Metyyliamiini: Methaminein: Ominaisuudet, käyttötarkoitukset ja muuta

Johdanto

Metyyliamiinilla, kemiallisella yhdisteellä, jonka molekyylikaava on CH3NH2, on tärkeä rooli erilaisissa teollisissa prosesseissa ja sovelluksissa. Tässä artikkelissa syvennytään metyyliamiinin moninaisiin näkökohtiin ja tarkastellaan sen fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia, synteesimenetelmiä, oikeudellista asemaa, sovelluksia, varastointia, hävittämistä ja sen käsittelyä koskevia sääntöjä.

Metyyliamiinin rakenne

Metyyliamiinin fysikaaliset ominaisuudet

Metyyliamiini on väritöntä kaasua, jolla on tunnusomainen, ammoniakin kaltainen haju, joka muistuttaa mädäntynyttä kalaa. Se liukenee hyvin veteen (1008 g/l 20 °C:ssa), metanoliin, etanoliin ja tetrahydrofuraaniin. Sen kiehumispiste on -6,3 °C (-21,3 °F) ja sulamispiste -93,10 °C (-135,58 °F). Metyyliamiinin tiheys kaasuna on noin 0,6562 kg/m³, joten se on huomattavasti ilmaa kevyempi. Näillä vivahteikkailla fysikaalisilla ominaisuuksilla on ratkaiseva merkitys määriteltäessä metyyliamiinin sopivia varastointi-, kuljetus- ja käyttömenetelmiä eri teollisuusympäristöissä.

Metyyliamiinihydrokloridi (jauhemuoto)

Metyyliamiini on erittäin helposti syttyvää, ja sen leimahduspiste on -10 °C, joten varotoimet ovat tarpeen kuljetuksen ja käytön aikana. Sitä sekoitetaan metanoliin, etanoliin, oksolaaniin ja veteen, jotta sitä voidaan myydä liuoksena. Vedetöntä metyyliamiinikaasua kuljetetaan myös paineistetuissa metallisäiliöissä.

Metyyliamiinin kemialliset ominaisuudet

Metyyliamiini on primaarinen amiini, jonka molekyylirakenne sisältää kolmeen vetyatomiin sitoutuneen typpiatomin, ja sillä on runsaasti kemiallisia ominaisuuksia, jotka tukevat sen monipuolisuutta erilaisissa sovelluksissa. Aminoryhmän läsnäolo antaa metyyliamiinille erityisen reaktiivisuuden, joka tekee siitä sekä emäksen että nukleofiilin.

Metyyliamiinin Lewisin rakenne

Kemiallisissa reaktioissa metyyliamiini osallistuu sellaisiin prosesseihin kuin nukleofiilinen substituutio, additio (kondensaatio) ja erilaiset orgaanisessa synteesissä elintärkeät muunnokset. Erityisen huomionarvoinen on sen rooli lähtöaineena, joka helpottaa lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja muiden monimutkaisten orgaanisten yhdisteiden valmistusta. Lisäksi metyyliamiinin amiiniluonteen ansiosta se voi osallistua happo-emäsreaktioihin ja muodostaa happojen kanssa suoloja.

Metyyliamiinin synteesitavat

Charles-Adolphe Wurtz valmisti metyyliamiinia ensimmäisen kerran vuonna 1849 metyyli-isosyanaatin ja siihen liittyvien yhdisteiden hydrolyysin avulla. Esimerkkinä tästä prosessista on Hofmannin uudelleenjärjestelyn käyttö metyyliamiinin saamiseksi asetamidista ja bromikaasusta.

Laboratoriotavat

Laboratoriossa metyyliamiinihydrokloridia valmistetaan helposti useilla muilla menetelmillä. Eräässä menetelmässä formaldehydiä käsitellään ammoniumkloridilla.

[_NH4]Cl + _CH2O→ [_CH2=NH2]Cl +_H2O

[_CH2=NH2]Cl + _CH2O+_H2O→ [_CH3NH3]Cl + HCOOH

Väritön hydrokloridisuola voidaan muuttaa amiiniksi lisäämällä vahva emäs, kuten natriumhydroksidi (NaOH):

[_CH3NH3]Cl + NaOH → _CH3NH2 + NaCl + H2O

Toisessa menetelmässä nitrometaani pelkistetään sinkillä ja suolahapolla.

