Legale cocaïne analogen

[RegulierTier]

Hé jongens, een tijdje geleden heb ik me verdiept in de Duitse wet op nieuwe psychoactieve stoffen en ik zag dat er veel stofgroepen in staan, maar geen tropaanalkaloïden. Dit bracht me op het idee dat elke verandering aan de cocaïnemolecule deze stoffen volledig legaal zou moeten maken (in ieder geval in Duitsland). Bijvoorbeeld: 4-fluorococaïne...
Ik stuitte echter op een probleem, namelijk dat de tropaanruggengraat niet zo gemakkelijk na te maken is. Ik begon dus te zoeken naar geschikte precursorsubstanties en stuitte op methylecgonidine. Maar omdat ik nergens een bron voor deze stof kon vinden, vroeg ik me af of de koolstofbrug in de tropaanstructuur echt nodig is, of dat deze gewoon weggelaten kan worden, wat resulteert in een piperidine-ruggengraat.
Ik probeerde dit vervolgens met methyl ecgonidine en stuitte op een stof genaamd arecoline, die gemakkelijk uit betelnoten gewonnen of gesynthetiseerd kon worden. Na wat onderzoek vond ik een artikel dat precies over dit onderwerp ging: "Synthese van cocaïne-analogen uit arecoline".
In dit artikel werd een RTI-31 analoog gesynthetiseerd op basis van piperidine uit arecoline, wat echt lijkt te werken, want ik vond deze stof ook op Wikipedia als vervanging voor cocaïneverslaafden. De effectiviteit van deze "fenylpiperidines" lijkt tot op zekere hoogte bevestigd te zijn.
Het lijkt dus mogelijk om verschillende cocaïne- of troparilanalogen te maken op basis van piperidine, wat me op ideeën heeft gebracht zoals het volgende (maar dit kan waarschijnlijk ook gelden voor verschillende cocaïnederivaten):

of deze

Wat vind je van het idee? Ik denk dat deze groep stoffen veel interessante en effectieve verbindingen kan opleveren.

 

[RegulierTier]

Een ander interessant aspect is de gelijkenis met pethidine, wat suggereert dat er nog meer opioïden in deze groep stoffen zouden kunnen zitten.

 

[RegulierTier]

Zoals je ook kunt zien op swisstargetprediction voor de troparil analoog is er ook een kans op binding aan de mu opioïde receptor.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ik weet dat arecoline in combinatie met fenylmagnesiumbromide (een grignard die ik graag zou willen hebben) een zeer bekende cocaïne-analoog maakt, DE STANDAARD waarvoor 5-ht ic50 wordt gemeten. Klaar? Het is Paxil. Ik weet het zeker. Ik moest bijna schijten toen ik dat hoorde, dus ik heb het vier keer gecontroleerd. Tropane is makkelijker te maken dan je denkt en je kunt ook atropine of hyoscamine strippen om het te krijgen van jimsone wiet of verschillende Datura sp. Dit is iets waar ik veel over heb nagedacht.

 

[G.Patton]

Je bent hier een zuurstofatoom kwijt:

Heb je de volledige synthese tutorial of een link naar deze?

 

[RegulierTier]

Niet expliciet voor deze, maar ik heb er een gevonden voor het RTI-31 analoog op piperidine basis

De Arecoline freebase werd bereid door het Arecoline hydrobromide uit de handel te behandelen met geconcentreerd waterig natriumbicarbonaat, gevolgd door extractie met methyleenchloride, grondig drogen van de extracten boven watervrij magnesiumsulfaat, gevolgd door zuigfiltratie en verdamping van het oplosmiddel in vacuo. De freebase werd vervolgens gebruikt zoals in de volgende stap.

Aan een oplossing van 166 ml 1M 4-chloorfenylmagnesiumbromide in 700 ml ether werd 12,9 g arecoline freebase in 300 ml ether bij -10°C toegevoegd. Het mengsel werd geroerd bij -10 ° C gedurende 30 minuten, gegoten op ijs en behandeld met 200 ml van 10% HCl. De waterige laag werd gescheiden, gewassen met 200 ml ether, afgekoeld in een ijsbad en 100 ml verzadigde natriumbicarbonaatoplossing toegevoegd. De oplossing werd geëxtraheerd met 2x100ml ether, gewassen met pekel, gedroogd en geconcentreerd in vacuo. Het ruwe mengsel werd gekristalliseerd uit EtOAc/hexaan om racemisch cis-isomeer te krijgen als witte vaste stof (5 g, 22%). Extra cis-isomeer(totaal: 12,4 g, 56%, mp 98-99 ° C), evenals 2,0 g (18%) van de trans-isomeer werd verkregen door flash chromatografie van de moeder vloeistof.

