Struttura cristallina del 2,2-difenil-4-dimetilaminopentanenitrile,
C19H22N2
C19H22N2, monoclino, C1c1 (n. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Fonte del materiale
Il composto del titolo è stato sintetizzato per reazione di 1-dimetil-
amino-2-cloropropano cloridrato e difenilacetonitrile
in presenza di NaOH come base. L'1-dimetilammino-2-cloro-
propano è stato ottenuto dalla reazione di cloruro di tionile e 1- dimetilamino-2-propanolo.
dimetilamino-2-propanolo la cui preparazione è stata descritta
precedentemente [1]. In una procedura tipica, una soluzione al 50% p/v di so-
idrossido di dium in acqua (12,5 ml, 0,32 mol) è stata aggiunta a una sospensione di dium agitata meccanicamente.
mento in agitazione meccanica di difenilacetonitrile (15,0 g,
0,08 mol) e dibenzo-18-corona-6 (0,5 g, cat.) in dimetilsolf-ossido (12,5 ml).
ossido di dimetile (12,5 ml). Il colore è diventato rapidamente arancione/marrone.
1-Dimetilammino-2-cloropropano cloridrato (15 g, 0,095mol)
è stato aggiunto in porzioni nell'arco di 30 minuti, facendo salire la temperatura a 30 °C.
a 30 °C. Al termine dell'aggiunta la miscela è stata
riscaldata a 45-50 °C (bagnomaria) e agitata per un'ora. La miscela
miscela di reazione è stata poi lasciata raffreddare a temperatura ambiente,
versata in ghiaccio/acqua (250 ml) ed estratta con acetato di etile (3 × 150 ml).
(3 × 150 ml). Gli estratti combinati sono stati essiccati (MgSO4), filtrati e
ed evaporati fino a 100 ml. Il prodotto è stato estratto in
1NHCl (100 ml + 50 ml) e poi nuovamente lavato con acetato di etile.
tato di etile. L'acquasoluzione è stata basificata con idrossido di sodio 2M.
sodio e poi estratta in acetato di etile (3 × 100 ml). Gli estratti
sono stati lavati con soluzione satura di NaCl (70 ml), essiccati (MgSO4),
ed evaporati fino ad ottenere un olio giallo. Questo è stato raffreddato e titolato
con esano freddo (50 ml) per ottenere il composto del titolo (resa 39 %).
La ricristallizzazione dall'esano ha dato cristalli adatti all'analisi ai raggi X (m.p. 91-49).
(m.p. 91-92 °C).
Discussione
Il metadone racemico, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-epta-
nessuno, è usato come farmaco di mantenimento nel trattamento della dipendenza da eroina
dipendenza da eroina e di gravi sintomi di dolore. Aiuta anche a combattere la
diffusione dell'HIV riducendo l'iniezione di eroina [2]. Queste e altre
altre proprietà uniche del metadone ci hanno portato a sintetizzare il
metadone. In una preparazione a più stadi del metadone, la sintesi di 2,2-difenil-4-diametro di metadone
di 2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitrile è un passo molto importante.
importante in cui abbiamo ottenuto una serie di cristalli.
La struttura cristallina del composto del titolo è costruita solo dalle molecole C19H22N2.
C19H22N2 all'interno delle quali tutte le lunghezze di legame sono quasi in
C6 è sostituito da due gruppi fenilici e i legami C8-C6-C2 sono
e l'angolo C8-C6-C14 è di 108,2(4)°. L'angolo C7-C6-C14
C7-C6-C14 di 104,3(2)° e C2-C1-C16 di 110,8(2)° si discostano leggermente dal valore ideale di 109,3(2)°.
leggermente dal valore ideale di 109,5°. Gli altri angoli di legame
attorno al C6 sono C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
e C5-C6-C14 (112,8(2)°), che mostrano piccole tensioni isteriche tra i
tra i sostituenti. Il gruppo cianidico si ritorce molto leggermente fuori
dalla linea di C1-C2, come dimostra l'angolo C6-C7-N1 di 173,4(2)°.
173.4(2)°. I piani dei due anelli fenilici su C6 sono orientati in maniera
C6 sono orientati in modo diverso l'uno dall'altro, uno in orizzontale e l'altro in
verticale. La disposizione delle due molecole nell'unità
cella unitaria è in modo tale che le interazioni intermolecolari di stacking
tra due gruppi fenilici orizzontali. Queste interazioni
interazioni non sono state osservate per i gruppi fenilici verticali (figura,
in basso).
