Warning! You are currently using a domain is accessible on the regular internet, not on Tor. For better privacy and security, please use our onion domain instead.

Synteza metadonu

reza

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 5, 2022
Messages
13
Reaction score
13
Points
3
Struktura krystaliczna 2,2-difenylo-4-dimetyloaminopentanenitrylu,
C19H22N2

C19H22N2, jednoskośny, C1c1 (nr 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15.162(2) Å, c = 12.807(2) Å, = 106.599(3)°,
V = 1607.1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0.044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Źródło materiału
Tytułowy związek został zsyntetyzowany w reakcji chlorowodorku 1-dimetylo-
amino-2-chloropropanu i difenyloacetonitrylu
w obecności NaOH jako zasady. 1-dimetyloamino-2-chloro-
propan otrzymano w reakcji chlorku tionylu i 1-
dimetyloamino-2-propanolu, którego przygotowanie opisano wcześniej [1].
wcześniej [1]. W typowej procedurze, 50 % w/v roztwór wodorotlenku sodu w wodzie (1) otrzymywano z 1-dimetyloamino-2-propanolu.
wodorotlenku sodu w wodzie (12,5 ml, 0,32 mol) dodawano do mechanicznie mieszanej zawiesiny dip-
mieszanej mechanicznie zawiesiny difenyloacetonitrylu (15,0 g,
0,08 mol) i dibenzo-18-korony-6 (0,5 g, kat.) w tlenku dimetylosulfo-
(12,5 ml). Kolor szybko pogłębił się do pomarańczowego/brązowego.
Chlorowodorek 1-dimetyloamino-2-chloropropanu (15 g, 0,095 mol)
dodawano porcjami przez 30 minut, co spowodowało wzrost temperatury do 30°C.
temperatura wzrosła do 30 °C. Po zakończeniu dodawania mieszaninę
ogrzano do 45-50 °C (łaźnia wodna) i mieszano przez godzinę. Mieszaninę
mieszaninę reakcyjną pozostawiono do ostygnięcia do temperatury pokojowej,
wlano do lodu/wody (250 ml) i ekstrahowano octanem etylu
(3 × 150 ml). Połączone ekstrakty wysuszono (MgSO4), przefiltrowano
i odparowano do 100 ml. Produkt ekstrahowano do
1NHCl (100 ml + 50 ml), a następnie ponownie przemyto octanem etylu.
octanem etylu. Roztwór wodny został podparty 2M wodorotlenkiem sodu i wyekstrahowany do octanu etylu.
i ekstrahowano octanem etylu (3 × 100 ml). Ekstrakty
przemyto nasyconym roztworem NaCl (70 ml), wysuszono (MgSO4),
i odparowano do żółtego oleju. Został on schłodzony i zmiareczkowany
zimnym heksanem (50 ml), otrzymując tytułowy związek (wydajność 39%).
Rekrystalizacja z heksanu dała kryształy odpowiednie do analizy rentgenowskiej
(m.p. 91-92 °C).
Dyskusja
Racemiczny metadon, 6-dimetyloamino-4,4-difenylo-3-hepta-
żaden, jest stosowany jako lek podtrzymujący w leczeniu uzależnienia od heroiny
uzależnienia od heroiny i silnych objawów bólu. Pomaga również zwalczać rozprzestrzenianie się
rozprzestrzeniania się wirusa HIV poprzez ograniczenie wstrzykiwania heroiny [2]. Te i inne
inne unikalne właściwości metadonu skłoniły nas do syntezy metadonu.
metadonu. W wieloetapowym przygotowaniu metadonu, syn-
syn- teza 2,2-difenylo-4-dimetyloaminopentanenitrylu jest bardzo ważnym etapem.
ważnym etapem, w którym uzyskaliśmy serię kryształów.
Strukturę krystaliczną tytułowego związku budują jedynie cząsteczki
C19H22N2, w których wszystkie długości wiązań są prawie w
atom C6 jest podstawiony dwiema grupami fenylowymi, a wiązania C8-C6-C2 są w normalnym układzie (rysunek, góra).
a kąt C8-C6-C14 wynosi 108,2 (4) °. Kąt C7-C6-C14
wynoszący 104,3 (2) ° i kąt C2-C1-C16 wynoszący 110,8 (2) ° odbiegają
nieznacznie od idealnej wartości 109,5 °. Pozostałe kąty wiązania
wokół C6 to C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
i C5-C6-C14 (112,8 (2) °), które wykazują niewielkie naprężenia między podstawnikami.
między podstawnikami. Grupa cyjankowa skręca się bardzo nieznacznie poza
z linii C1-C2, jak widać pod kątem C6-C7-N1 wynoszącym
173.4(2)°. Płaszczyzny dwóch pierścieni fenylowych na C6 są zorientowane
inaczej względem siebie, z jednym w poziomie, a drugim w
pionowo. Układ dwóch cząsteczek w komórce elementarnej
jest w taki sposób, że interakcje międzycząsteczkowe - układanie w stosy
między dwiema poziomymi grupami fenylowymi. Te inter-
nie zaobserwowano dla pionowych grup fenylowych (rysunek,
dół).
 

Attachments

  • Bp6AVxOK82.pdf
    183.4 KB · Views: 1,038

None

Don't buy from me
Resident
Language
🇺🇸
Joined
Sep 18, 2022
Messages
31
Reaction score
6
Points
8
Reza Salam, jeśli czytasz tę książkę, jak możesz ją przetłumaczyć?
 
Top