Hier is een ander interessant artikel dat zegt dat de (-)-enantiomeer 3

nog steeds ongeveer 4-maal krachtiger is dan cocaïne....

https://www.erowid.org/archive/rhodium/pdf/cocaine.analog.arecoline.pdf

Wat je aanhaalde was gewoon een idee dat ik erg interessant zou vinden om te proberen, omdat de afwezigheid van de zuurstofbrug zou leiden tot het verlies van het lokale verdovingseffect. Dit zou gewoon een manier zijn om het verdovende effect te behouden.

 

[RegulierTier]

sorry ik bedoelde deze...

 

[RegulierTier]

De eerste die ik plaatste voor het Troparil-analoog was verkeerd... HBr is hier niet nodig, alleen fenylmagnesiumbromide... Sorry... Was een beetje te snel.

Ik zou de eerste post willen bewerken, maar dat gaat niet :-/

 

[RegulierTier]

Maar een halogeensubstitutie zal de potentie meerdere malen verhogen volgens het artikel dat ik heb gepost.

 

[PolandoEmingarnte]

4mmc is vergelijkbaar cocaïne en mdma

 

[RegulierTier]

Ja, maar dit onderwerp gaat niet over 4mmc....

 

[Osmosis Vanderwaal]

Je moet DEFINITIEEL de bibliotheek raadplegen, specifiek "cocaïne-analogen" door Signe of iets dergelijks. Geplaatst door Novator. Ik had het al toen ik lid werd van deze site, maar dat is een geweldig boek. 100s van cocaïne analogen en hun synthese SAR ect. Veel ideeën daar. Een ander idee om te overwegen is het modificeren van andere tropanen zoals...pervilleines catuabines en Nortropanolen.

 

[RegulierTier]

Ik bedoel, ik weet waar je het over hebt. Er is ook een lijst van tonnen cocaïnederivaten op Wikipedia. Bijvoorbeeld Salicylmethylecgonine, dat alleen al door de OH-groep 10 keer sterker zou zijn dan cocaïne, wat natuurlijk ook overgebracht zou kunnen worden naar de troparil-analoog. Ik denk dat je met deze piperidine-basis echt veel interessante zeer krachtige stoffen kunt maken.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Er zijn veel verschillende soorten analogen. Fenytropanen zijn structurele analogen zonder de acyl Moity, wat de koolstofketen is met de dubbele binding tussen de fenyl Moity en de tropaan. Deze vertegenwoordigen veel van de WIN serie en troparil, de meeste van de RTI. Verschillende Wake forest (WF-serie) is de grootste groep van analogen. Ik denk dat scopolamine in ongeveer 5 stappen kan veranderen in een fenytropaan

 

[RegulierTier]

Ik denk dat dit correct is... Ik was een beetje te snel in mijn eerste post. Het spijt me zo...

en

Volgens het artikel dat ik heb gepost, zijn deze twee analogen van 4'-iodococain

beide minder actief dan cocaïne of 4'-iodokain.
Er staat "De conclusie was dan ook dat, hoewel de interatomaire afstanden tussen het stikstofatoom van de piperidine ring en het jodiumatoom in verbindingen 16 en 17 (de twee die ik hierboven heb gepost) hetzelfde zijn als die gevonden in 4′-joodococaïne, het gebrek aan conformationele stijfheid van de piperidines of het aannemen van de andere stoelconformaties kan leiden tot slechte bindingsaffiniteit."
Dus ik denk dat de WIN-serie piperidines zonder de esterconfiguratie op dit moment een stuk interessanter zijn.

 

[CryoThio]

Voor het geval niemand dit heeft behandeld, zoek Nocaine op. Het lijkt potentieel te hebben.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ik ben vergeten wat het was, maar ik heb het een tijdje geleden opgezocht en er was iets aan waardoor ik het meteen uit mijn interesse liet vallen. Ik zal eens kijken of het mijn geheugen opfrist...

 

[RegulierTier]

Als je (+)-CPCA met nocaïne bedoelt, dan is dat precies dezelfde stof die ik hierboven heb gepost. Het is het RTI-31 Analoog over piperidine basissynthese dat ik gepost heb.

Het is gewoon een andere conformatie van de piperidine ring.

 

[myrten0l]

hoe zit het met de synthese van atropine? Atropina belladonna groeit overal waar ik vandaan kom ....