Crack to wolna zasada kokainy (niezwiązana z kwasem). Podczas ogrzewania daje 4 główne produkty uboczne, których struktury przedstawiono na poniższym rysunku.
Te cztery główne produkty uboczne to ester metylowy hydroksyekgoniny (AEME), kwas benzoesowy, karbometoksycykloheptatriena i 4-(3-pirydynylo) butanian metylu.
AEME.
Powoduje toksyczną encefalopatię, najbardziej toksyczny produkt uboczny.
Karbometoksycykloheptatrien.
Jego struktura jest podobna do struktury 1-metoksy-1,3,5-cykloheptatrienu. Jest znany jako bolesny chemiczny środek bojowy. I chociaż nie ma takiej samej toksyczności, powoduje wyjątkowo nieprzyjemne odczucia w miejscach kontaktu ze skórą i błonami śluzowymi, tworząc długotrwałe owrzodzenia na wargach, języku i palcach.
Kwas benzoesowy.
Najbardziej nieszkodliwy produkt uboczny wśród substancji wymienionych powyżej, ale również bezużyteczny.
4-(3-pirydynylo)butanian metylu.
Szlak metaboliczny nie jest do końca zbadany. Wiadomo, że substancja ta utrzymuje się w organizmie do 7 dni i służy jako marker używania cracku przez palenie.
Literatura:
Te cztery główne produkty uboczne to ester metylowy hydroksyekgoniny (AEME), kwas benzoesowy, karbometoksycykloheptatriena i 4-(3-pirydynylo) butanian metylu.
AEME.
Powoduje toksyczną encefalopatię, najbardziej toksyczny produkt uboczny.
Karbometoksycykloheptatrien.
Jego struktura jest podobna do struktury 1-metoksy-1,3,5-cykloheptatrienu. Jest znany jako bolesny chemiczny środek bojowy. I chociaż nie ma takiej samej toksyczności, powoduje wyjątkowo nieprzyjemne odczucia w miejscach kontaktu ze skórą i błonami śluzowymi, tworząc długotrwałe owrzodzenia na wargach, języku i palcach.
Kwas benzoesowy.
Najbardziej nieszkodliwy produkt uboczny wśród substancji wymienionych powyżej, ale również bezużyteczny.
4-(3-pirydynylo)butanian metylu.
Szlak metaboliczny nie jest do końca zbadany. Wiadomo, że substancja ta utrzymuje się w organizmie do 7 dni i służy jako marker używania cracku przez palenie.
Badania wykazały bezpośrednią zależność ilości produktów ubocznych od temperatury: im wyższa temperatura, tym więcej toksycznych produktów ubocznych.
Na przykład w temperaturze 120 C tylko 7% cracku rozkłada się na produkty uboczne. W temperaturze 170 C, 220 C i 270 C rozkłada się odpowiednio 27%, 38% i 63% pęknięcia. W temperaturze powyżej 300 C prawie wszystkie pęknięcia zostaną rozłożone przez produkty uboczne. AEME nie tworzy się w temperaturze poniżej 220 C.
Wolna baza kokainy sublimuje w temperaturze 90-98 C. Dlatego należy podgrzewać pęknięcie wyłącznie w łaźni wodnej (aż woda się zagotuje, temperatura nie wzrośnie powyżej 100 C).
Na przykład w temperaturze 120 C tylko 7% cracku rozkłada się na produkty uboczne. W temperaturze 170 C, 220 C i 270 C rozkłada się odpowiednio 27%, 38% i 63% pęknięcia. W temperaturze powyżej 300 C prawie wszystkie pęknięcia zostaną rozłożone przez produkty uboczne. AEME nie tworzy się w temperaturze poniżej 220 C.
Wolna baza kokainy sublimuje w temperaturze 90-98 C. Dlatego należy podgrzewać pęknięcie wyłącznie w łaźni wodnej (aż woda się zagotuje, temperatura nie wzrośnie powyżej 100 C).
Literatura:
Y. Nakahara, A. Ishigami. Inhalation efficiency of free-base cocaine by pyrolysis of crack and cocaine hydrochloride. J. Anal. Toxicol. 1991, 15, 105. [16] J.A. Fournier, J.B. Paine, J.I. Seeman, D.W. Armstrong, X.H. Chen. Ścieżki termiczne przenoszenia amin, w tym nikotyny, do fazy gazowej i aerozoli. Heterocycles. 2001, 55, 59.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitorowanie epidemii cracku poprzez badanie moczu: Ustanowienie rutynowych metod wykrywania. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Wykrywanie używania cracku i innych kokain za pomocą szybkich plastrów. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Oznaczanie kokainy, jej metabolitów, produktów pirolizy i adduktów etanolu w płynach pośmiertnych i tkankach przy użyciu zautomatyzowanej ekstrakcji do fazy stałej Zymark® i chromatografii gazowej ze spektrometrią mas. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalityczne procedury oznaczania narkotyków we krwi. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
S.W. Toennes, A.S. Fandino, G. Kauert. Gas chromatographic-mass spectrometric detection of anhydroecgonine methyl ester (Methylecgonidine) in human serum as evidence of recent smoking of crack. J. Chrom. B. 1999, 735, 127.
K.J. Riley, N.T. Lu, J.E. Meeker, P. Lo, N. Fortner, B.G. Taylor. Monitorowanie epidemii cracku poprzez badanie moczu: Ustanowienie rutynowych metod wykrywania. Addict. Biol. 2001, 6, 83.
H.J. Liberty, B.D. Johnson, N. Fortner, D. Randolph. Wykrywanie używania cracku i innych kokain za pomocą szybkich plastrów. Addict. Biol. 2003, 8, 191.
R.J. Lewis, R.D. Johnson, M.K. Angier, R.M. Ritter. Oznaczanie kokainy, jej metabolitów, produktów pirolizy i adduktów etanolu w płynach pośmiertnych i tkankach przy użyciu zautomatyzowanej ekstrakcji do fazy stałej Zymark® i chromatografii gazowej ze spektrometrią mas. J. Chrom. B. 2004, 806, 141.
A.L. Myers, H.E. Williams, J.C. Kraner, P.S. Callery. Identification of anhydroecgonine ethyl ester in the urine of a drug overdose victim. J. Forensic Sci. 2005, 50, 1481.
P.S. Cardona, A.K. Chaturvedi, J.W. Soper, D.V. Canfield. Simultaneous analyses of cocaine, cocaethylene, and their possible metabolic and pyrolytic products. Forensic Sci. Int. 2006, 157, 46.
T. Kraemer, L.D. Paul. Bioanalityczne procedury oznaczania narkotyków we krwi. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 1415.
Last edited:
