2 equiv)
em benzeno foi refluxada por 2 h (condição estequiométrica) ou 7
h (condição catalítica) na presença de AIBN (uma quantidade total de
quantidade total de 20 mol % de AIBN foi dividida em três porções iguais
porções iguais (quando o tempo de reação > 2 h) que foram adicionadas sucessivamente a cada 2 h). Após a concentração, o resíduo foi diluído
com HCl (1 M), e a solução foi lavada com Et2O. A fase aquosa
A fase aquosa foi basificada com carbonato de sódio saturado
e extraída com Et2O. A amina pura foi isolada após
secagem em MgSO4 e concentração.
 
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