QUPIC (PB-22) sintēze

[WillD]

1-pentinilindols.

1. Maisītam 100 g indola šķīdumam 200 ml DMSO pievienoja 200 g sasmalcināta KOH.
2. Pēc 260 g 1-bromopentāna pievienošanas 1,5 h maisīja istabas temperatūrā.
3. Reakciju dzēsa ar ūdeni, un produktu ekstrahēja ar 3 porcijām dihlormetāna.
4. Organisko slāni nosusināja (MgSO4) un koncentrēja in vacuo.
5. Destilējot 200 *C temperatūrā zem 19 in Hg, ieguva 163 g (98 %) 1-pentilindola zaļas eļļas veidā.

1-pentil-(1H-indol)-3-karbonilhlorīds.

1. 1-pentinilindola (100 g) šķīdumam 1,1,1,2,2-tetrahloretānā (1000 ml) 0 *C temperatūrā, maisot, pievienoja oksalila hlorīdu (52 ml).
2. Maisījumam ļāva uzsilt līdz istabas temperatūrai 1 h laikā, pēc tam 2 h karsēja līdz 120 *C.

QUPIC (1-pentil-1H-indol-3-karboksilskābes 8-hinolinilēsteris).

1. 1-pentil-(1H-indol)-3-karbonilhlorīda šķīdumu atdzesēja līdz istabas temperatūrai un pēc tam 0*C temperatūrā pievienoja 8-hinolīnam (88 g) piridīnā (200 ml).
2. Maisījumu 20 min maisīja istabas temperatūrā.
3. Šim maisījumam pievienoja etilacetātu, ko izskaloja ar 1 M KOH.
4. Organisko slāni nosusināja virs bezūdens nātrija sulfāta un šķīdinātāju atdalīja vakuumā.
5. Iegūto produktu pārkristalizēja no heksāna/etil acetāta, lai iegūtu QUPIC (68 g) kā baltu cietu vielu.

 

[Majestic666]

Vai 1-naftols var aizstāt hinolīnu ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

Reakcijās reizēm hinolīns tiek izmantots kā alternatīva hinolīnam. 1-naftols ir alternatīva hinolīnam.
Tāpēc reakcijā hinolīna vietā var izmantot 1-naftolu.
Taču paturiet prātā, ka tā aizstāšana ne vienmēr ir 100% vienāda. Tas ir atkarīgs arī no tā, ko jūs ar to darāt. Rezultāti var būt atšķirīgi.

 

[HerrHaber]

Esmu nedaudz nepārliecināts, bet no neskaitāmām Tihkala lasīšanas reizēm man prātā nostiprinājās, ka indols reaģēs uz C3, veidojot indola glikoksilhlorīdu, kas ir par vienu karbonilu garāks nekā attēlots diagrammā.