Nitroethane

Algemene informatie

Nitroethaan is een organische verbinding met de chemische formule C2H5NO2. Nitroethaan lijkt in veel opzichten op nitromethaan en is een olieachtige vloeistof bij standaardtemperatuur en -druk. Zuiver nitroethaan is kleurloos en heeft een fruitige geur. In clandestiene synthese wordt nitroethaan gebruikt als precursor voor fenyl-2-nitropeen in de Henry-reactie.

Fysische eigenschappen

• CAS-nummer: 79-24-3;
• Chemische formule: C2H5NO2;
• Molaire massa: 75,067 g/mol;
• Dichtheid: 1,0448 g/cm3 bij 25 °C;
• Smeltpunt: -89,5 °C;
• Kookpunt: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Uiterlijk: olieachtige vloeistof;

Chemische eigenschappen

Nitroethaan reageert met een aldehyde of keton in aanwezigheid van een base om β-nitroalcoholen te vormen, die verder kunnen worden gedehydrateerd om nitroalkenen, nitroketonen of β-aminoalcoholen te verkrijgen, proces dat bekend staat als nitroaldolreactie (of Henry-reactie).

Nitroethaan is een kleurloze vloeistof met een fruitige geur, licht oplosbaar in water, maar mengbaar in organische oplosmiddelen.

Oplosbaarheid: Mengbaar met aceton, chloroform, diethylether, ethanol, isopropanol, methanol, nitromethaan;

UPAC-naam: Nitroethaan;

Andere namen: 1-Nitroethaan; Ethaan, nitro-; NSC 8800;

Synthesewijzen

Nitroethaan kan worden gemaakt door de Victor Meyer-reactie van haloethanen zoals chloorethaan, broomethaan of iodoethaan met zilvernitriet in diethylether of THF.

De Kornblum modificatie van deze reactie gebruikt natriumnitriet in dimethylsulfoxide of dimethylformamide.

Nitroethaan kan ook worden verkregen uit natriumethylsulfaat en een metaalnitriet. Deze synthesemethoden en video tutorials kunnen worden geleerd via bovenstaande links.

Zuivering

Er is 89 ml ruw nitroethaan verkregen. Aan dit nitroethaan wordt een gelijk volume water toegevoegd en het mengsel wordt gedestilleerd met een 25 cm vigreux destillatiekolom met een snelheid van 1 druppel per 2-3 seconden.

De volgende fracties werden verkregen:

1. Tot 74 °C - 7 ml (8% volume) - de fractie werd weggegooid;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% vol.) - de fractie werd bewaard;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - de hoofdfractie (verzadigd met zout en gescheiden van water, heeft een lichtgele kleur);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - de fractie werd bewaard;
5. Een troebel water met oranje druppels op de bodem, die, zo lijkt het, zelfs kan kristalliseren tegen de ochtend, bleef in de kolf 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.);

In totaal werd uit 89 ml bouillon 58,5 ml hoofdfractie + 7,5 ml topjes en staartjes verkregen, die ook veel nitroethaan zou moeten bevatten en verder gedestilleerd kan worden.

Aan de hoofdfractie (58,5 ml) wordt magnesiumsulfaat toegevoegd om te drogen. Het drogen duurt ongeveer 30 minuten, zoveel kostte het om het apparaat uit elkaar te halen, te wassen en te drogen. Gedroogd nitroethaan wordt gefilterd en gedestilleerd uit een kolf van 100 ml met dezelfde refluxkoeler (en met toevoeging van 15 ml vaselineolie) met een snelheid van 1 druppel in 3-5 seconden (de hoofdfractie is 1 druppel in 1-2 seconden).

De volgende fracties werden verkregen:

1. Tot 65 °C - de vervelende pong van de condensor;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - de fractie werd weggegooid;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - geelgroene kleur (fractie behouden);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - de hoofdfractie, kleurloos;
5. Er waren geen staarten, d.w.z. als er niet speciaal een hoogkokende vloeistof (vaselineolie) was toegevoegd, zou deze droog zijn afgedestilleerd;

De hoofdfractie (38 ml) is een kleurloze vloeistof met een aangename geur die doet denken aan ethylalcohol, gedestilleerd in het bereik van 1,5 graden. Misschien is het een zeer zuiver nitroethaan. Uit 89 ml "nitroethaan uit natriumethylsulfaat" werd 38 ml nitroethaan verkregen, 15 ml andere fracties waarmee nog eens ~5 ml nitroethaan kan worden verkregen. Conclusie: nitroethaan in het ruwe product is slechts 40-50%.

Wettelijke status

Bepaalde superlijmverwijderaars (OTC) bevatten nitroethaan, hoewel de hoeveelheid klein is. Nitroethaan wordt verkocht door leveranciers van chemicaliën, maar omdat het een drugsprecursor is, is het extreem moeilijk voor de amateurchemicus om aan deze verbinding te komen. In de VS is nitroethaan een chemische stof van DEA Lijst I [1] en particulieren kunnen deze verbinding niet kopen. Het wordt niet gecontroleerd in de Europese Unie [2].

Legale toepassing

Nitroethaan wordt meestal gebruikt als oplosmiddel voor kunstmatige polymeren zoals styreen, en in het bijzonder voor het oplossen van cyanoacrylaatlijmen. Het is gebruikt als bestanddeel van kunstnagelverwijderaar en in plafondafdichtingssprays, hoewel het niet gebruikelijk is in dergelijke toepassingen. Nitroethaan wordt ook gebruikt als brandstofadditief om het octaangetal van benzine te verhogen, als pure brandstof in bepaalde dragrace-voertuigen en als drijfgas. Daarnaast wordt nitroethaan gebruikt als reagens in verschillende chemische syntheses, voornamelijk bij de productie van farmaceutische verbindingen.

Opslag

Nitroethaan moet worden bewaard in glazen flessen, in een speciale kast, uit de buurt van ammoniak, aminen en andere basen.

Verwijdering

Nitromethaan moet worden gemengd met een ander oplosmiddel, zoals ethanol, en worden verbrand. Doe dit buiten.

Toxiciteit en regels voor het omgaan met de stof

Nitroethaan wordt ervan verdacht genetische schade te veroorzaken en schadelijk te zijn voor het zenuwstelsel. Huidcontact veroorzaakt dermatitis bij mensen. In dierstudies werd waargenomen dat blootstelling aan nitroethaan lacrimatie, dyspneu, pulmonale rales, oedeem, lever- en nierschade en narcose veroorzaakte. De LD50 voor ratten wordt gerapporteerd als 1100 mg/kg.

[1] Drugslijst van DEA.

[2] European Chemicals Agency Lijst - Stoffen beperkt onder REACH.