_CH3NO2 + 2HCl + Zn → _CH3NH2 + _ZnCl2.

Toinen metyyliamiinin valmistusmenetelmä on glysiinin spontaani dekarboksylointi vahvalla emäksellä vedessä.

[GALLERY=media, 18][/GALLERY][/GALLERY]

Teollinen tapa

Metyyliamiineja tuotetaan kaupallisesti aminoimalla metanolia aluminosilikaattikatalyyttien (zeoliitit) läsnäollessa. Ammoniakki reagoi metanolin kanssa höyryfaasissa tuottaen erillisiä tuotteita, nimittäin MMA (monometyyliamiini), DMA (dimetyyliamiini) ja TMA (trimetyyliamiini). Reaktioprosessi ja -yhtälö on esitetty alla:

_CH3OH+ _NH3 → _CH3NH2 + _H2O

Metyyliamiinin reaktioprosessi

Metyyliamiinia saadaan myös reagoimalla formaldehydin ja ammoniumkloridisuolan kanssa. Sekä kaasumaisia että nestemäisiä metyyliamiineja käytetään välituotteina lääkkeiden, torjunta-aineiden, laboratorioreagenssien ja parkitusaineiden valmistuksessa. Maatalouskemikaalit ovat metyyliamiiniteollisuuden tärkeimmät veturit.

Metyyliamiini toimii hyvänä nukleofiilinä, kun siihen on liitetty primaarinen amiiniryhmä.

Metyyliamiinin sovellukset

Metyyliamiinista valmistettuja kaupallisesti merkittäviä kemikaaleja ovat lääkkeet efedriini ja teofylliini, torjunta-aineet karbofuraani, karbaryyli ja metaaminatrium sekä liuottimet N-metyyliformamidi ja N-metyylipyrrolidoni (NMP). Tällaisia teollisuudelle arvokkaita aineita valmistetaan myös metyyliamiinista: N-metyyli-2-pyrrolidoni, metyyliformamidi, kofeiini ja N,N'-dimetyyliurea. Joidenkin pinta-aktiivisten aineiden ja valokuvauskehitteiden valmistuksessa tarvitaan metyyliamiinia rakennusaineena.

Metyyliamiinia käytetään laajalti huumausaineiden, kuten MDMA:n, bk-MDMA:n, metamfetamiinin, mefedronin (4-MMC) ja sen isomeerien, efedriinin ja muiden synteeseissä. Useimmat niistä ovat edustettuina BB Forumissa.

Metyyliamiinin oikeudellinen asema

Metyyliamiinin oikeudellinen asema on maailmanlaajuisesti monimutkainen, mikä johtuu pääasiassa siitä, että se liittyy laittomaan toimintaan, erityisesti metamfetamiinin laittomaan tuotantoon. Hallitukset ja sääntelyelimet ovat asettaneet metyyliamiinin valmistusta, jakelua ja myyntiä koskevia tiukkoja valvontatoimia ja määräyksiä, joilla pyritään hillitsemään sen käyttämistä laittomiin tarkoituksiin.

Monilla lainkäyttöalueilla metyyliamiini luokitellaan valvottavaksi aineeksi huumausaineita tai kemiallisia lähtöaineita koskevien lakien nojalla. Tämä luokitus asettaa tiukkoja rajoituksia sen valmistukselle, tuonnille, viennille ja jakelulle. Metyyliamiinia käsittelevien henkilöiden ja yhteisöjen on noudatettava lupavaatimuksia ja kattavia kirjanpitomenettelyjä avoimuuden ja jäljitettävyyden varmistamiseksi.

