Inleiding
Gesubstitueerde dimethoxyamfetaminen (ook bekend als DOx) verwijst naar een klasse van psychedelische amfetaminen die oorspronkelijk werden gesynthetiseerd en gedocumenteerd door Alexander Shulgin in zijn onderzoek naar psychoactieve fenethylaminen in de jaren 1970. Shulgin publiceerde later zijn bevindingen samen met andere van mescaline afgeleide verbindingen in zijn semi-autobiografische boek/organische synthese referentie PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
4-Substituted-2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) is een chemische klasse van gesubstitueerde amfetaminederivaten met methoxygroepen op de 2- en 5-posities van de fenylring, en een substituent zoals alkyl of halogeen op de 4-positie van de fenylring. De meeste verbindingen van deze klasse zijn krachtige en langdurige psychedelische drugs en werken als zeer selectieve 5-HT2A, 5-HT2B en 5-HT2C receptor partiële agonisten. Je kunt de meest populaire DOx-familieleden syntheses in dit onderwerp vinden, zoals DOB, DOM, DOI, DOC.
4-Substituted-2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) is een chemische klasse van gesubstitueerde amfetaminederivaten met methoxygroepen op de 2- en 5-posities van de fenylring, en een substituent zoals alkyl of halogeen op de 4-positie van de fenylring. De meeste verbindingen van deze klasse zijn krachtige en langdurige psychedelische drugs en werken als zeer selectieve 5-HT2A, 5-HT2B en 5-HT2C receptor partiële agonisten. Je kunt de meest populaire DOx-familieleden syntheses in dit onderwerp vinden, zoals DOB, DOM, DOI, DOC.
Procedures
DOB (4) synthese
1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropeen (2)
Een oplossing van 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehyde (1) in 50 ml ijsazijn werd behandeld met 6,8 g nitroethaan en 4,0 g watervrij ammoniumacetaat. Dit mengsel werd gedurende 3 uur op het stoombad verhit, waarna het reagens/oplosmiddel onder vacuüm werd verwijderd. Het residu werd gesuspendeerd in H2O en geëxtraheerd met CHCl3. Verwijdering van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten leverde 11,2 g onzuiver 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropeen (2) op, dat na herkristallisatie uit 75 mL kokend MeOH 6,7 g product met een m.p. van 73-75 °C opleverde.
Een oplossing van 10,0 g 2,5-dimethoxybenzaldehyde (1) in 50 ml ijsazijn werd behandeld met 6,8 g nitroethaan en 4,0 g watervrij ammoniumacetaat. Dit mengsel werd gedurende 3 uur op het stoombad verhit, waarna het reagens/oplosmiddel onder vacuüm werd verwijderd. Het residu werd gesuspendeerd in H2O en geëxtraheerd met CHCl3. Verwijdering van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten leverde 11,2 g onzuiver 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropeen (2) op, dat na herkristallisatie uit 75 mL kokend MeOH 6,7 g product met een m.p. van 73-75 °C opleverde.
1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropeen (2) (2,5-DMP2NP)
2,5-Dimethoxyamfetaminehydrochloride (2,5-DMA) (3)
Een oplossing van 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropeen (2) werd bereid in 500 mL watervrij Et2O. Deze oplossing werd langzaam toegevoegd aan een goed geroerde suspensie van 12,0 g LAH in 700 mL watervrij Et2O. Het mengsel werd vervolgens op een reflux en daar gedurende 20 uur, afgekoeld met een externe ijsbad, en de overtollige hydride vernietigd door de voorzichtige toevoeging van H2O. Ten slotte werd in totaal 500 ml H2O toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van 300 g kaliumnatriumtartraat en voldoende waterig NaOH om de pH boven 9 te brengen. De twee fasen werden gescheiden en de etherfase werd gedroogd door toevoeging van watervrij MgSO4. [Het droogmiddel werd verwijderd door filtratie en het heldere filtraat werd verzadigd met een stroom watervrij HCl-gas. De gevormde kristallen van 2,5-dimethoxyamfetaminehydrochloride (2,5-DMA) (3) werden verwijderd door filtratie, gewassen met watervrij Et2O en gedroogd tot een constant gewicht van 16,3 g. Herkristallisatie uit EtOH gaf een analytisch monster met een m.p. van 114-116 °C. Het hydrobromidezout smelt bij 129-131 °C.