C19H22N2
C19H22N2, monoclino, C1c1 (n. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Fonte del materiale
Il composto del titolo è stato sintetizzato per reazione di 1-dimetil-
amino-2-cloropropano cloridrato e difenilacetonitrile
in presenza di NaOH come base. L'1-dimetilammino-2-cloro-
propano è stato ottenuto dalla reazione di cloruro di tionile e 1- dimetilamino-2-propanolo.
dimetilamino-2-propanolo la cui preparazione è stata descritta
precedentemente [1]. In una procedura tipica, una soluzione al 50% p/v di so-
idrossido di dium in acqua (12,5 ml, 0,32 mol) è stata aggiunta a una sospensione di dium agitata meccanicamente.
mento in agitazione meccanica di difenilacetonitrile (15,0 g,
0,08 mol) e dibenzo-18-corona-6 (0,5 g, cat.) in dimetilsolf-ossido (12,5 ml).
ossido di dimetile (12,5 ml). Il colore è diventato rapidamente arancione/marrone.
1-Dimetilammino-2-cloropropano cloridrato (15 g, 0,095mol)
è stato aggiunto in porzioni nell'arco di 30 minuti, facendo salire la temperatura a 30 °C.
a 30 °C. Al termine dell'aggiunta la miscela è stata
riscaldata a 45-50 °C (bagnomaria) e agitata per un'ora. La miscela
miscela di reazione è stata poi lasciata raffreddare a temperatura ambiente,
versata in ghiaccio/acqua (250 ml) ed estratta con acetato di etile (3 × 150 ml).
(3 × 150 ml). Gli estratti combinati sono stati essiccati (MgSO4), filtrati e
ed evaporati fino a 100 ml. Il prodotto è stato estratto in
1NHCl (100 ml + 50 ml) e poi nuovamente lavato con acetato di etile.
tato di etile. L'acquasoluzione è stata basificata con idrossido di sodio 2M.
sodio e poi estratta in acetato di etile (3 × 100 ml). Gli estratti
sono stati lavati con soluzione satura di NaCl (70 ml), essiccati (MgSO4),
ed evaporati fino ad ottenere un olio giallo. Questo è stato raffreddato e titolato
con esano freddo (50 ml) per ottenere il composto del titolo (resa 39 %).
La ricristallizzazione dall'esano ha dato cristalli adatti all'analisi ai raggi X (m.p. 91-49).
(m.p. 91-92 °C).
Discussione
Il metadone racemico, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-epta-
nessuno, è usato come farmaco di mantenimento nel trattamento della dipendenza da eroina
dipendenza da eroina e di gravi sintomi di dolore. Aiuta anche a combattere la
diffusione dell'HIV riducendo l'iniezione di eroina [2]. Queste e altre
altre proprietà uniche del metadone ci hanno portato a sintetizzare il
metadone. In una preparazione a più stadi del metadone, la sintesi di 2,2-difenil-4-diametro di metadone
di 2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitrile è un passo molto importante.
importante in cui abbiamo ottenuto una serie di cristalli.
La struttura cristallina del composto del titolo è costruita solo dalle molecole C19H22N2.
C19H22N2 all'interno delle quali tutte le lunghezze di legame sono quasi in
C6 è sostituito da due gruppi fenilici e i legami C8-C6-C2 sono
e l'angolo C8-C6-C14 è di 108,2(4)°. L'angolo C7-C6-C14
C7-C6-C14 di 104,3(2)° e C2-C1-C16 di 110,8(2)° si discostano leggermente dal valore ideale di 109,3(2)°.
leggermente dal valore ideale di 109,5°. Gli altri angoli di legame
attorno al C6 sono C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
e C5-C6-C14 (112,8(2)°), che mostrano piccole tensioni isteriche tra i
tra i sostituenti. Il gruppo cianidico si ritorce molto leggermente fuori
dalla linea di C1-C2, come dimostra l'angolo C6-C7-N1 di 173,4(2)°.
173.4(2)°. I piani dei due anelli fenilici su C6 sono orientati in maniera
C6 sono orientati in modo diverso l'uno dall'altro, uno in orizzontale e l'altro in
verticale. La disposizione delle due molecole nell'unità
cella unitaria è in modo tale che le interazioni intermolecolari di stacking
tra due gruppi fenilici orizzontali. Queste interazioni
interazioni non sono state osservate per i gruppi fenilici verticali (figura,
in basso).