Ei, vaikinai, radau šį stiprų noidą, bet negaliu rasti viso sintezės aprašymo.
h ttps:// pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
jie gamina 11-hidroksikanabinol-DMH (4b junginys) iš 11-hidroksi-∆8-THC diacetato (5b junginys):
Tačiau negaliu nieko rasti apie 11-hidroksi-∆8-THC diacetatą (ar tai yra metabolitas?) Ar galima atlikti jo sintezę?
h ttps:// pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
jie gamina 11-hidroksikanabinol-DMH (4b junginys) iš 11-hidroksi-∆8-THC diacetato (5b junginys):
11-hidroksi-∆8-THC diacetatas (5b) ---> 4c
DMH homologo dehidrogenavimas
11-hidroksi-∆8-THC diacetatas (5b) su siera, esant 240
°C temperatūroje gaunamas 11-hidroksikanabinolio DMH homologas
diacetatas (4c), kuris buvo paverstas į diolį 4b
5b dehidrogenavimas:
Dehidrogenavimas buvo atliekamas kaitinant kiekvieną junginį su
siera 238-240 °C temperatūroje, azoto atmosferoje, apie 2 val. 4
h. Mišinys ekstrahuotas eteriu ir išgarintas.
Likutis chromatografuotas silikagelio kolonėlėje, naudojant
kintamos koncentracijos eterį petroleteryje kaip eliuentą.
Iš 5b junginio gautas 4c junginys;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinolis-DMH):
11-hidroksikanabinolis-DMH (4b):
4c junginys (526 mg, 1,13 mmol) sausame eteryje (10 ml) buvo pridėtas prie ličio
aliuminio hidridas (123 mg) sausame eteryje (8 ml). Mišinys
buvo verdamas 2 val. grįžtamuoju sūkuriniu atoslūgiu.
buvo chromatografuotas silikagelio kolonėlėje (60 g). Išsiskyrimas
20 % eterio petroleteryje, po kristalizacijos gauta
4b junginys (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analizė. (C25H 34 O3) C,H
DMH homologo dehidrogenavimas
11-hidroksi-∆8-THC diacetatas (5b) su siera, esant 240
°C temperatūroje gaunamas 11-hidroksikanabinolio DMH homologas
diacetatas (4c), kuris buvo paverstas į diolį 4b
5b dehidrogenavimas:
Dehidrogenavimas buvo atliekamas kaitinant kiekvieną junginį su
siera 238-240 °C temperatūroje, azoto atmosferoje, apie 2 val. 4
h. Mišinys ekstrahuotas eteriu ir išgarintas.
Likutis chromatografuotas silikagelio kolonėlėje, naudojant
kintamos koncentracijos eterį petroleteryje kaip eliuentą.
Iš 5b junginio gautas 4c junginys;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinolis-DMH):
11-hidroksikanabinolis-DMH (4b):
4c junginys (526 mg, 1,13 mmol) sausame eteryje (10 ml) buvo pridėtas prie ličio
aliuminio hidridas (123 mg) sausame eteryje (8 ml). Mišinys
buvo verdamas 2 val. grįžtamuoju sūkuriniu atoslūgiu.
buvo chromatografuotas silikagelio kolonėlėje (60 g). Išsiskyrimas
20 % eterio petroleteryje, po kristalizacijos gauta
4b junginys (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analizė. (C25H 34 O3) C,H
Tačiau negaliu nieko rasti apie 11-hidroksi-∆8-THC diacetatą (ar tai yra metabolitas?) Ar galima atlikti jo sintezę?