WillD
Expert
- Joined
- Jul 19, 2021
- Messages
- 774
- Reaction score
- 1,056
- Points
- 93
Reaktsiooniskeem:
Süntees:
1. 1H-pürrolo[2,3-b]püridiin-3-karboksüülhappe (0,49 g, 3 mmol), oksalüülkloriidi (0,6 ml, 7,2 mmol) ja DMF (1 ml) lahust diklorometaanis (20 ml) segati 20 minutit.
2. Segu aurustati ja seejärel lahustati uuesti metanoolis (20 ml) ning segati 40 minutit.
3. Segu aurustati ja seejärel ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
4. Orgaaniline faas pesti küllastunud naatriumbikarbonaadi lahusega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,36 g, 68%).
5. Sammu 4 (0,36 g, 2 mmol), kaalium t-butoksiidi (0,27 g, 2,4 mmol) ja 1-bromo-5-fluoropentaani (1,6 g,9,5 mmol) lahust THF-is (20 ml) segati 24 tundi.
6. Segu ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
7. Orgaaniline faas pesti soolveega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis.
8. Jääk puhastati silikageel-kromatograafia abil n-heksaani/etüülatsetaadi (3:1-2:1-1:1-1:1, v/v) astmelise astmelise elueerimisega, et saada valge tahke aine (0,35 g, 65%).
9. Sammu 8 (0,35 g, 1,3 mmol) ja 6 mol/l naatriumhüdroksiidi lahust (10 ml) metanoolis/THFis (2:1,v/v, 15 ml) segati 1,5 päeva.
10. Segu aurustati, lisati vett ja seejärel pesti seda etüülatsetaadiga.
11. Vesifaasi lisati 1 mol/L soolhappe lahus ja segu ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
12. Orgaaniline faas pesti soolveega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,39 g, kvant.).
13. Sammu 12 (0,39 g, 1,3 mmol), oksalüülkloriidi (3 mmol) ja DMF (1 ml) lahust (12 ml) segati 10 minutit diklorometaanis.
14. Segu aurustati ja seejärel lahustati uuesti diklorometaanis (10 mL).
15. Lahusele lisati kumüülamiini (2 mmol) ja trietüülamiini (0,5 ml) ning segati 15 h.
16. Segu aurustati ja seejärel ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
17. Orgaanilist faasi pesti 0,1 mol/L soolhappe lahusega, küllastunud naatriumbikarbonaadi lahusega ja soolveega ning seejärel kuivatati Na2SO4-ga ja lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,37 g, 77%).
Süntees:
1. 1H-pürrolo[2,3-b]püridiin-3-karboksüülhappe (0,49 g, 3 mmol), oksalüülkloriidi (0,6 ml, 7,2 mmol) ja DMF (1 ml) lahust diklorometaanis (20 ml) segati 20 minutit.
2. Segu aurustati ja seejärel lahustati uuesti metanoolis (20 ml) ning segati 40 minutit.
3. Segu aurustati ja seejärel ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
4. Orgaaniline faas pesti küllastunud naatriumbikarbonaadi lahusega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,36 g, 68%).
5. Sammu 4 (0,36 g, 2 mmol), kaalium t-butoksiidi (0,27 g, 2,4 mmol) ja 1-bromo-5-fluoropentaani (1,6 g,9,5 mmol) lahust THF-is (20 ml) segati 24 tundi.
6. Segu ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
7. Orgaaniline faas pesti soolveega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis.
8. Jääk puhastati silikageel-kromatograafia abil n-heksaani/etüülatsetaadi (3:1-2:1-1:1-1:1, v/v) astmelise astmelise elueerimisega, et saada valge tahke aine (0,35 g, 65%).
9. Sammu 8 (0,35 g, 1,3 mmol) ja 6 mol/l naatriumhüdroksiidi lahust (10 ml) metanoolis/THFis (2:1,v/v, 15 ml) segati 1,5 päeva.
10. Segu aurustati, lisati vett ja seejärel pesti seda etüülatsetaadiga.
11. Vesifaasi lisati 1 mol/L soolhappe lahus ja segu ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
12. Orgaaniline faas pesti soolveega ja kuivatati Na2SO4-ga ning lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,39 g, kvant.).
13. Sammu 12 (0,39 g, 1,3 mmol), oksalüülkloriidi (3 mmol) ja DMF (1 ml) lahust (12 ml) segati 10 minutit diklorometaanis.
14. Segu aurustati ja seejärel lahustati uuesti diklorometaanis (10 mL).
15. Lahusele lisati kumüülamiini (2 mmol) ja trietüülamiini (0,5 ml) ning segati 15 h.
16. Segu aurustati ja seejärel ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
17. Orgaanilist faasi pesti 0,1 mol/L soolhappe lahusega, küllastunud naatriumbikarbonaadi lahusega ja soolveega ning seejärel kuivatati Na2SO4-ga ja lahusti eemaldati vaakumis, et saada valge tahke aine (0,37 g, 77%).
Last edited by a moderator: