Réduction de Wolff-Kishner, à grande échelle, faisable ou suicide ?

[victorplum]

Comme le titre l'indique : J'essayais de trouver une synthèse stéréosélective, mais je suis bloqué à un moment où je dois enlever un carbonyle. Le transformer en alcool ferait disparaître l'objectif de sélectivité. Maintenant, partout où je cherche des informations, il n'y a que des gens qui avertissent de préférer toute autre méthode applicable et qui avertissent des propriétés cancérigènes de l'hydrazine (+ la conserver à plus de 200°C alors qu'elle est suffisamment volatile même à température ambiante + solution de KOH en ébullition). L'augmenter à l'échelle de 100+g semble être quelque chose que très peu de gens feraient : y a-t-il un moyen de ne pas mourir ? Je n'ai pas de laboratoire non plus, donc je ne peux même pas faire ça sous une hotte (enfin, il faut quand même la construire, mais pour des raisons de budget, une hotte n'est généralement ajoutée que lorsqu'on en a besoin).

Une alternative serait le Clemmensen, mais il faut du mercure. Vraiment, comment pourrais-je enlever ce putain d'oxygène sans avoir à rédiger un testament au cas où ?

 

[highTEMPO]

Je ne ferais pas la réduction Wolff-Kishner à moins que vous ne disposiez d'un laboratoire approprié. L'hydrazine est du carburant pour fusée. Je ne m'inquiéterais pas pour le cancer, j'ai une bouteille de sable dans mon laboratoire et l'étiquette indique "peut causer le cancer". En ce qui concerne l'élimination de l'oxygène, vous pouvez réduire avec le nickel de Raney en faisant d'abord réagir le carbonyle avec de l'éthanedithiol, mais cette réaction peut aussi devenir rapidement incontrôlable. Bonne chance !

 

[HerrHaber]

Celui-ci doit être mis à l'échelle avec précaution et progressivement... J'ai vu une réaction par micro-ondes réussie, mais je suppose qu'il est possible de faire plusieurs lots à la fois et de polluer les mélanges pour le workup, de toute façon cela doit être fait en chargeant peu le réacteur. Est-ce une cétone que vous essayez d'éliminer ?