N-óxido e alcoolatos de ácido nicotínico

WillD

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N-óxido de ácido de nicotina.

O ácido de nicotina (1 parte) em ácido acético glacial quente (3 partes) e peridrol (3 partes) foi aquecido em banho-maria com agitação ocasional. Após 3 horas, a evolução do gás diminuiu e a solução foi evaporada até a secura, e o resíduo amarelo foi recristalizado duas vezes a partir de metanol, resultando em N-óxido de ácido nicotínico (70-80%) como agulhas levemente amareladas.


N-óxido de nicotinato de metila.

O N-óxido de ácido de nicotina (1 g) foi dissolvido em metanol absoluto (20 ml), saturado com cloreto de hidrogênio a 0 *C, e refluxado por 2 horas com exclusão da umidade. O excesso de metanol foi removido, e o óleo resultante foi derramado em água, basificado com carbonato de sódio e extraído com éter. Depois de seco, o éter foi removido e o óleo restante, que solidificou, foi cristalizado a partir de éter de petróleo em folhetos incolores (0,5 g).


N-óxido de nicotinato de etila.

O N-óxido de nicotina ácida (2 g) em etanol absoluto (40 ml) foi tratado como acima e deu origem a agulhas incolores (1,2 g).


N-óxido de nicotinato de etila.

O nicotinato de etila (2 g) em ácido acético glacial (10 ml) foi aquecido com peridrol (30 ml) por 3 horas em banho-maria. A mistura de reação foi evaporada, e o resíduo oleoso foi recristalizado a partir de éter de petróleo, produzindo agulhas incolores (1,1 g).
 
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