Een oplossing van 17,0 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-nitropropeen (2) werd bereid in 500 mL watervrij Et2O. Deze oplossing werd langzaam toegevoegd aan een goed geroerde suspensie van 12,0 g LAH in 700 mL watervrij Et2O. Het mengsel werd vervolgens op een reflux en daar gedurende 20 uur, afgekoeld met een externe ijsbad, en de overtollige hydride vernietigd door de voorzichtige toevoeging van H2O. Ten slotte werd in totaal 500 ml H2O toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van 300 g kaliumnatriumtartraat en voldoende waterig NaOH om de pH boven 9 te brengen. De twee fasen werden gescheiden en de etherfase werd gedroogd door toevoeging van watervrij MgSO4. [Het droogmiddel werd verwijderd door filtratie en het heldere filtraat werd verzadigd met een stroom watervrij HCl-gas. De gevormde kristallen van 2,5-dimethoxyamfetaminehydrochloride (2,5-DMA) (3) werden verwijderd door filtratie, gewassen met watervrij Et2O en gedroogd tot een constant gewicht van 16,3 g. Herkristallisatie uit EtOH gaf een analytisch monster met een m.p. van 114-116 °C. Het hydrobromidezout smelt bij 129-131 °C.
2,5-Dimethoxy-4-broomamfetamine (DOB) (4)
Aan een goed geroerde oplossing van 1,95 g van de vrije base van 2,5-dimethoxyamfetamine (2,5-DMA) (6) in 12 mL ijsazijn werd in de loop van 5 minuten 1,8 g elementair broom opgelost in 4 mL azijnzuur toegevoegd. De licht exotherme reactie werd gedurende 3 uur geroerd en vervolgens toegevoegd aan ongeveer 200 mL H2O. De troebele oplossing werd gewassen met 2 x 100 Et2O, basisch gemaakt met waterig NaOH en geëxtraheerd met 3 x 100 mL CH2Cl2. Verdamping van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten leverde ongeveer 3 mL licht amberkleurige olie op, die werd opgelost in 250 mL watervrij Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. De fijne witte kristallen van 2,5-dimethoxy-4-broomamfetaminehydrochloride (7), DOB, werden verwijderd door filtratie, gewassen met Et2O en gedroogd aan de lucht. Deze wogen 1,7 g en hadden een m.p. van 195-196 °C. Door herkristallisatie uit IPA werd dit 207-208 °C.
Aan een goed geroerde oplossing van 1,95 g van de vrije base van 2,5-dimethoxyamfetamine (2,5-DMA) (6) in 12 mL ijsazijn werd in de loop van 5 minuten 1,8 g elementair broom opgelost in 4 mL azijnzuur toegevoegd. De licht exotherme reactie werd gedurende 3 uur geroerd en vervolgens toegevoegd aan ongeveer 200 mL H2O. De troebele oplossing werd gewassen met 2 x 100 Et2O, basisch gemaakt met waterig NaOH en geëxtraheerd met 3 x 100 mL CH2Cl2. Verdamping van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten leverde ongeveer 3 mL licht amberkleurige olie op, die werd opgelost in 250 mL watervrij Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. De fijne witte kristallen van 2,5-dimethoxy-4-broomamfetaminehydrochloride (7), DOB, werden verwijderd door filtratie, gewassen met Et2O en gedroogd aan de lucht. Deze wogen 1,7 g en hadden een m.p. van 195-196 °C. Door herkristallisatie uit IPA werd dit 207-208 °C.
