QUPIC (PB-22) sintezė

[WillD]

1-pentilindolas.

1. Į maišomą 100 g indolo tirpalą 200 ml DMSO buvo įpilta 200 g susmulkinto KOH.
2. Įpylus 260 g 1-bromopentano, 1,5 val. maišyta kambario temperatūroje.
3. Reakcija buvo gesinama vandeniu ir produktas ekstrahuotas 3 porcijomis dichlormetano
4. Organinis sluoksnis buvo išdžiovintas (MgSO4) ir koncentruotas vakuume.
5. Distiliuojant 200 *C temperatūroje, esant 19 in Hg, gauta 163 g (98 %) 1-pentilindolo kaip žalias aliejus.

1-pentil-(1H-indolo)-3-karbonilchloridas.

1. Į 1-pentylindolo (100 g) tirpalą 1,1,2,2,2-tetrachloretane (1000 ml) 0 *C temperatūroje maišant buvo įpilta oksalio chlorido (52 ml).
2. Mišiniui buvo leista per 1 val. sušilti iki kambario temperatūros, po to 2 val. kaitinta iki 120 *C.

QUPIC (1-pentil-1H-indol-3-karboksirūgšties 8-chinolinilo esteris).

1. 1-pentil-(1H-indolo)-3-karbonilchlorido tirpalas buvo atvėsintas iki kambario temperatūros, po to 0*C temperatūroje pridėtas prie 8-chinolinolio (88 g) piridine (200 ml).
2. Mišinys maišytas kambario temperatūroje 20 min.
3. Į šį mišinį buvo įpilta etilacetato, kuris buvo praplautas 1M KOH.
4. Organinis sluoksnis buvo išdžiovintas virš bevandenio natrio sulfato, o tirpiklis pašalintas vakuume.
5. Gautas produktas buvo perkristalizuotas iš heksano ir etilacetato ir gautas QUPIC (68 g) kaip balta kieta medžiaga.

 

[Majestic666]

Ar gali 1-naftolis pakeisti chinoliną ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftolis kartais reakcijose yra chinolino alternatyva.
Taigi reakcijoje vietoj chinolino galite naudoti 1-naftolį.
Tačiau turėkite omenyje, kad tai ne visada 100 % vienodas pakaitalas. Tai taip pat priklauso nuo to, ką su juo darote. Rezultatai gali būti skirtingi.

 

[HerrHaber]

Esu šiek tiek abejingas, bet iš nesuskaičiuojamos daugybės kartų skaityto Tihkalo, man įsirėžė į atmintį, kad indolas reaguos su C3 ir susidarys indolo glikoksilo chloridas, kuris yra vienu karbonilu ilgesnis, nei parodyta schemoje.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Aš suprantu, kad vyksta kažkoks persitvarkymas, todėl galiausiai gaunamas graminas, taip pat galimas dviejų indolų reagavimas, nes oksalio chloridas yra dvifunkcinis.