Synthese van QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindool.

1. Aan een geroerde oplossing van 100 g indool in 200 ml DMSO werd 200 g fijngemalen KOH toegevoegd.
2. Toevoeging van 260 g 1-broomopentaan werd gevolgd door roeren bij omgevingstemperatuur gedurende 1,5 uur.
3. De reactie werd geblust met water en het product werd geëxtraheerd met 3 porties dichloormethaan.
4. De organische laag werd gedroogd (MgSO4) en geconcentreerd in vacuo.
5. Destillatie bij 200 *C onder 19 in.Hg gaf 163 g (98%) 1-pentylindool als groene olie.

1-pentyl-(1H-indool)-3-carbonylchloride.

1. Aan een oplossing van 1-pentylindool (100 g) in 1,1,2,2-tetrachloorethaan (1000 ml) bij 0 *C werd al roerend oxalylchloride (52 ml) toegevoegd.
2. Laat het mengsel gedurende 1 uur opwarmen tot kamertemperatuur en verwarm het vervolgens gedurende 2 uur tot 120 *C.

QUPIC (1-Pentyl-1H-indool-3-carbonzuur 8-quinolinylester).

1. De 1-pentyl-(1H-indool)-3-carbonylchlorideoplossing werd afgekoeld tot kamertemperatuur en vervolgens toegevoegd aan 8-quinolinol (88 g) in pyridine (200 ml) bij 0*C.
2. Het mengsel werd 20 minuten bij kamertemperatuur geroerd.
3. Aan dit mengsel werd ethylacetaat toegevoegd, dat werd gewassen met 1M KOH.
4. De organische laag werd gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en het oplosmiddel werd verwijderd onder vacuüm.
5. Het verkregen product werd geherkristalliseerd uit hexaan/ethylacetaat om QUPIC (68 g) als witte vaste stof te verkrijgen.

 

[Majestic666]

Kan 1-nafthol chinoline vervangen?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftol is soms een alternatief voor chinoline in reacties.
Je kunt dus 1-naftol gebruiken in plaats van chinoline in je reactie.
Maar houd er rekening mee dat het niet altijd 100% hetzelfde is voor vervanging. Het hangt er ook vanaf wat je ermee doet. De resultaten kunnen anders zijn.

 

[HerrHaber]

Ik weet het niet zeker, maar door het ontelbare keren lezen van Tihkal stond het voor mij vast dat indool reageert op C3 om een indool-glyoxylchloride te vormen dat één carbonyl langer is dan in het diagram.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Ik begrijp dat er een soort herschikking plaatsvindt, zodat het mogelijk is om op gramine uit te komen en dat er twee indolen reageren, aangezien oxalylchloride bifunctioneel is.