2,5-dimethoxy-4-broomamfetaminehydrochloride (7) (DOB)
DOM (3) synthese
1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropeen (2)
Aan een oplossing van 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde (1) (zie het recept voor 2C-D voor de bereiding) in 215 g ijsazijn werd 19,5 g watervrij ammoniumacetaat en 30,6 g nitroethaan toegevoegd. Dit mengsel werd gedurende 3 uur verhit op het stoombad, het reactiemengsel werd afgekoeld in een nat ijsbad, waardoor de spontane vorming van gele kristallen mogelijk werd. Er werd zoveel mogelijk H2O toegevoegd (net iets minder dan een hardnekkig troebel olieachtig karakter) en na nog een paar uur staan werd het kristallijne 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropeen (2) verwijderd door filtratie en geherkristalliseerd uit kokend azijnzuur. De opbrengst, na drogen tot constant gewicht, was 28,3 g en de m.p. was 87-88 °C.
Aan een oplossing van 54,9 g 2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde (1) (zie het recept voor 2C-D voor de bereiding) in 215 g ijsazijn werd 19,5 g watervrij ammoniumacetaat en 30,6 g nitroethaan toegevoegd. Dit mengsel werd gedurende 3 uur verhit op het stoombad, het reactiemengsel werd afgekoeld in een nat ijsbad, waardoor de spontane vorming van gele kristallen mogelijk werd. Er werd zoveel mogelijk H2O toegevoegd (net iets minder dan een hardnekkig troebel olieachtig karakter) en na nog een paar uur staan werd het kristallijne 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropeen (2) verwijderd door filtratie en geherkristalliseerd uit kokend azijnzuur. De opbrengst, na drogen tot constant gewicht, was 28,3 g en de m.p. was 87-88 °C.
2,5-Dimethoxy-4-methylamfetaminehydrochloride (DOM) (3)
Methode A
Een suspensie van 9,5 g LAH in 750 mL goed geroerd watervrij Et2O werd op reflux gehouden onder een inerte atmosfeer, waarbij de terugvoer van het gecondenseerde oplosmiddel door een Soxhlet huls ging die 9,5 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropeen (2) bevatte. Nadat de toevoeging van het nitrostyreen was voltooid, werd de geroerde suspensie nog eens 4 uur op reflux gehouden, daarna afgekoeld tot kamertemperatuur en een nacht doorgeroerd. Het teveel aan hydride werd vernietigd door de toevoeging van 750 mL 8% H2SO4, voorzichtig, totdat de waterstofontwikkeling stopte, vervolgens met een snelheid die de gevormde vaste stoffen liet dispergeren. De fasen werden gescheiden, de waterige fase eenmaal gewassen met Et2O, behandeld met 225 g kaliumnatriumtartraat en ten slotte basisch gemaakt (pH >9) met 5% NaOH. Dit werd geëxtraheerd met 3x150 mL CH2Cl2, de extracten samengevoegd en het oplosmiddel onder vacuüm verwijderd. Het residu was 9,6 g heldere olie die spontaan kristallen vormde met een mp van 60,5-61 °C uit hexaan. Deze vaste stoffen werden opgelost in 150 mL watervrij Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. Na 2 uur bij kamertemperatuur te hebben gestaan, werd het kristallijne 2,5-dimethoxy-4-methylamfetaminehydrochloride (DOM) (3) verwijderd door filtratie, gewassen met Et2O en aan de lucht gedroogd tot constant gewicht. Er werd verkregen 8,25 g van glinsterende witte kristallen die een m.p. van 190,5-191,5 ° C had. Het sulfaat hadeen m.p. van 131 °C.
