Benzyl [(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-diméthylpropyl carbamate
À une solution de N-[(benzylaxy)carbonyl]-tert-leucine 3,7 g. 14 mmol) dans du DMF (80 ml)
ont été ajoutés du chlorure d'ammonium (900 mg. 17 mmol), de la triéthylamine (5,9 ml, 42 mmol), de l'HOBI (2,5 g, 18 mmol) et de l'EDC (3,1 g. 18 mmol) à rt.
Après 17 h, le mélange réactionnel a été éteint par addition de bicarbonate de sodium sat. aq. (100 ml) et extrait avec de l'acétate d'éthyle (100 ml. x 3). Les couches organiques combinées ont été lavées avec de l'eau (100 ml x 3), de la saumure (50 ml), séchées sur du sulfate de sodium, filtrées et concentrées sous vide.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamide
A une solution de benzyl ((1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-diméthylpropyl carbamate (3,7 g. 14 mmol) dans du THF (40mL) a été ajouté 10% de Pd/C (710 mg). Le ballon a été évacué et rincé avec du gaz H₂ et ce processus a été répété trois fois. Le ballon a été rempli de gaz H₂ (4 atm) et agité pendant 3 h à rt. Le mélange réactionnel a ensuite été filtré à travers un tampon de Celite et concentré dans le vide pour donner le composé de titre sous forme de solide blanc (brut ; 1,8 g).
À une solution de N-[(benzylaxy)carbonyl]-tert-leucine 3,7 g. 14 mmol) dans du DMF (80 ml)
ont été ajoutés du chlorure d'ammonium (900 mg. 17 mmol), de la triéthylamine (5,9 ml, 42 mmol), de l'HOBI (2,5 g, 18 mmol) et de l'EDC (3,1 g. 18 mmol) à rt.
Après 17 h, le mélange réactionnel a été éteint par addition de bicarbonate de sodium sat. aq. (100 ml) et extrait avec de l'acétate d'éthyle (100 ml. x 3). Les couches organiques combinées ont été lavées avec de l'eau (100 ml x 3), de la saumure (50 ml), séchées sur du sulfate de sodium, filtrées et concentrées sous vide.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leucinamide
A une solution de benzyl ((1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-diméthylpropyl carbamate (3,7 g. 14 mmol) dans du THF (40mL) a été ajouté 10% de Pd/C (710 mg). Le ballon a été évacué et rincé avec du gaz H₂ et ce processus a été répété trois fois. Le ballon a été rempli de gaz H₂ (4 atm) et agité pendant 3 h à rt. Le mélange réactionnel a ensuite été filtré à travers un tampon de Celite et concentré dans le vide pour donner le composé de titre sous forme de solide blanc (brut ; 1,8 g).