Wprowadzenie:
Fenylefryna jest strukturalnie bardzo podobna do pseudoefedryny i jest również stosowana jako środek udrożniający nos.
Firmy farmaceutyczne preferują stosowanie fenylefryny zamiast pseudoefedryny , aby zapobiec bezpośredniej konwersji do metamfetaminy.
Pseudoefedryna może być również przekształcana pośrednio bezpośrednio przez P2P/BMK/fenyloaceton.
Ponieważ fenylefryna nie może być wykorzystywana do produkcji metamfetaminy, do tej pory poświęcano jej niewiele uwagi.
Teoretycznie fenylefryna może być również przekształcana w taki sam sposób jak pseudoefedryna, dając bardzo pożądany prekursor (3-hydroksyfenylo)aldehyd octowy.
Zaletą tego procesu jest to, że fenylefryna jest stosunkowo niedroga i łatwa do znalezienia w porównaniu z 2,5-dimetoksybenzaldehydem.
2,5-dimetoksybenzaldehyd zależy również od dostępu do nitrometanu do kondensacji Henry'ego, co może nie mieć miejsca.
RXN 1:
Fenylefryna( alfa-hydroksyamina) jest najpierw przekształcana w aldehyd; (3-hydroksyfenylo)aldehyd octowy przy użyciu katalizatora kwasowego.
Mechanizm jest dość złożony i przebiega poprzez liczne produkty pośrednie, które istnieją w równowadze.
Reakcja rozpoczyna się od protonowania alkoholu benzylowego, woda jest eliminowana tworząc enaminę, która następnie izomeryzuje tworząc iminę.
Imina jest następnie atakowana przez wodę, tworząc hemiaminę, która eliminuje jon metyloaminowy/metyloamonowy , tworząc pożądany aldehyd.
Produkt uboczny metyloaminy można oddzielić i zachować do innych reakcji! Nie ma sensu go marnować i pomaga poprawić ekonomię atomową procesu, jeśli
jeśli robisz to na dużą skalę.
Uwaga! Pozostawienie reakcji na zbyt długi czas lub przy zbyt niskim pH może spowodować problemy. Po utworzeniu aldehyd może zacząć ulegać
polimeryzacji aldolowej, ponieważ częściowo występuje w formie enolowej. Aldehydy (a także fenole) są nieco niestabilne w powietrzu, więc reakcja może wymagać przeprowadzenia pod azotem.
Najważniejsze jest unikanie reakcji ubocznych!
Po utworzeniu aldehydu możliwe są różne drogi reakcji. Schemat reakcji został zaprojektowany w celu uniknięcia 2 głównych reakcji ubocznych, które mogą
które mogą wystąpić podczas stosowania dichromianu do utleniania fenolu do benzochinonu.
Ścieżka 1 najpierw tworzy aminę , a następnie chroni ją jako ftalimid, aby zapobiec wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z benzochinonem
która ma na celu przywrócenie aromatyczności układu.
Trasa 2 tworzy aminę jako ostatnią i zaczyna od ochrony aldehydu jako acetalu, aby zapobiec utlenieniu do kwasu karboksylowego.
Proponowany (hipotetyczny) schemat reakcji:
Ogólny proces może nie być ekonomicznie opłacalny na dużą skalę, jednak zdecydowanie wydaje się prawdopodobny dla amatora.
Wymagane odczynniki nie wydają się zbyt toksyczne, drogie lub trudne do znalezienia.
Chociaż przyznam, że jodek metylu, dwuchromian i hydrazyna są dość nieprzyjemne bez odpowiednich środków ostrożności.
Hydrazynę można prawdopodobnie zastąpić bezpieczniejszą alternatywą na etapie usuwania ftalimidu.
Jeśli uważasz, że hydrazyna jest zbyt niebezpieczna lub trudna do znalezienia, droga acetalowa może być lepszą alternatywą.
Nie zdziwiłbym się, gdyby ktoś inny wymyślił lepszy sposób na przeprowadzenie tej reakcji w mniejszej liczbie etapów lub przy użyciu lepszych odczynników.
Jeśli masz jakieś sugestie/konstruktywną krytykę/informacje zwrotne, zostaw je w komentarzach.
Jak w przypadku każdej chemii, jest to tylko spekulacja z mojej strony, może być wiele nieprzewidzianych kwestii lub powodów, dla których ta reakcja nie działa.
Dopóki ktoś tego nie wypróbuje i nie przekaże opinii, nie będziemy wiedzieć na pewno.
SWIM marzy o wersji, w której tlen atmosferyczny jest wykorzystywany do tworzenia benzochinonu , chociaż może to nie być możliwe.