Methode B
Het bovengenoemde nitrostyreen kan ook worden omgezet in het uiteindelijke amineproduct via het overeenkomstige fenylaceton. Aan een goed geroerde suspensie van 10,4 g ijzerpoeder in 20 mL ijsazijn bij refluxtemperatuur werd 4,9 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-nitropropeen (2) als vaste stof toegevoegd. Het refluxen werd 2 uur voortgezet en daarna werd alles gefiltreerd door nat Celiet. Na wassen met 300 mL H2O gevolgd door 300 mL Et2O werden het gecombineerde filtraat en de spoelingen gescheiden en werd de waterige fase geëxtraheerd met 2 x 100 mL Et2O. De organische fase en extracten werden gecombineerd en gewassen met 2 x 100 mL verzadigd K2CO3 en het oplosmiddel werd verwijderd onder vacuüm, wat een roodachtige olie opleverde met een gewicht van 3,3 g. Dit werd gedestilleerd bij 111-115 °C bij 0,5 mm/Hg om een lichtgroene vaste stof te krijgen. Na herkristallisatie uit benzeen werd 2,8 g 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanon verkregen als witte kristallen met een mp van 57-59 °C. Dit keton is ook beschreven als een lichtgele olie met een bp van 115-118 °C bij 0,4 mm/Hg. Een oplossing van 0,7 g 1-(2,5-dimethoxyfenyl-4-methyl)-2-propanon in 20 mL MeOH werd behandeld met 6,0 g ammoniumacetaat, 0,3 g natriumcyanoborohydride en 3 g Linde 3 A moleculaire zeven. Het mengsel werd een nacht geroerd, de vaste stoffen verwijderd door filtratie en het filtraat opgelost in 100 ml H2O. De oplossing werd aangezuurd met verdund H2SO4 en gewassen met 2 x 25 mL CH2Cl2. De waterige fase werd basisch gemaakt met waterig NaOH en het product werd geëxtraheerd met 2 x 25 mL CH2Cl2. Het oplosmiddel werd onder vacuüm verwijderd en het residu werd gedestilleerd (bij 160 °C bij 0,2 mm/Hg) tot een kleurloos product dat werd opgelost in 3 mL IPA, geneutraliseerd met geconcentreerd HCl en verdund met 50 mL watervrij Et2O. Er werd 0,18 g 2,5-dimethoxy-4-methylamfetaminehydrochloride (3) (DOM) verkregen als een witte vaste stof met een m.p. van 187-188 °C.
De optische isomeren van DOM zijn op twee manieren bereid. De racemische base is opgelost als het orthonitrotartranilzuurzout door herkristallisatie uit EtOH. Het (+)zuur levert bij voorkeur het (+)of "S"-isomeer van DOM op. Ook kan het bovengenoemde 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanon reductief worden geamineerd met optisch actieve alfa-methylbenzylamine met Raney-nikkel. Dit amine wordt geïsoleerd en gezuiverd door herkristallisatie van het hydrochloridezout. Wanneer het optisch zuiver was, werd de benzylgroep verwijderd door hydrogenolyse met palladium op koolstof. De m.p. van elk van de optische isomeren, als de hydrochloridezouten, was 204-205 °C.
De optische isomeren van DOM zijn op twee manieren bereid. De racemische base is opgelost als het orthonitrotartranilzuurzout door herkristallisatie uit EtOH. Het (+)zuur levert bij voorkeur het (+)of "S"-isomeer van DOM op. Ook kan het bovengenoemde 1-(2,5-dimethoxy-4-methylfenyl)-2-propanon reductief worden geamineerd met optisch actieve alfa-methylbenzylamine met Raney-nikkel. Dit amine wordt geïsoleerd en gezuiverd door herkristallisatie van het hydrochloridezout. Wanneer het optisch zuiver was, werd de benzylgroep verwijderd door hydrogenolyse met palladium op koolstof. De m.p. van elk van de optische isomeren, als de hydrochloridezouten, was 204-205 °C.
