- 2-Bromiheksanofenoni (9.A.)
Kokeellinen: Samanlainen kuin 0.A., valmistettiin liuos, jossa oli 5 g heksanofenonia (28,4 mmol), 5,7 g N-bromosukkinimidiä (32 mmol) ja 550 mg p-tolueenisulfonihappoa (3,2 mmol) ~ 5 ml:ssa MeCN:ää, ja sitä kuumennettiin 60-70 °C:ssa voimakkaassa sekoituksessa noin 2 tuntia, minkä jälkeen aloitusketoni oli reagoinut.DCM:llä tapahtuneen uuttamisen, liuottimien pesun ja kuivauksen jälkeen DCM-liuos (~30 ml) jaettiin suurempaan, noin 2/3 (9.B.), ja pienempään osaan, 1/3 kokonaistilavuudesta (9.C.).
- N-etyyliaminoheksaanofenoni ("N-etyyliheksedroni") (9.B.)
Kokeellinen: Kaksi kolmasosaa bromiketoniliuosta (sisältäen ~19mmol bromiketonia/ ~20ml DCM) reagoi 3 g:n 70 % EtNH2-liuoksen (47mmol) kanssa jää-suolakylvyssä voimakkaasti sekoittaen noin 12 tuntia (yön yli).Tuloksena olevaan seokseen lisättiin tuon ajanjakson jälkeen noin ~25ml 2H2O:ta, kerrokset erotettiin toisistaan, pestiin suolavedellä, kuivattiin (Na2SO4) ja titrattiin, aq. Osa haihdutettiin, jäännös uutettiin DCM:llä ja suodatettiin, tilavuutta vähennettiin ja lisättiin kaksi kertaa alkuperäistä tilavuutta suurempi määrä asetonia, sitten annettiin jäähtyä.Kun suodatettiin ja pestiin muutaman kerran kylmällä asetonilla, kokonaistuotos oli 2055 mg HCl-suolaa (8,03 mmol), mikä vastaa 42 % teoriasta, ja sen mp on 182-184 °C, ja se muodosti hyvin kauniita neuloja, kun se kiteytettiin uudelleen H2O:sta/IPA:sta pidemmän ajan kuluessa.
Mainittu "9.C." oli aminointi metyyliamiinin kanssa, jolloin saatiin normaali "heksedroni".
Kokeellinen: Samanlainen kuin 0.A., valmistettiin liuos, jossa oli 5 g heksanofenonia (28,4 mmol), 5,7 g N-bromosukkinimidiä (32 mmol) ja 550 mg p-tolueenisulfonihappoa (3,2 mmol) ~ 5 ml:ssa MeCN:ää, ja sitä kuumennettiin 60-70 °C:ssa voimakkaassa sekoituksessa noin 2 tuntia, minkä jälkeen aloitusketoni oli reagoinut.DCM:llä tapahtuneen uuttamisen, liuottimien pesun ja kuivauksen jälkeen DCM-liuos (~30 ml) jaettiin suurempaan, noin 2/3 (9.B.), ja pienempään osaan, 1/3 kokonaistilavuudesta (9.C.).
- N-etyyliaminoheksaanofenoni ("N-etyyliheksedroni") (9.B.)
Kokeellinen: Kaksi kolmasosaa bromiketoniliuosta (sisältäen ~19mmol bromiketonia/ ~20ml DCM) reagoi 3 g:n 70 % EtNH2-liuoksen (47mmol) kanssa jää-suolakylvyssä voimakkaasti sekoittaen noin 12 tuntia (yön yli).Tuloksena olevaan seokseen lisättiin tuon ajanjakson jälkeen noin ~25ml 2H2O:ta, kerrokset erotettiin toisistaan, pestiin suolavedellä, kuivattiin (Na2SO4) ja titrattiin, aq. Osa haihdutettiin, jäännös uutettiin DCM:llä ja suodatettiin, tilavuutta vähennettiin ja lisättiin kaksi kertaa alkuperäistä tilavuutta suurempi määrä asetonia, sitten annettiin jäähtyä.Kun suodatettiin ja pestiin muutaman kerran kylmällä asetonilla, kokonaistuotos oli 2055 mg HCl-suolaa (8,03 mmol), mikä vastaa 42 % teoriasta, ja sen mp on 182-184 °C, ja se muodosti hyvin kauniita neuloja, kun se kiteytettiin uudelleen H2O:sta/IPA:sta pidemmän ajan kuluessa.
Mainittu "9.C." oli aminointi metyyliamiinin kanssa, jolloin saatiin normaali "heksedroni".