Fenylefryna jest strukturalnie bardzo podobna do pseudoefedryny i jest również stosowana jako środek udrożniający nos.
Firmy farmaceutyczne preferują stosowanie fenylefryny zamiast pseudoefedryny , aby zapobiec bezpośredniej konwersji do metamfetaminy.
Pseudoefedryna może być również przekształcana pośrednio bezpośrednio przez P2P/BMK/fenyloaceton.
Ponieważ fenylefryna nie może być wykorzystywana do produkcji metamfetaminy, do tej pory poświęcano jej niewiele uwagi.
Teoretycznie fenylefryna może być również przekształcana w taki sam sposób jak pseudoefedryna, dając bardzo pożądany prekursor (3-hydroksyfenylo)aldehyd octowy.
Zaletą tego procesu jest to, że fenylefryna jest stosunkowo niedroga i łatwa do znalezienia w porównaniu z 2,5-dimetoksybenzaldehydem.
2,5-dimetoksybenzaldehyd zależy również od dostępu do nitrometanu do kondensacji Henry'ego, co może nie mieć miejsca.
RXN 1:
Fenylefryna( alfa-hydroksyamina) jest najpierw przekształcana w aldehyd; (3-hydroksyfenylo)aldehyd octowy przy użyciu katalizatora kwasowego.
Mechanizm jest dość złożony i przebiega poprzez liczne produkty pośrednie, które istnieją w równowadze.
Reakcja rozpoczyna się od protonowania alkoholu benzylowego, woda jest eliminowana tworząc enaminę, która następnie izomeryzuje tworząc iminę.
Imina jest następnie atakowana przez wodę, tworząc hemiaminę, która eliminuje jon metyloaminowy/metyloamonowy , tworząc pożądany aldehyd.
Produkt uboczny metyloaminy można oddzielić i zachować do innych reakcji! Nie ma sensu go marnować i pomaga poprawić ekonomię atomową procesu, jeśli
jeśli robisz to na dużą skalę.
Uwaga! Pozostawienie reakcji na zbyt długi czas lub przy zbyt niskim pH może spowodować problemy. Po utworzeniu aldehyd może zacząć ulegać
polimeryzacji aldolowej, ponieważ częściowo występuje w formie enolowej. Aldehydy (a także fenole) są nieco niestabilne w powietrzu, więc reakcja może wymagać przeprowadzenia pod azotem.
Najważniejsze jest unikanie reakcji ubocznych!
Po utworzeniu aldehydu możliwe są różne drogi reakcji. Schemat reakcji został zaprojektowany w celu uniknięcia 2 głównych reakcji ubocznych, które mogą
które mogą wystąpić podczas stosowania dichromianu do utleniania fenolu do benzochinonu.
Ścieżka 1 najpierw tworzy aminę , a następnie chroni ją jako ftalimid, aby zapobiec wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji z benzochinonem
która ma na celu przywrócenie aromatyczności układu.
Trasa 2 tworzy aminę jako ostatnią i zaczyna od ochrony aldehydu jako acetalu, aby zapobiec utlenieniu do kwasu karboksylowego.
Proponowany (hipotetyczny) schemat reakcji:
Ogólny proces może nie być ekonomicznie opłacalny na dużą skalę, jednak zdecydowanie wydaje się prawdopodobny dla amatora.
Wymagane odczynniki nie wydają się zbyt toksyczne, drogie lub trudne do znalezienia.
Chociaż przyznam, że jodek metylu, dwuchromian i hydrazyna są dość nieprzyjemne bez odpowiednich środków ostrożności.
Hydrazynę można prawdopodobnie zastąpić bezpieczniejszą alternatywą na etapie usuwania ftalimidu.
Jeśli uważasz, że hydrazyna jest zbyt niebezpieczna lub trudna do znalezienia, droga acetalowa może być lepszą alternatywą.
Nie zdziwiłbym się, gdyby ktoś inny wymyślił lepszy sposób na przeprowadzenie tej reakcji w mniejszej liczbie etapów lub przy użyciu lepszych odczynników.
Jeśli masz jakieś sugestie/konstruktywną krytykę/informacje zwrotne, zostaw je w komentarzach.
Jak w przypadku każdej chemii, jest to tylko spekulacja z mojej strony, może być wiele nieprzewidzianych kwestii lub powodów, dla których ta reakcja nie działa.
Dopóki ktoś tego nie wypróbuje i nie przekaże opinii, nie będziemy wiedzieć na pewno.
SWIM marzy o wersji, w której tlen atmosferyczny jest wykorzystywany do tworzenia benzochinonu , chociaż może to nie być możliwe.
