Vaihe 1:
1. 4,00 g oksalyylikloridia lisättiin pisaroittain 1,00 g 2-jodibentsoehapposuspensioon 30 ml:ssa dikloorimetaania 0 *C:ssa.
2. Reaktioseos lämmitettiin huoneenlämpötilaan ja sekoitettiin 2 tuntia.
3. Jäähdytyksen jälkeen liuotin ja ylimääräinen oksalyylikloridi poistettiin tyhjiössä, jolloin saatiin ruskeaa jäännöstä (0,90 g), joka käytettiin seuraavassa vaiheessa ilman lisäpuhdistusta.
4. 1,40 g indolia 5,0 ml:ssa eetteriä lisättiin pisaroittain sekoitettavaan liuokseen, jossa oli 3,17 ml 2,5M etyylimagnesiumbromidia eetterissä, laimennettuna 1,1 ml:lla eetteriä, 0 *C:ssa.
5. Liuosta sekoitettiin 0,5 tuntia huoneenlämmössä ja lisättiin pisaroittain 0,90 g 2-jodibentsoyylikloridin liuosta 5 ml:ssa eetteriä.
6. Reaktioseosta sekoitettiin 1,5 h, sammutettiin kylläisellä vesipitoisella ammoniumkloridilla ja sekoitettiin, kunnes kiinteä aine hajosi hienoksi suspensioksi.
7. Jäännös pestiin vedellä ja eetterillä ja suspendoitiin sitten 20 ml:aan metanolia, johon lisättiin 4 g natriumhydroksidia ja 10 ml vettä.
8. Seosta sekoitettiin huoneenlämmössä 18 tuntia, kiinteä aine suodatettiin pois ja pestiin peräkkäisillä annoksilla metanolia, vettä ja eetteriä.
9. Kuivaaminen tyhjiössä 100 *C:ssa teki 1,06 g (70 %) 3-(2-jodibentsoyyli)indolia viskoosiksi öljyksi, jota käytettiin seuraavassa vaiheessa ilman lisäpuhdistusta.
Vaihe 2:
1. Lisätään 0,5 g natriumhydraattia liuokseen, jossa on 1,06 g 3-(2-jodibentsoyyli)indolia 10,0 ml:ssa N,N-dimetyyliformamidia.
2. Reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämmössä ja lisättiin hitaasti 1,03 g 1-bromi-5-fluoripentaania.
3. Liuosta sekoitettiin 120 *C:ssa 1 h.
4. Jäähdytyksen jälkeen reaktioseos laimennettiin vedellä ja uutettiin kolmella annoksella etyyliasetaattia.
5. Uutteet pestiin suolavedellä, kuivattiin ja liuotin poistettiin tyhjiössä.
6. Saanto 0,60 g (30 %) 1-(heptyyli-7-karboksylaatti)-3-(2-jodibentsoyyli)indolia keltaisena kiinteänä aineena.
1. 4,00 g oksalyylikloridia lisättiin pisaroittain 1,00 g 2-jodibentsoehapposuspensioon 30 ml:ssa dikloorimetaania 0 *C:ssa.
2. Reaktioseos lämmitettiin huoneenlämpötilaan ja sekoitettiin 2 tuntia.
3. Jäähdytyksen jälkeen liuotin ja ylimääräinen oksalyylikloridi poistettiin tyhjiössä, jolloin saatiin ruskeaa jäännöstä (0,90 g), joka käytettiin seuraavassa vaiheessa ilman lisäpuhdistusta.
4. 1,40 g indolia 5,0 ml:ssa eetteriä lisättiin pisaroittain sekoitettavaan liuokseen, jossa oli 3,17 ml 2,5M etyylimagnesiumbromidia eetterissä, laimennettuna 1,1 ml:lla eetteriä, 0 *C:ssa.
5. Liuosta sekoitettiin 0,5 tuntia huoneenlämmössä ja lisättiin pisaroittain 0,90 g 2-jodibentsoyylikloridin liuosta 5 ml:ssa eetteriä.
6. Reaktioseosta sekoitettiin 1,5 h, sammutettiin kylläisellä vesipitoisella ammoniumkloridilla ja sekoitettiin, kunnes kiinteä aine hajosi hienoksi suspensioksi.
7. Jäännös pestiin vedellä ja eetterillä ja suspendoitiin sitten 20 ml:aan metanolia, johon lisättiin 4 g natriumhydroksidia ja 10 ml vettä.
8. Seosta sekoitettiin huoneenlämmössä 18 tuntia, kiinteä aine suodatettiin pois ja pestiin peräkkäisillä annoksilla metanolia, vettä ja eetteriä.
9. Kuivaaminen tyhjiössä 100 *C:ssa teki 1,06 g (70 %) 3-(2-jodibentsoyyli)indolia viskoosiksi öljyksi, jota käytettiin seuraavassa vaiheessa ilman lisäpuhdistusta.
Vaihe 2:
1. Lisätään 0,5 g natriumhydraattia liuokseen, jossa on 1,06 g 3-(2-jodibentsoyyli)indolia 10,0 ml:ssa N,N-dimetyyliformamidia.
2. Reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämmössä ja lisättiin hitaasti 1,03 g 1-bromi-5-fluoripentaania.
3. Liuosta sekoitettiin 120 *C:ssa 1 h.
4. Jäähdytyksen jälkeen reaktioseos laimennettiin vedellä ja uutettiin kolmella annoksella etyyliasetaattia.
5. Uutteet pestiin suolavedellä, kuivattiin ja liuotin poistettiin tyhjiössä.
6. Saanto 0,60 g (30 %) 1-(heptyyli-7-karboksylaatti)-3-(2-jodibentsoyyli)indolia keltaisena kiinteänä aineena.
Last edited by a moderator: