Méthylamine : Propriétés, utilisations et autres

Introduction

La méthylamine, un composé chimique dont la formule moléculaire est CH3NH2, joue un rôle important dans divers processus et applications industriels. Cet article se penche sur les multiples facettes de la méthylamine, en explorant ses propriétés physiques et chimiques, ses méthodes de synthèse, son statut juridique, ses applications, son stockage, son élimination et les règles qui régissent sa manipulation.

Structure de la méthylamine

Propriétés physiques de la méthylamine

La méthylamine se présente sous la forme d'un gaz incolore à l'odeur caractéristique d'ammoniaque, semblable à celle du poisson pourri. Elle est très soluble dans l'eau (1008 g/L à 20 °C), le méthanol, l'éthanol et le tétrahydrofurane. Son point d'ébullition est de -6,3 °C (-21,3 °F), son point de fusion de -93,10 °C (-135,58 °F). La densité de la méthylamine en tant que gaz est d'environ 0,6562 kg/m³, ce qui la rend nettement plus légère que l'air. Ces propriétés physiques nuancées jouent un rôle essentiel dans la détermination des méthodes appropriées de stockage, de transport et d'utilisation de la méthylamine dans divers contextes industriels.

Chlorhydrate de méthylamine (sous forme de poudre)

La méthylamine est hautement inflammable et a un point d'éclair de -10°C, d'où la nécessité de prendre des précautions lors du transport et de l'utilisation. Elle est mélangée à des portions de méthanol, d'éthanol, d'oxolane et d'eau pour être vendue sous forme de solution. La méthylamine anhydre est également transportée dans des conteneurs métalliques pressurisés.

Propriétés chimiques de la méthylamine

La méthylamine, une amine primaire désignée par sa structure moléculaire contenant un atome d'azote lié à trois atomes d'hydrogène, présente une riche gamme de propriétés chimiques qui sous-tendent sa polyvalence dans diverses applications. La présence du groupe amino confère à la méthylamine une réactivité particulière, qui en fait à la fois une base et un nucléophile.

Structure de Lewis de la méthylamine

Dans les réactions chimiques, la méthylamine intervient dans des processus tels que la substitution nucléophile, l'addition (condensation) et diverses transformations essentielles à la synthèse organique. Son rôle de précurseur est particulièrement remarquable, car il facilite la création de produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'autres composés organiques complexes. En outre, la nature amine de la méthylamine lui permet de participer à des réactions acido-basiques, en formant des sels avec des acides.

Méthodes de synthèse de la méthylamine

La méthylamine a été préparée pour la première fois en 1849 par Charles-Adolphe Wurtz par hydrolyse de l'isocyanate de méthyle et de composés apparentés. Un exemple de ce processus comprend l'utilisation du réarrangement de Hofmann, pour obtenir de la méthylamine à partir d'acétamide et de brome gazeux.

Procédés de laboratoire

En laboratoire, le chlorhydrate de méthylamine est facilement préparé par diverses autres méthodes. L'une d'entre elles consiste à traiter le formaldéhyde avec du chlorure d'ammonium.

[_NH4]Cl +_CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl +_CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Le sel de chlorhydrate incolore peut être converti en amine par l'ajout d'une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium (NaOH) :

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Une autre méthode consiste à réduire le nitrométhane avec du zinc et de l'acide chlorhydrique.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2

Une autre méthode de production de méthylamine est la décarboxylation spontanée de la glycine avec une base forte dans l'eau.

[GALLERY=media, 18][/GALLERY]

Méthode industrielle

Les méthylamines sont produites commercialement en aminant le méthanol en présence de catalyseurs d'aluminosilicate (zéolites). L'ammoniac réagit avec le méthanol en phase vapeur pour produire des produits distincts, à savoir le MMA (monométhylamine), le DMA (diméthylamine) et le TMA (triméthylamine). Le processus de réaction et l'équation sont présentés ci-dessous :

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Processus de réaction de la méthylamine

La méthylamine est également produite par la réaction du formaldéhyde avec le sel de chlorure d'ammonium. Les méthylamines gazeuses et liquides sont utilisées comme intermédiaires dans la production de produits pharmaceutiques, de pesticides, de réactifs de laboratoire et d'agents de tannage. Les produits agrochimiques sont les principaux moteurs de l'industrie de la méthylamine.

Avec un groupe amine primaire qui lui est attaché, la méthylamine agit comme un bon nucléophile.

Applications de la méthylamine

Les produits chimiques représentatifs et commercialement importants produits à partir de la méthylamine comprennent les produits pharmaceutiques éphédrine et théophylline, les pesticides carbofuran, carbaryl et métham-sodium, ainsi que les solvants N-méthylformamide et N-méthylpyrrolidone (NMP). Ces substances précieuses pour l'industrie sont également produites à partir de la méthylamine : N-méthyl-2-pyrrolidone, méthylformamide, caféine et N,N'-diméthyl-urée. La préparation de certains tensioactifs et révélateurs photographiques nécessite la méthylamine comme élément de base.

