Benzile [(1S)-1-(aminocarbonile)-2,2-dimetilpropil carbammato
A una soluzione di N-[(benzilassi)carbonile]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) in DMF (80 mL)
sono stati aggiunti cloruro di ammonio (900 mg. 17 mmol), trietilammina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) a temperatura ambiente.
Dopo 17 ore, la miscela di reazione è stata calmata con l'aggiunta di bicarbonato di sodio sat. aq. (100 mL) ed estratta con acetato di etile (100 ml. x 3). Gli strati organici combinati sono stati lavati con acqua (100 mL x 3), salamoia (50 mL), essiccati su solfato di sodio, filtrati e concentrati in vacuo.
Il residuo è stato dimurato in kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Terzo-Leucinamide
Ad una soluzione di benzile ((1S)-1-(aminocarbonile)-2,2-dimetilpropilcarbammato (3,7 g. 14 mmol) in THF (40mL) è stato aggiunto il 10% di Pd/C (710 mg). Il matraccio è stato evacuato e lavato con gas H₂ e questo processo è stato ripetuto tre volte. Il matraccio è stato riempito con H₂ gassosa (4 atm) e agitato per 3 h a temperatura ambiente. Quindi la miscela di reazione è stata filtrata attraverso un cuscinetto di Celite e concentrata in vacuo per ottenere il composto del titolo come solido bianco (grezzo; 1,8 g).
A una soluzione di N-[(benzilassi)carbonile]-tert-leucina 3,7 g. 14 mmol) in DMF (80 mL)
sono stati aggiunti cloruro di ammonio (900 mg. 17 mmol), trietilammina (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) e EDC (3,1 g. 18 mmol) a temperatura ambiente.
Dopo 17 ore, la miscela di reazione è stata calmata con l'aggiunta di bicarbonato di sodio sat. aq. (100 mL) ed estratta con acetato di etile (100 ml. x 3). Gli strati organici combinati sono stati lavati con acqua (100 mL x 3), salamoia (50 mL), essiccati su solfato di sodio, filtrati e concentrati in vacuo.
Il residuo è stato dimurato in kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Terzo-Leucinamide
Ad una soluzione di benzile ((1S)-1-(aminocarbonile)-2,2-dimetilpropilcarbammato (3,7 g. 14 mmol) in THF (40mL) è stato aggiunto il 10% di Pd/C (710 mg). Il matraccio è stato evacuato e lavato con gas H₂ e questo processo è stato ripetuto tre volte. Il matraccio è stato riempito con H₂ gassosa (4 atm) e agitato per 3 h a temperatura ambiente. Quindi la miscela di reazione è stata filtrata attraverso un cuscinetto di Celite e concentrata in vacuo per ottenere il composto del titolo come solido bianco (grezzo; 1,8 g).