Nitroethane

Informacje ogólne

Nitroetan to związek organiczny o wzorze chemicznym C2H5NO2. Pod wieloma względami podobny do nitrometanu, nitroetan jest oleistą cieczą w standardowej temperaturze i ciśnieniu. Czysty nitroetan jest bezbarwny i ma owocowy zapach. W tajnej syntezie nitroetan jest wykorzystywany jako prekursor fenylo-2-nitropropenu w reakcji Henry'ego.

Właściwości fizyczne

• Numer CAS: 79-24-3;
• Wzór chemiczny: C2H5NO2;
• Masa molowa: 75,067 g/mol;
• Gęstość: 1,0448 g/cm3 w 25 °C;
• Temperatura topnienia: -89,5 °C;
• Temperatura wrzenia: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K);
• Wygląd: oleista ciecz;

Właściwości chemiczne

Nitroetan reaguje z aldehydem lub ketonem w obecności zasady, tworząc β-nitroalkohole, które można dalej odwodnić, uzyskując nitroalkeny, nitroketony lub β-aminoalkohole, proces znany jako reakcja nitroaldolowa (lub reakcja Henry'ego).

Nitroetan jest bezbarwną cieczą o owocowym zapachu, słabo rozpuszczalną w wodzie, ale mieszalną z rozpuszczalnikami organicznymi.

Rozpuszczalność: Mieszalny z acetonem, chloroformem, eterem dietylowym, etanolem, izopropanolem, metanolem, nitrometanem;

Nazwa UPAC: Nitroetan;

Inne nazwy: 1-Nitroetan; Etan, nitro-; NSC 8800;

Sposoby syntezy

Nitroetan może być wytwarzany w reakcji Victora Meyera haloetanów, takich jak chloroetan, bromoetan lub jodoetan z azotynem srebra w eterze dietylowym lub THF.

Modyfikacja Kornbluma tej reakcji wykorzystuje azotyn sodu w rozpuszczalniku dimetylosulfotlenku lub dimetyloformamidzie.

Nitroetan można również otrzymać z etylosiarczanu sodu i azotynu metalu. Te metody syntezy i samouczki wideo można znaleźć w linkach powyżej.

Oczyszczanie

Otrzymano 89 ml surowego nitroetanu. Do nitroetanu dodaje się taką samą objętość wody, a mieszaninę destyluje się w kolumnie destylacyjnej vigreux o średnicy 25 cm z szybkością 1 kropli na 2-3 sekundy.

Otrzymano następujące frakcje:

1. Do 74 °C - 7 ml (8% objętości) - frakcję odrzucono;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% obj.) - frakcja została zatrzymana;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% obj.) ) - frakcja główna (nasycona solą i oddzielona od wody, ma jasnożółty kolor);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% obj.) - frakcja została zatrzymana;
5. Mętna woda z pomarańczowymi kroplami na dnie, która, jak się wydaje, może nawet krystalizować do rana, pozostała w kolbie 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% obj.);

W sumie z 89 ml bulionu otrzymano 58,5 ml głównej frakcji + 7,5 ml wierzchołków i ogonów, które również powinny zawierać dużo nitroetanu i mogą być dalej destylowane.

Do frakcji głównej (58,5 ml) dodaje się siarczan magnezu w celu wysuszenia. Suszenie trwa około 30 minut, tyle zajęło rozmontowanie, umycie i wysuszenie urządzenia. Wysuszony nitroetan jest filtrowany i destylowany z kolby 100 ml z tym samym chłodnicą zwrotną (i z dodatkiem 15 ml oleju wazelinowego) z szybkością 1 kropli na 3-5 sekund (frakcja główna to 1 kropla na 1-2 sekundy).

Uzyskano następujące frakcje:

1. Do 65 °C - paskudny pong ze skraplacza;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% obj.) - frakcja została wyrzucona;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% obj.) - żółto-zielony kolor (frakcja zachowana);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% obj.) - główna frakcja, bezbarwna;
5. Nie było żadnych ogonów, tj. gdyby nie dodano specjalnie wysokowrzącej cieczy (oleju wazelinowego), zostałaby ona oddestylowana na sucho;

Główna frakcja (38 ml) to bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu przypominającym alkohol etylowy, destylowana w zakresie 1,5 stopnia. Być może jest to bardzo czysty nitroetan. Z 89 ml "nitroetanu z siarczanu etylu sodu" otrzymano 38 ml nitroetanu, 15 ml innych frakcji, z których można uzyskać dodatkowe ~5 ml nitroetanu. Podsumowując, zawartość nitroetanu w surowym produkcie wynosi tylko 40-50%.

Status prawny

Niektóre zmywacze superglue (OTC) zawierają nitroetan, choć jego ilość jest niewielka. Nitroetan jest sprzedawany przez dostawców chemikaliów, jednak ponieważ jest to prekursor narkotyków, niezwykle trudno jest zdobyć ten związek chemikom amatorom. W Stanach Zjednoczonych nitroetan jest substancją chemiczną z listy DEA I [1] i osoby fizyczne nie mogą kupować tego związku. Nie jest kontrolowany w Unii Europejskiej [2].

Legalne zastosowanie

Nitroetan jest najczęściej stosowany jako rozpuszczalnik sztucznych polimerów, takich jak styren, a zwłaszcza do rozpuszczania klejów cyjanoakrylowych. Był stosowany jako składnik zmywacza do sztucznych paznokci i w sprayach do uszczelniania sufitów podwieszanych, chociaż nie jest powszechny w takich zastosowaniach. Nitroetan jest również stosowany jako dodatek do paliwa w celu zwiększenia liczby oktanowej benzyny, jako czyste paliwo w niektórych pojazdach wyścigowych oraz jako materiał pędny. Ponadto nitroetan znajduje zastosowanie jako odczynnik w różnych syntezach chemicznych, głównie w produkcji związków farmaceutycznych.

Przechowywanie

Nitroetan powinien być przechowywany w szklanych butelkach, w specjalnej szafce, z dala od amoniaku, amin i innych zasad.

Utylizacja

Nitrometan należy zmieszać z innym rozpuszczalnikiem, np. etanolem i spalić. Należy to robić na zewnątrz.

Toksyczność i zasady postępowania z substancją

Podejrzewa się, że nitroetan powoduje uszkodzenia genetyczne i jest szkodliwy dla układu nerwowego. Kontakt ze skórą powoduje zapalenie skóry u ludzi. W badaniach na zwierzętach zaobserwowano, że narażenie na nitroetan powoduje łzawienie, duszność, rzężenia płucne, obrzęk, uszkodzenie wątroby i nerek oraz narkozę. LD50 dla szczurów wynosi 1100 mg/kg.

[1] DEA Drug Scheduling.

[2] Lista Europejskiej Agencji Chemikaliów - Substancje podlegające ograniczeniom w ramach REACH.