Question Amines protégées ?

CryoThio

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Cet article a attiré mon attention et ma curiosité.


Apparemment, en 2015, les autorités ont saisi du tert butoxy Carbonyl mdma, qui est simplement de la mdma avec un groupe protecteur collé sur l'amine.

Je pense qu'il s'agit là d'un excellent moyen de lutter contre la contrebande de drogues et la consommation en général. On a découvert que ce t boc mdma était un promédicament du mdma lorsqu'il était ingéré. On peut donc consommer des substances illicites en toute légalité.

Je doute que cela fonctionne aux États-Unis, et ce n'est pas le cas en Australie, d'un point de vue juridique, mais beaucoup d'autres pays pourraient en bénéficier.

La question est de savoir pourquoi cette pratique n'est pas plus courante et connue. Je suppose que c'est parce qu'il faut utiliser la drogue illégale pour fabriquer la drogue légale, en gros.q
 

KokosDreams

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Il est en effet intéressant d'y réfléchir. On fait actuellement des choses similaires avec la contrebande de cocaïne, en liquéfiant la cocaïne et en la mélangeant à d'autres substances comme la céramique ou le béton.
Lorsque des groupes utilisent des techniques de ce type, je suppose que chaque groupe a ses propres méthodes qu'il essaie de garder aussi cachées que possible.

Dans la plupart des cas, il est plus logique de construire un laboratoire et de produire les drogues "sur place" plutôt que de les transporter en vrac à travers le monde, les sanctions pour les précurseurs n'étant pas aussi sévères que pour les drogues, selon le cas.
 

CryoThio

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Absolument, les méthodes "standard" de distribution des médicaments ne le sont pas sans raison.

Cela n'aurait de sens que si quelqu'un essayait de les vendre dans des pays dotés de lois analogues, ou s'il essayait d'avoir une once d'espoir juridique pour transporter des quantités destinées à un usage personnel à travers les frontières.
 

CryoThio

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La seule façon dont cela pourrait avoir un sens serait de pouvoir attacher le groupe amine ET le groupe de protection en même temps, ce qui éviterait techniquement de fabriquer la drogue illégale à n'importe quel moment. Mais cela semble peu probable.
 

Osmosis Vanderwaal

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Vous seriez surpris de savoir ce que sont certains promédicaments. Il existe des processus métaboliques presque impossibles à recréer chimiquement, qui transforment des produits chimiques inoffensifs en médicaments. Votre foie est un maître chimiste qui peut, par exemple, transformer un vermifuge pour chevaux (lévamisole) en aminorex, un puissant stimulant... Il existe des prodrogues de la lsd, de la méthamphétamine et de bien d'autres encore qui doivent être testées pour être connues parce qu'elles ne donnent pas de résultats positifs aux tests de dépistage des drogues.
 

CryoThio

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Pourriez-vous avoir l'amabilité de m'envoyer un message électronique concernant certains de ces médicaments ? Je vous remercie de votre compréhension et vous prie d'agréer, Madame, Monsieur, mes salutations distinguées.
 
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Osmosis Vanderwaal

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D'une manière générale, les prodrogues illicites sont illégales dès qu'elles sont nommées. Ce brevet en bas de page présente de nombreuses voies d'accès aux promédicaments de substances illicites, ce lien en parle beaucoup sans donner les noms chimiques https://www.mdpi.com/1420-3049/13/3/519.
Voici d'autres informations ;
1p-lsd
GBL 1-4 butanedione
N,t-boc-mdma
"Il existe une variété de promédicaments de l'amphétamine et/ou de la méthamphétamine, notamment l'amfécloral, l'amphétaminil, la benzphétamine, le clobenzorex, le D-déprényl, la diméthylamphétamine, l'éthylamphétamine, la fencamine, la fenéthylline, le fenproporex, le furfenorex, la lisdexamfétamine, le mefenorex, la prénylamine, et la sélégiline.

