Hei, puiši, atradu šo spēcīgo noid, bet nevar atrast pilnu sintēzes aprakstu.
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
no 11-hidroksi-∆8-THC diacetāta (5b savienojums) viņi iegūst 11-hidroksikanabinolu-DMH (4b savienojums):
Bet es neko nevaru atrast par 11-hidroksi-∆8-THC diacetātu (vai tas ir metabolīts?) Vai tam ir iespējama sintēze?
in https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
no 11-hidroksi-∆8-THC diacetāta (5b savienojums) viņi iegūst 11-hidroksikanabinolu-DMH (4b savienojums):
11-hidroksi-∆8-THC diacetāts (5b) ---> 4c
DMH homologa DMH dehidrogenēšana
11-hidroksi-∆8-THC diacetāta (5b) ar sēru pie 240 °C
°C temperatūrā tika iegūts 11-hidroksikanabinola DMH homologs
diacetātu (4c), kas tika pārvērsts par diolu 4b
5b dehidrogenēšana:
Dehidrogenēšanu veica, karsējot katru savienojumu ar 5b.
sēra sildīšanu 238-240 °C temperatūrā slāpekļa atmosfērā apmēram 2 stundas. 4
h. Maisījumu ekstrahēja ar ēteri un iztvaicēja.
Atlikumu hromatogrāfēja uz silikagela kolonnas, izmantojot
mainīgu koncentrāciju petrolēterī kā eluentu.
No savienojuma 5b tika iegūts 4c;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinols-DMH):
11-Hidroksikanabinols-DMH (4b):
Savienojumu 4c (526 mg, 1,13 mmol) sausā ēterī (10 ml) pievienoja litijam, lai pievienotu 4c (526 mg, 1,13 mmol).
alumīnija hidrīds (123 mg) sausā ēterī (8 ml). Maisījums
vārīja 2 h pie atvilkšanas atpakaļgaitas plūsmas.
hromatogrāfēja uz silikagela kolonnas (60 g). Izskalošana
ar 20 % ētera petrolēterī pēc kristalizācijas deva
no pentāna 4b savienojumu (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
DMH homologa DMH dehidrogenēšana
11-hidroksi-∆8-THC diacetāta (5b) ar sēru pie 240 °C
°C temperatūrā tika iegūts 11-hidroksikanabinola DMH homologs
diacetātu (4c), kas tika pārvērsts par diolu 4b
5b dehidrogenēšana:
Dehidrogenēšanu veica, karsējot katru savienojumu ar 5b.
sēra sildīšanu 238-240 °C temperatūrā slāpekļa atmosfērā apmēram 2 stundas. 4
h. Maisījumu ekstrahēja ar ēteri un iztvaicēja.
Atlikumu hromatogrāfēja uz silikagela kolonnas, izmantojot
mainīgu koncentrāciju petrolēterī kā eluentu.
No savienojuma 5b tika iegūts 4c;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinols-DMH):
11-Hidroksikanabinols-DMH (4b):
Savienojumu 4c (526 mg, 1,13 mmol) sausā ēterī (10 ml) pievienoja litijam, lai pievienotu 4c (526 mg, 1,13 mmol).
alumīnija hidrīds (123 mg) sausā ēterī (8 ml). Maisījums
vārīja 2 h pie atvilkšanas atpakaļgaitas plūsmas.
hromatogrāfēja uz silikagela kolonnas (60 g). Izskalošana
ar 20 % ētera petrolēterī pēc kristalizācijas deva
no pentāna 4b savienojumu (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Bet es neko nevaru atrast par 11-hidroksi-∆8-THC diacetātu (vai tas ir metabolīts?) Vai tam ir iespējama sintēze?