DOI-synthese
N-(1-(2,5-Dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftaalimide (3)
Een mengsel van 14,8 g ftaalzuuranhydride (2) en 19,5 g 2,5-dimethoxyamfetamine (1) (2,5-DMA) (zie DOB-synthese hierboven) als vrije base werd geleidelijk verhit tot ongeveer 150 °C met een open vlam. Er werd een enkele heldere fase gevormd met verlies van H2O. Nadat de hete smelt enkele ogenblikken rustig was gebleven, liet men deze afkoelen tot ongeveer 50 °C en vervolgens verdunnen met 100 ml hete MeOH. De oplossing werd geroerd tot een homogene massa, bezaaid met product en vervolgens gekoeld in een ijsbad om de kristallisatie te voltooien. Na verwijdering van het product door filtratie, spaarzaam wassen met MeOH en drogen aan de lucht, werd er 24,6 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftaalimide (3) verkregenals gebroken witte kristallen, met een m.p. van 105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimethoxy-4-joodfenyl)-2-propyl]ftaalimide (4)
Aan een oplossing van 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftaalimide (3) in 15 mL warm azijnzuur dat krachtig werd geroerd, werd een oplossing van 1,2 g joodmonochloride in 3 mL azijnzuur toegevoegd. Dit werd gedurende 2 uur bij ongeveer 40 °C geroerd, waarbij de kleur duidelijk lichter werd, maar er geen vaste stoffen werden gevormd. Het reactiemengsel werd overgegoten in 600 ml H2O, waarbij een roodachtige bol ontstond die in een geeloranje ondoorzichtige waterfase dreef. Het bolletje werd fysiek verwijderd, opgelost in 30 mL kokend MeOH dat bij afkoelen in een ijsbad gebroken witte kristallen vormde. Deze werden verwijderd door filtratie, gewassen met MeOH en aan de lucht gedroogd om 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-joodfenyl)-2-propyl]ftalimide (4) te verkrijgen als fijne witte kristallen met een lichte paarse kleurzweem. De m.p. was 103-105,5 °C en het gemengde mp met het startende niet-gejodeerde ftaalimide (m.p. 105-106 °C) was laag (85-98 °C). Extractie van de waterige fase, na alkalinificatie, leverde een extra 0,15 g product.
Aan een oplossing van 2,0 g N-(1-(2,5-dimethoxyfenyl)-2-propyl)ftaalimide (3) in 15 mL warm azijnzuur dat krachtig werd geroerd, werd een oplossing van 1,2 g joodmonochloride in 3 mL azijnzuur toegevoegd. Dit werd gedurende 2 uur bij ongeveer 40 °C geroerd, waarbij de kleur duidelijk lichter werd, maar er geen vaste stoffen werden gevormd. Het reactiemengsel werd overgegoten in 600 ml H2O, waarbij een roodachtige bol ontstond die in een geeloranje ondoorzichtige waterfase dreef. Het bolletje werd fysiek verwijderd, opgelost in 30 mL kokend MeOH dat bij afkoelen in een ijsbad gebroken witte kristallen vormde. Deze werden verwijderd door filtratie, gewassen met MeOH en aan de lucht gedroogd om 1,5 g N-[1-(2,5-dimethoxy-4-joodfenyl)-2-propyl]ftalimide (4) te verkrijgen als fijne witte kristallen met een lichte paarse kleurzweem. De m.p. was 103-105,5 °C en het gemengde mp met het startende niet-gejodeerde ftaalimide (m.p. 105-106 °C) was laag (85-98 °C). Extractie van de waterige fase, na alkalinificatie, leverde een extra 0,15 g product.
2,5-Dimethoxy-4-joodamfetaminehydrochloride (DOI)
Een oplossing van 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-joodfenyl)-2-propyl)ftaalimide (4) in 10 mL EtOH werd behandeld met 0,3 mL hydrazinehydraat en de heldere oplossing werd een nacht bij reflux op het stoombad gehouden. Na afkoeling was er een kristallisatie van 1,4-dihydroxyftalizine die begon als kleine bolletjes maar uiteindelijk uitgebreid en vrij krullend werd. Deze vaste stoffen werden verwijderd door filtratie en hadden een mp van ongeveer 340 °C (referentiemonsters smolten over een bereik van vijf tot tien graden in het gebied van 335-350 °C). Het filtraat werd opgelost in 100 mL CH2Cl2 en geëxtraheerd met 2 x 150 mL 0,1 N HCl. De waterige extracten werden eenmaal gewassen met CH2Cl2, basisch gemaakt met 5 % NaOH en geëxtraheerd met 3 x 100 mL CH2Cl2. Verwijdering van het oplosmiddel onder vacuüm leverde 0,5 g kleurloze olie op, die werd opgelost in 300 mL watervrij Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. Na filtratie en drogen aan de lucht werd 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-joodamfetaminehydrochloride (5) (DOI) verkregen als witte kristallen die smolten bij 200,5-201,5 °C. Deze waarde verbeterde niet met herkristallisatie.