La méthylamine est largement utilisée dans les synthèses de fabrication de drogues telles que la MDMA, la bk-MDMA, la méthamphétamine, la méphédrone (4-MMC) et ses isomères, l'éphédrine et d'autres. La plupart d'entre elles sont représentées sur le BB Forum.

Statut juridique de la méthylamine

La méthylamine a un statut juridique complexe au niveau mondial, principalement en raison de son association avec des activités illicites, en particulier la production illégale de méthamphétamine. Les gouvernements et les organismes de réglementation ont imposé des contrôles et des réglementations stricts sur la fabrication, la distribution et la vente de méthylamine afin d'enrayer son détournement à des fins illicites.

Dans de nombreuses juridictions, la méthylamine est classée comme une substance contrôlée en vertu des lois sur les stupéfiants ou les précurseurs chimiques. Cette classification impose des restrictions strictes sur sa production, son importation, son exportation et sa distribution. Les personnes et les entités impliquées dans la manipulation de la méthylamine doivent se conformer aux exigences en matière d'octroi de licences et respecter des procédures complètes de tenue de registres afin de garantir la transparence et la traçabilité.

En outre, la coopération internationale joue un rôle essentiel dans la réglementation de la méthylamine en raison de son potentiel de trafic transfrontalier. Plusieurs conventions et accords, tels que la Convention des Nations unies contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes, comportent des dispositions relatives au contrôle des précurseurs chimiques tels que la méthylamine.

Stockage

Le stockage sûr et responsable de la méthylamine est un aspect essentiel de sa gestion en raison de ses propriétés physiques uniques et des dangers potentiels qu'elle présente. Généralement présente à l'état gazeux, la méthylamine est stockée dans des bouteilles à haute pression conçues pour résister aux conditions spécifiques liées à son transport et à son stockage.

Pour minimiser les risques liés à la méthylamine, les installations de stockage doivent respecter des protocoles de sécurité stricts. Des systèmes de ventilation adéquats sont essentiels pour empêcher l'accumulation de gaz et garantir un environnement contrôlé. En outre, des mesures de contrôle de la température sont mises en œuvre pour maintenir la stabilité et prévenir les fluctuations qui pourraient compromettre l'intégrité des conteneurs de stockage.

Étant donné l'affinité de la méthylamine pour les solutions aqueuses, les installations de stockage doivent tenir compte des réactions potentielles avec l'humidité. Les installations sont équipées de systèmes de contrôle de l'humidité et une surveillance rigoureuse est mise en place pour prévenir les réactions involontaires susceptibles de compromettre la qualité et la sécurité de la méthylamine stockée.

Le sel de chlorhydrate de méthylamine est solide dans des conditions normales. Cet aspect rend cette forme de méthylamine plus attrayante et plus pratique pour le transport et la livraison postale.

Élimination

L'élimination de la méthylamine nécessite le respect des réglementations environnementales. Les méthodes de traitement peuvent inclure la neutralisation, la dégradation chimique ou l'incinération dans des installations agréées. Une attention particulière doit être accordée à la prévention de la contamination de l'environnement et à la sécurité de l'élimination des sous-produits.

Toxicité et règles de manipulation de la substance

La méthylamine présente des risques pour la santé, principalement par inhalation ou par contact avec la peau. Elle peut provoquer une irritation du système respiratoire, des yeux et de la peau. Un équipement de protection individuelle adéquat, y compris une protection respiratoire, est essentiel lors de la manipulation de la méthylamine. En outre, le respect des protocoles de sécurité établis, y compris une ventilation adéquate et des procédures d'intervention d'urgence, est essentiel pour minimiser les risques associés à son utilisation.

La DL50 (souris, s.c.) est de 2,5 g/kg.

L'Occupational Safety and Health Administration (OSHA) et le National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) ont fixé les limites d'exposition professionnelle à 10 ppm ou 12 mg/m3 sur une moyenne pondérée dans le temps de huit heures.

Conclusion

En résumé, la méthylamine apparaît comme un composé très polyvalent, qui trouve des applications dans toutes les industries, qu'elles soient légitimes ou non. L'appréciation de ses diverses propriétés, de ses subtilités juridiques et de l'importance d'une manipulation sûre devient primordiale pour ceux qui sont engagés dans sa synthèse, sa distribution et son utilisation. Une connaissance approfondie de la méthylamine est essentielle non seulement pour encourager des pratiques industrielles responsables, mais aussi pour atténuer les risques potentiels associés à ses applications multiples.