Les chlorhydrates de 1-aryl-3-phénéthylamino-1-propanone 1-10, qui sont des agents cytotoxiques potentiels, ont été synthétisés par des réactions de Mannich en utilisant du paraformaldéhyde, du chlorhydrate de phénéthylamine comme composant aminé et de l'acétophénone, 4'-méthyl-, 4'-méthoxy-, 4'-chloro-, 4'-fluoro-, 4'-bromo-, 2',4'-dichloro-, 4'-nitro-, 4'-hydroxyacétophénone ou 2-acétylthiophène comme composant cétonique.

N,N-dipargyl-2-phényléthylamine et N-propargyl-2-phényléthylamine

 

HerrHaber

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Il convient de faire attention lorsque le mot "cytotoxique" apparaît dans un même groupe de phrases. Le sens est vague, de l'antibactérien à la chimiothérapie pure et dure, et pourquoi ne pas faire référence à la 4-chloroamphétamine qui extermine les neurones sérotoninergiques (on prétend qu'elle procure le plus d'euphorie, mais il est clair que ce serait la dernière fois que l'on se défoncerait). Il s'agit de bien documenter les données connues sur tous les composés pour voir s'il vaut la peine de les obtenir avant vous. Vous pouvez être un grand chimiste organique synthétique, mais ne laissez pas la biochimie vous tuer.
 

Osmosis Vanderwaal

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Je ne suis pas du tout chimiste. Je n'en suis même pas proche. Je voulais simplement répondre à sa demande avec des informations pertinentes. La L-dopa et l'aspirine sont des promédicaments, mais ce n'est pas très intéressant. Les gens me posent des questions sur la chimie bien plus souvent qu'ils ne le devraient, et je me mets à la recherche de références, ce que je fais très bien. La chimie, j'y pense depuis peut-être deux ans.
 

HerrHaber

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Obtenir les bonnes références, c'est être un chimiste à mes yeux. Vous devez également parler la langue afin d'extraire les informations pertinentes et, avant de les interpréter, il vous suffit d'ajouter un peu de chimie pour que votre interprétation ait du sens jusqu'à ce qu'elle en ait un. Obtenir les bonnes références pour un sujet contenant de la chimie est rarement le premier trait, mais il peut être utilisé pour déverrouiller la porte du couloir sacré où certaines portes seront encore verrouillées, au moins pour un certain temps, mais la plupart seront ouvertes et un bon nombre seront d'autres couloirs. Il faut assumer le fait de se perdre avant de s'en préoccuper et la lumière que vous avez recueillie éclairera votre chemin. Permettez-moi de ne pas être d'accord avec votre "pas même proche" sans que cela ne renforce votre estime de soi plus qu'il n'en faut pour que je le regrette, et le bon chemin vous est promis par moi. Pour autant que j'aie les connaissances pour aider, le bon référencement est à part pour la nature brique par brique de l'efficacité dans l'enseignement de la chimie à soi-même ou à d'autres (où je le juge obligatoire). Un chimiste est aussi bon pour repérer les notions qu'il faut assimiler en commençant par les bases, l'expérimentateur est assez difficile à décrire et un personnage complexe mais de la façon dont je le vois : "Tant que vous faites du miel, vous êtes une abeille". Je viens de surprendre le biologiste que je suis en lui disant une grosse erreur, mais mon couloir à insectes se trouve dans ma galerie d'entomologie dans le département des invertébrés dans lequel je déteste me perdre. Cheers ;)
P.S. Le texte ci-dessus s'adresse à tous les lecteurs et j'espère que chacun arrivera à ses fins. Je m'attends, disons, à une "chimie de qualité allemande" rien que pour celui qui est presque arrivé.
 

HerrHaber

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Le tBOC et le FMOC sont des groupes protecteurs aminés bien connus, mais les acyles conviennent également dans des conditions plus difficiles (les pertes sont plus importantes en fonction de l'acyle). Vous pouvez également vous intéresser à leur hydrolyse enzymatique, qui peut être intéressante en raison de leur réutilisation et de leur spécificité si une déprotection doit être effectuée (le 1pLSD est également un promédicament, mais il n'a pas besoin d'être déprotégé, ce qui se produira après l'ingestion).
 
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