Een oplossing van 0,75 g N-(1-(2,5-dimethoxy-4-joodfenyl)-2-propyl)ftaalimide (4) in 10 mL EtOH werd behandeld met 0,3 mL hydrazinehydraat en de heldere oplossing werd een nacht bij reflux op het stoombad gehouden. Na afkoeling was er een kristallisatie van 1,4-dihydroxyftalizine die begon als kleine bolletjes maar uiteindelijk uitgebreid en vrij krullend werd. Deze vaste stoffen werden verwijderd door filtratie en hadden een mp van ongeveer 340 °C (referentiemonsters smolten over een bereik van vijf tot tien graden in het gebied van 335-350 °C). Het filtraat werd opgelost in 100 mL CH2Cl2 en geëxtraheerd met 2 x 150 mL 0,1 N HCl. De waterige extracten werden eenmaal gewassen met CH2Cl2, basisch gemaakt met 5 % NaOH en geëxtraheerd met 3 x 100 mL CH2Cl2. Verwijdering van het oplosmiddel onder vacuüm leverde 0,5 g kleurloze olie op, die werd opgelost in 300 mL watervrij Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. Na filtratie en drogen aan de lucht werd 0,35 g 2,5-dimethoxy-4-joodamfetaminehydrochloride (5) (DOI) verkregen als witte kristallen die smolten bij 200,5-201,5 °C. Deze waarde verbeterde niet met herkristallisatie.
Met aceton gewassen ruwe DOI*HCl (5)
DOC-synthese
Een oplossing van 6,96 g 2,5-dimethoxyamfetaminehydrochloride (1) (2,5-DMA) (zie DOB synthese hierboven ) in 250 mL H2O werd basisch gemaakt met waterig NaOH en geëxtraheerd met 3 x 75 mL CH2Cl2. Na verwijdering van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten onder vacuüm werd de overgebleven vrije base opgelost in 36 g ijsazijn en onder goed roeren gekoeld tot 0 °C met een extern ijsbad. Vervolgens werd met een pasteurpipet 3 ml vloeibaar chloor (Cl2) toegevoegd [of gasvormig borrelend Cl2, dat kan worden gemaakt met het apparaat van Kipp]. De vorming van HCl was duidelijk en de reactie mocht nog eens 3 uur roeren. Het mengsel werd vervolgens overgegoten in 300 mL H2O en gewassen met 3 x 100 mL Et2O. De waterige fase werd basisch gemaakt met NaOH en geëxtraheerd met 3 x 150 mL CH2Cl2. Na verwijdering van het oplosmiddel uit de samengevoegde extracten werd het residu opgelost in Et2O en verzadigd met watervrij HCl-gas. Er werd een zwaar olieachtig neerslag gevormd. Het supernatant van de ether werd gedecanteerd en het residu werd intiem gemengd met 200 mL verse watervrije Et2O. Alles zette zich op als een gebroken witte kristallijne massa met een gewicht van 2,3 g. Dit werd opgelost in 12 mL kokend MeOH en verdund met 230 mL kokend Et2O. De heldere oplossing werd snel gefiltreerd om een heldere, licht amberkleurige moedervloeistof te krijgen, die al snel glanzende witte kristallen begon af te zetten. Na filteren, wassen met Et2O en drogen aan de lucht tot constant gewicht werd 1,4 g 2,5-dimethoxy-4-chlooramfetaminehydrochloride (1) verkregen (DOC) Uit de moederlogen (van de oorspronkelijke HCl-verzadiging) kon een gelijke hoeveelheid product worden verkregen door gebruik te maken van de onoplosbaarheid in aceton van het hydrochloridezout van het product. De gepubliceerde m.p. van dit zout, uit aceton/EtOH, is 187-188 °C. Een monster van dit hydrochloridezout, bereid uit het aminoanaloog via diazotisering en uiteindelijke hydrolyse van een geacetyleerde precursor, werd geherkristalliseerd uit EtOH/ether en had een m.p. van 193-194,5 °C.
2,5-dimethoxy-4-chlooramfetaminehydrochloride (1) (DOC)
Last edited:
