Hé srácok, találtam ezt a hatásos noid, de nem találja a teljes szintézis writeup.
a https://pubs.a cs.org/doi/10.1021/jm970126f oldalon .
11-hidroxi-kannabinol-DMH-t (compund 4b) állítanak elő 11-hidroxi-∆8-THC-diacetátból (compund 5b):
De nem találok semmit a 11-hidroxi-∆8-THC-diacetátról (ez egy metabolit?) Van erre egy kivitelezhető szintézis?
a https://pubs.a cs.org/doi/10.1021/jm970126f oldalon .
11-hidroxi-kannabinol-DMH-t (compund 4b) állítanak elő 11-hidroxi-∆8-THC-diacetátból (compund 5b):
11-hidroxi-∆8-THC-diacetát (5b) ---> 4c
A DMH homológ DMH dehidrogénezése
11-hidroxi-∆8-THC-diacetát (5b) kénnel történő homogenizálása 240°C-on
°C-on a 11-hidroxi-kannabinol DMH-homológját kaptuk.
diacetáthoz (4c), amely a 4b diollá alakult át.
Az 5b dehidrogénezése:
A dehidrogénezéseket úgy végeztük el, hogy minden egyes vegyületet hevítettünk a következőkkel
kénnel 238-240 °C-on, nitrogén atmoszférában kb. 4
h. A keveréket éterrel extraháltuk és bepároltuk.
A maradékot szilikagéloszlopon kromatizáltuk a következő módszerekkel
változó koncentrációjú petróleuméterben lévő éterrel eluensként.
Az 5b vegyület 4c-t adott;
4c ---> 4b (11-hidroxikannabinol-DMH):
11-hidroxi-kannabinol-DMH (4b):
A 4c vegyületet (526 mg, 1,13 mmol) száraz éterben (10 ml) lítiumhoz adtuk.
alumínium-hidridhez (123 mg) száraz éterben (8 mL). Az elegyet
2 órán át reflux alatt forraljuk. A feldolgozás után kapott olajat
szilikagél oszlopon (60 g) kromatizáltuk. Elúció
20%-os éterrel petróleuméterben kristályosítás után a következőket kaptuk
pentánból a 4b vegyületet (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
A DMH homológ DMH dehidrogénezése
11-hidroxi-∆8-THC-diacetát (5b) kénnel történő homogenizálása 240°C-on
°C-on a 11-hidroxi-kannabinol DMH-homológját kaptuk.
diacetáthoz (4c), amely a 4b diollá alakult át.
Az 5b dehidrogénezése:
A dehidrogénezéseket úgy végeztük el, hogy minden egyes vegyületet hevítettünk a következőkkel
kénnel 238-240 °C-on, nitrogén atmoszférában kb. 4
h. A keveréket éterrel extraháltuk és bepároltuk.
A maradékot szilikagéloszlopon kromatizáltuk a következő módszerekkel
változó koncentrációjú petróleuméterben lévő éterrel eluensként.
Az 5b vegyület 4c-t adott;
4c ---> 4b (11-hidroxikannabinol-DMH):
11-hidroxi-kannabinol-DMH (4b):
A 4c vegyületet (526 mg, 1,13 mmol) száraz éterben (10 ml) lítiumhoz adtuk.
alumínium-hidridhez (123 mg) száraz éterben (8 mL). Az elegyet
2 órán át reflux alatt forraljuk. A feldolgozás után kapott olajat
szilikagél oszlopon (60 g) kromatizáltuk. Elúció
20%-os éterrel petróleuméterben kristályosítás után a következőket kaptuk
pentánból a 4b vegyületet (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
De nem találok semmit a 11-hidroxi-∆8-THC-diacetátról (ez egy metabolit?) Van erre egy kivitelezhető szintézis?