Lisäksi kansainvälisellä yhteistyöllä on keskeinen rooli metyyliamiinin sääntelyssä, koska metyyliamiini saattaa olla mahdollista rajatylittävän kaupan kohteena. Useat yleissopimukset ja sopimukset, kuten Yhdistyneiden Kansakuntien yleissopimus huumausaineiden ja psykotrooppisten aineiden laittoman kaupan torjumisesta, sisältävät määräyksiä, joissa käsitellään metyyliamiinin kaltaisten lähtöainekemikaalien valvontaa.

Varastointi

Metyyliamiinin turvallinen ja vastuullinen varastointi on kriittinen osa sen hallintaa sen ainutlaatuisten fyysisten ominaisuuksien ja mahdollisten vaarojen vuoksi. Metyyliamiini varastoidaan tyypillisesti kaasumaisessa olomuodossaan korkeapainepulloissa, jotka on suunniteltu kestämään sen kuljetukseen ja varastointiin liittyvät erityisolosuhteet.

Metyyliamiiniin liittyvien riskien minimoimiseksi varastointitilojen on noudatettava tiukkoja turvallisuusprotokollia. Asianmukaiset ilmanvaihtojärjestelmät ovat olennaisen tärkeitä kaasun kertymisen estämiseksi ja valvotun ympäristön varmistamiseksi. Lisäksi lämpötilan säätötoimenpiteitä toteutetaan vakauden ylläpitämiseksi ja sellaisten vaihteluiden estämiseksi, jotka voisivat vaarantaa varastosäiliöiden eheyden.

Koska metyyliamiinilla on taipumusta vesiliuoksiin, varastointitiloissa on otettava huomioon mahdolliset reaktiot kosteuden kanssa. Laitokset on varustettu kosteudenhallintajärjestelmillä, ja käytössä on tiukka seuranta, jotta voidaan estää tahattomat reaktiot, jotka voivat vaarantaa varastoidun metyyliamiinin laadun ja turvallisuuden.

Metyyliamiinihydrokloridisuola on normaaliolosuhteissa kiinteässä tilassa. Tämä seikka tekee tästä metyyliamiinimuodosta houkuttelevamman ja kätevämmän kuljetuksen ja postitoimituksen kannalta.

Hävittäminen

Metyyliamiinin hävittäminen edellyttää ympäristömääräysten noudattamista. Käsittelymenetelmiin voi kuulua neutralointi, kemiallinen hajottaminen tai polttaminen hyväksytyissä laitoksissa. Ympäristön saastumisen estäminen ja sivutuotteiden turvallinen hävittäminen on otettava huolellisesti huomioon.

Myrkyllisyys ja aineen käsittelyä koskevat säännöt

Metyyliamiini aiheuttaa terveysriskejä pääasiassa hengitettynä tai ihokosketuksen kautta. Se voi aiheuttaa ärsytystä hengityselimille, silmille ja iholle. Metyyliamiinia käsiteltäessä on tärkeää käyttää asianmukaisia henkilökohtaisia suojavarusteita, myös hengityssuojaimia. Lisäksi vakiintuneiden turvallisuusprotokollien noudattaminen, mukaan lukien asianmukainen ilmanvaihto ja hätätilannemenettelyt, on olennaista sen käyttöön liittyvien riskien minimoimiseksi.

LD50 (hiiri, s.c.) on 2,5 g/kg.

Occupational Safety and Health Administration (OSHA) ja National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) ovat asettaneet työperäisen altistumisen raja-arvoksi 10 ppm tai 12 mg/m3 kahdeksan tunnin aikapainotetun keskiarvon aikana.

Päätelmä

Yhteenvetona voidaan todeta, että metyyliamiini on erittäin monipuolinen yhdiste, jolla on sovelluksia eri teollisuudenaloilla, sekä laillisilla että muilla aloilla. Sen synteesiin, jakeluun ja käyttöön osallistuville henkilöille on ensiarvoisen tärkeää tietää sen monipuoliset ominaisuudet, oikeudelliset ongelmat ja turvallisen käsittelyn tärkeys. Metyyliamiinin kattava ymmärtäminen on elintärkeää paitsi vastuullisten teollisuuskäytäntöjen edistämiseksi myös sen moninaisiin sovelluksiin liittyvien mahdollisten riskien vähentämiseksi.